Lipídeos.

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1 Lipídeos

2 1-Considerações gerais
Lipídeos 1-Considerações gerais 2-Funções 3-Classificação 4-Ácidos graxos 5-Lipídios Simples 6-Lipídios Compostos

3 Lipídeos 1. Considerações Gerais
São compostos orgânicos heterogêneos, de origem animal ou vegetal; São insolúveis em água e facilmente solúveis em solventes orgânicos, como éter, hexano e outros; São substâncias Hidrófobas;

4 1.cont.....Considerações Gerais
Lipídeos 1.cont.....Considerações Gerais São vulgarmente conhecidos como gorduras (lipos: grego  gordura).; Suas propriedades devem-se a natureza hidrofóbica de suas estruturas; Forma uma interface entre o meio intracelular e o extracelular;

5 Lipídeos – Por que estudar?
• Fazem parte da membrana celular (lipoprotéica); • Formadores de hormônios; • Utilizados como fonte de energia; • Funções regulatórias ou de coenzimas; • Reversa de energia; • Controle homeostase corporal, desempenhadas pelas prostaglandinas e hormônios esteróides.

6 2. Funções Lipídeos Armazenamento de energia;
Componentes de alguns sistemas enzimáticos; Têm funções hormonais (hormônios esteroidais) e vitaminas; Atuam como isolantes térmicos.

7 Lipídeos 2. Funções Fazem parte das membranas;

8 Lipídeos 3. Classificação
São classificados de acordo com a natureza química; São classificados em 2 grandes grupos: Simples - ácidos graxos, óleos, gorduras e ceras Complexos - fosfolipídios, esteróides, glicolipídeos; OBS: Moléculas anfipáticas, ou anfifílicas, são moléculas que apresentam a característica de possuírem uma região hidrofílica (solúvel em meio aquoso), e uma região hidrofóbica (insolúvel em água, porém solúvel em lipídios e solventes orgânicos).

9 CLASSIFICAÇÃO DOS Ácidos Graxos
Saturados Monoinsaturados Poliinsaturados Cadeia curta Cadeia longa Ômega 6 Ômega 3 Ômega 9 Linoléico Milho Algodão Soja Açafrão Girassol Linolênico Linhaça Óleo de pescado Atum Macarel Salmão Arengue C6-C12 Babaçu Coco Palmiste Tucum Cuphea Óleos de amêndoas C14-C24 Cacau Leite Banha Sebo Dendê Oliva Canola Açafrão Girassol

10 Lipídeos 4. Reações de Lipídeos Neutralização; Saponificação;
Hidrogenação; Interesterificação; Halogenação: Lipólise ou rancidez hidrolítica; Rancidez oxidativa.

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12 Lipídeos Lipídeos Simples
São compostos que por hidrólise dão origem somente a ácidos graxos e álcool; São divididos em: Óleos e gorduras - ésteres de ácidos graxos e glicerol – Acilglicerois Ceras: ésteres de ácidos graxos e mono-hidroxiálcoois.

13 Lipídeos Lipídios compostos
São compostos que apresentam outros grupos na molécula, além dos ácidos graxos e álcoois; Fosfolipídeos Glicolipídeos Esteróides

14 Lipídeos Ácidos Graxos
São ácidos carboxílicos, com cadeia carbônica longa, com mais de 12 carbonos; A cadeia carbônica pode ser saturada ou insaturada; Os ácidos graxos nos organismos vivos geralmente contém um número par de átomos de carbono e não são ramificados;

15 Ácidos Graxos saturados
Lipídeos Ácidos Graxos saturados - Não possuem duplas ligações; - São geralmente sólidos à temperatura ambiente; Gorduras de origem animal são geralmente ricas em ácidos graxos saturados (carne bovina, porco, galinha, gema do ovo... ( principalmente produtos animais); OU, DE ORIGEM VEGETAL - óleo de coco, folhas de palmeiras);

16 Ácidos Graxos Insaturados
Possuem uma ou mais duplas ligações sendo mono (uma ligação dupla) ou poli-insaturados (duas ou mais ligações duplas); São geralmente líquidos à temperatura ambiente; Os óleos de origem vegetal são ricos em Ácidos Graxos insaturados;

17 Ácidos Graxos Insaturados
Não são facilmente sintetizados pelos tecidos animais; Devem ser ingeridos através dos alimentos; São essenciais ao organismo porque serve de matéria prima para a síntese de prostaglandinas;

18 Ácido graxo insaturado
Lipídeos Ácido graxo saturado Ácido graxo insaturado

19 GORDURA TRANS ? hidrogenação
A fórmula química do ácido linoléico ou do azeite é a seguinte: C18H32O2. Se desenharmos a molécula do azeite num diagrama verificamos que a disposição dos elementos de carbono, hidrogênio e oxigênio estão organizadas como se fossem uma estrada de ferro.

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21 GORDURA TRANS

22 Mas mais importante ainda
Mas mais importante ainda. Devido ao aquecimento à temperaturas elevadas, os hidrogênios ou “travessões” saltam os “trilhos das linhas de ferro” e aparecem ATRAVESSADOS nas moléculas da gordura dando origem ao seu nome de “Trans Fats” ou “Gorduras Atravessadas. As “Trans Fats” ou Gorduras Atravessadas são aquelas que têm uma quantidade não só saturada, mas exagerada, por todos os lados, de hidrogênio, ou travessões. Como é que isso acontece? A Mãe Natureza não é capaz de produzir “Trans Fats”. Só o homem é que é capaz de as sintetizar, de as fabricar. Como? Aquecendo as gorduras a altas temperaturas, alterando a sua composição molecular!

