Departamento de Química e Bioquímica Licenciatura em Ciências da Arte e do Património Química e Física dos Materiais I Ano lectivo 2013/2014 Tópico 8:

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1 Departamento de Química e Bioquímica Licenciatura em Ciências da Arte e do Património Química e Física dos Materiais I Ano lectivo 2013/2014 Tópico 8: Estereoquímica Tópico 8: Estereoquímica

2 2/15

3 3/15

4 Isómeros de função Isómeros de posição CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Isómeros de estrutura Enantiómeros e diastereómeros 4/15

5 Diastereómeros Isómeros geométricos Enantiómeros 5/15

6 6/15 isómeroestruturafunçãoposição Estereoisómeros ou estereómeros diastereómeros Isómeros geométricos enantiómeros

7 7/15

8 Exemplo mão esquerda mão direita 8/15

9 Exemplo de quiralidade As duas moléculas são a imagem no espelho uma da outra. As duas moléculas não são sobreponíveis A A A A A A B B B B B B C C C C C C DD D D D D 9/15 Espelho

10 Quiralidade A origem molecular da quiralidade foi descoberta por Pasteur que separou fisicamente, com uma pinça e um a um, os dois tipos de cristais correspondentes aos dois isómeros ópticos do ácido tartárico Quando um material quiral é atravessado por uma luz plano-polarizada esta vai sofrer uma alteração que se traduz no desvio do seu eixo de polarização. A luz polarizada pode ser desviada para a direita ou para a esquerda do plano inicial. Os compostos que desviam a luz polarizada para a direita dizem-se dextrógiros (d), os que desviam para a esquerda dizem-se levógiros (l) 10/15

11 Desenhos retirados de: http://en.wikipedia.org/wiki/Polarized_light Esquema da luz polarizada Polarização da luz 11/15

12 Several visual artists have worked with polarized light and birefringent materials to create colorful, sometimes changing images. Most notable is contemporary artist Austine Wood Comarow, whose "Polage" art works have been exhibited at the Museum of Science, Boston,[1] the New Mexico Museum of Natural History and Science in Albuquerque, NM, and the Cité des Sciences et de l'Industrie (the City of Science and Industry) in Paris. The artist works by cutting hundreds of small pieces of cellophane and other birefringent films and laminating them between plane polarizing filters. The effects of a polarizing filter on the sky in a photograph. The picture on the right uses the filter. Foto e texto retirado de: http://en.wikipedia.org/wiki/Polarized_light 12/15

13 Utilização do polarímetro para a determinação do poder rotatório de uma substância 13/15

14 Importância biológica da quiralidade: alguns exemplos 14/15

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16 Apenas um dos dois amino-ácidos enantioméricos apresentados consegue ligar-se aos três pontos de fixação do enzima Os processos enzimáticos são controlados pela estereoisomeria 16/15