Aminoácidos: Sua Química E Curiosidades

Apresentação em tema: "Aminoácidos: Sua Química E Curiosidades"— Transcrição da apresentação:

1 Aminoácidos: Sua Química E Curiosidades
Por Rafael Garcia Lopes

2 O Que São? Unidades estruturais de todas as proteínas.
Sua fórmula estrutural comum:

3 Aminoácidos essenciais e não-essenciais
Arginina Histidina Isoleucina Leucina Lisina Metionina Fenilalanina Treonina Triptofano Valina Não-essenciais: Alanina Asparagina Aspartato Cisteína Glutamato Glutamina Glicina Prolina Serina Tirosina

4 Classificação Baseada na polaridade de seus grupos R quando em solução aquosa de pH neutro (plasma sanguíneo e espaço intracelular entre 7,4 e 7,1)

5 1- Não polares (hidrofóbicos)
Alanina; Leucina; Isoleucina; Valina; Prolina.(cadeia R alquílica).

6 Não polares (hidrofóbicos)
Fenilalanina; triptofano (Cadeia R aromática)

7 2- Polares mas não Ionizados.
Serina, treonina, tirosina.(hidroxila compondo a cadeia R).

8 Polares mas não Ionizados.
Asparagina, glutamina, cisteína, glicina, metionina.

9 3-Positivamente Carregados
Lisina, Arginina, histidina.

10 4-Negativamente Carregado
Ácido Aspártico (aspartato), Ácido Glutâmico (Glutamato)

11 Íon Dipolar Também chamado de zwitterion
O aminoácido pode agir como ácido (doador de prótons) O aminoácido pode agir como base (receptor de prótons)

12 pH Isoelétrico pH específico, onde os aminoácidos não tem carga efetiva e portanto, não se deslocam em um Campo Elétrico. Calcula-se a média dos pK dos grupos dissociáveis (se forem somente dois grupos não haverá ambigüidade).

13 Aminoácido pK1 (COOH) pK2 (NH3+) pKr (grupo R) pI Ocorrência nas proteínas (%) Glicina 2,34 9,60 5,97 7,5 Alanina 9,69 6,01 9,0 Valina 2,32 9,62 6,9 Leucina 2,36 5,98 Isoleucina 9,68 6,02 4,6 Prolina 1,99 10,96 6,48 Fenilalanina 1,83 9,13 5,48 3,5 Tirosina 2,20 9,11 10,07 5,66 Triptofano 2,38 9,39 5,89 1,1 Serina 2,21 9,15 13,60 5,68 7,1 Treonina 2,11 5,87 6,0 Cisteína 1,96 8,18 10,28 5,07 2,8 Metionina 2,28 9,21 5,74 1,7 Asparagina 2,02 8,80 5,41 4,4 Glutamina 2,17 5,65 3,9 Aspartato 1,88 3,65 2,77 5,5 Glutamato 2,19 9,67 4,25 3,22 6,2 Lisina 2,18 8,95 10,53 9,74 7,0 Arginina 9,04 12,48 10,76 4,7 Histidina 1,82 9,17 6,00 7,59 2,1

14 Reações Químicas características
Reação c/ a Ninidrina: ninidrina

15 aminoácido ninidrina Pigmento púrpura

16 Há outras reações similares, só que utilizando a fluorescamina, cloreto de dânsil, 1-flúor-2,4-dinitrobenzeno. fluorescamina

17 Outros Aminoácidos 4-hidroxiprolina e 5-hidroxilisina: são encontrados nas proteínas fibrosas do tecido conjuntivo: colágeno.

18 Y-carboxiglutamato: encontrado na protrombina, uma proteína importante na coagulação sanguínea.

19 Tiroxina: precursor dos hormônios tireoidianos.

20 Beta-alanina: parte da vitamina panteteína e da coenzima A.

21 Curiosidades Os aminoácidos com cadeia aromática (triptofano, tirosina, fenilalanina e histidina) absorvem luz na faixa do ultravioleta (280 nm). Propriedade muito explorada na caracterização de proteínas.

22 A alanina tem uma estabilidade impressionante, sendo encontrada em fósseis de mais de de anos. Essa detectação foi utilizada a ninidrina

23 A cisteína pode ser facilmente oxidada para formar um aminoácido dimérico unido covalentemente, chamado cistina, no qual duas moléculas de cisteína estão unidas por uma ponte dissulfeto.

24 Leucina, Isoleucina e Valina também são conhecidos, por terem suas cadeias R ramificadas, como BCAA’s (branched chain aminoacids). São utilizados como fonte de energia pelos músculos para exercícios de longa duração.

25 Usos do aminoácido no organismo
Arginina:Pode favorecer a liberação do hormônio do crescimento, aumentando a massa muscular e o metabolismo das gorduras, participando na síntese da Creatina(slide 38). Ajuda a reduzir a obesidade sendo vital para o funcionamento da glândula pituitária.

26 A arginina também está envolvida no ciclo da uréia, uma série de reações de importância fundamental no uso do nitrogênio pelos organismos vivos. Histidina Ornitina Uréia

27 Aspartato:Ajuda a aumentar a resistência do organismo e diminuir a fadiga crônica. Junto com o cálcio e o magnésio dá suporte ao sistema cardiovascular, sendo também neuro-excitante.

28 Cisteína: Importante componente antioxidante que trabalha em conjunto com a vitamina E e o selênio para proporcionar proteção celular dos perigosos componentes dos radicais livres. É um excelente desintoxicante do álcool e poluentes ambientais (metais tóxicos) e também auxilia na formação da Queratina que é a principal proteína do cabelo, pele e unhas. Ajuda a combater os malefícios do cigarro, melhora doenças de pele como a psoríase e alivia as dores articulares.

29 O triptofano é precursor de um neurotransmissor muito importante: SEROTONINA.

30 A tirosina também é precursora de um neurotransmissor: EPINEFRINA.
L-Dopa Epinefrina Dopamina

31 A descarboxilação do glutamato também leva a origem de um neurotransmissor: GABA (ácido gama amino butírico). glutamato GABA

32 Glicina: Adicionada a outras moléculas para torná-las mais solúveis, para serem excretadas pela urina. EX: Ácido Benzóico Glicina Ácido Hipúrico

33 A metionina tem um derivado utilizado como fonte de metila em muitas reações de metilação. S-adenosilmetionina

34 A metionina também serve como principal fonte de aminoácidos do enxofre orgânico que precisa ser reposto diariamente. Ajuda na manutenção e saúde do fígado e do sistema digestivo. É um lipotrópico (emulsificador de gorduras) que auxilia na queima e dissolução das gorduras, controlando também o colesterol.

35 Glutamato: O MSG (Glutamato mono sódio) um realçador de sabor, mas em algumas pessoas provocam sensações de frio, dores de cabeça e vertigens.

36 Com a remoção do grupo ácido(descarboxilação) da histidina, ele será convertido em histamina.

37 A fosfocreatina, derivada da creatina, é um importante reservatório de energia no músculo esquelético. A creatina é derivada da glicina e da arginina e a metionina desempenha o papel de doadores do grupos metila. fosfocreatina

38 Glicina Arginina Guanidinoacetato ATP ADP Fosfocreatina Ornitina
Metionina ATP ADP Fosfocreatina

39 A tirosina, o triptofano e a fenilalanina são convertidos em uma grande variedade de compostos importantes. O polímero rígido lignina (derivado da Phe e Tyr), apenas a celulose é mais abundante do que ele. Taninos: inibem a oxidação dos vinhos; alcalóides; terpenóides. A auxina (hormônio de crescimento vegetal) é originada do triptofano.

40 Asparagina e Glutamina: nos animais estão relacionadas com a desintoxicação da amônia e com os vegetais, armazenamento do nitrogênio Asparagina Glutamina