23 Para que é que o homem inventou as “Trans Fats?
Para que os alimentos durem mais tempo nas prateleiras dos mercados sem se estragarem, sem ganharem ranço, nem azedar, nem apodrecer! As “Trans Fats” ou Gordura Trans são gorduras artificiais, sintetizadas industrialmente! Devido a esta técnica industrial, praticamente todos os alimentos empacotados que existem nas mercearias estão protegidos por uma camada das “Trans Fats” ou Gorduras Trans.

24 E o que é que as “Trans Fats” ou Gorduras Atravessadas fazem à nossa saúde?...linguagem ¨popular¨...
(1) Diminuem significantemente o colesterol bom (HDL) (2) Aumentam grandemente o colesterol mau (LDL) (3)   Causam arteriosclerose nas artérias do coração, do cérebro, dos rins, etc. aumentando assim as probabilidades de ataques cardíacos.  (4)   As “Trans Fats” causam maior percentagem de ataques do coração. (5)   As “Trans Fats” diminuem a capacidade das células vermelhas responderem a ação da insulina, elevando a glicose sanguínea.  (6)   As “Trans Fats” diminuem os mecanismos de defesa da nossa imunidade. (7)   Há já cientistas que dizem que as “Trans Fats” são muito piores para a nossa longevidade do que as gorduras apenas saturadas (8) Se as “Trans Fats” aumentam a vida dos alimentos nas prateleiras, ENCURTAM a vida das pessoas que as comem! 

25 Ácidos graxos mais comuns
Formula estrutural Número de carbonos Nome e fontes CH3(CH2)2COOH C 4:0 Butírico-leite CH3(CH2)4COOH C 6:0 Capróico –leite, coco e babaçu CH3(CH2)6COOH C 8:0 Caprílico- uva, leite,coco,babaçu CH3(CH2)8COOH C 10:0 Cáprico CH3(CH2)10COOH C 12:0 Láurico- leite CH3(CH2)12COOH C 14:0 Mirístico-noz moscada,leite,coco CH3(CH2)14COOH C 16:0 Palmítico-soja,algodão,oliva,abacate CH3(CH2)16COOH C 18:0 Esteárico- mant.cacau e gord.animal CH3(CH2)18COOH C 20:0 Araquídico-amendoim CH3(CH2)22COOH C 24:0 Lignocérico-gergelim

26 ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS DE IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA
Formula estrutural posição da dupla Número de carbonos Nome comum CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH C 16:1 Palmitoléico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH C 18:1 Oléico leite CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH , 12 C 18:2 Linoléico amendoim CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9, 12, 15 C 18:3 Linolênico linhaça CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 5, 8, 11, 14 C 20:4 Araquidônico

27 Uso nutricional de óleos e gorduras estruturados
Betapol® (Unilever): equivalente de gordura do leite humano com valor muito próximo ao natural. Betapol® (UNILEVER) é uma mistura de triglicerídeos derivados de óleo vegetal, desenvolvida para contornar problemas associados com baixa absorção de ácidos graxos por lactentes, o que pode resultar em um impacto negativo no suprimento energético afetando o crescimento.

28 Ácidos Graxos: PUFA (poliinsaturados)
Uso nutricional de óleos e gorduras estruturados Ácidos Graxos: PUFA (poliinsaturados) Papel essencial na nutrição humana Propriedades Biomédicas Nutricionistas recomendam a ingestão de DHA (docohexaenóico, 22:6) e EPA (eicosapentaenóico, 20:5) – ácidos graxos ω-3

29 DHA e EPA de Óleo de Peixe (Enzymes in Lipid Modification, 2000)

30 Ácidos Graxos Essenciais - AGEs
Os ácidos graxos da classe C18:2 e C 18:3 são essenciais por que não podem ser sintetizados no organismo. São necessários para a integridade das membranas biológicas Para crescimento e reprodução; Para a manutenção da pele sadia;

31 Ácidos graxos insaturados - Ômega
Atualmente são agrupados em famílias conhecidas como  (ômega). A representação é baseada: no número de carbonos; número de duplas ligações; posição que a primeira dupla ligação ocupa na sua estrutura a partir do grupo terminal metila (CH3).

32 Lipídeos ÔMEGA -6 Exemplo: C18:3n6, ou seja, 18  contém 18 carbonos
3  contém três duplas ligações n6  a primeira ligação está localizada no carbono 6, a partir do grupo metila (ômega-6 ou -6).

33 Lipídeos ÔMEGA -3 C18:3n3 Contém 18 C; 3 duplas ligações;
n3 – a primeira insaturação está localizada no carbono a partir do grupo metila terminal( ômega 3);

34 Lipídeos - Ômega

35 Ômega 3 Funções: Dão origem aos ácidos graxos poliinsaturados (AGPI);
Fazem parte da composição das membranas biológicas; Apresentam propriedades antiinflamatórias; Previne doenças coronarianas( arritmias cardíacas);

36 Ômega 3 Inibem o crescimento de placas aterosclerótica;

37 Principais Fontes - Ômega 3
Óleos vegetais: Óleo de soja -7% Óleo de canola-10% Peixes (C 20:5) Óleo de peixe(C 22:6)

38 Acilgliceróis (glicerídeos)
São ésteres derivados de ácidos graxos de cadeia longa e glicerol(propanotriol); O glicerol é um composto simples que apresenta 3 grupos hidroxila; Quando estas OH estão esterificada com ácidos graxos serão mono, di ou triacilgliceróis (Triglicerídeos).

39 Monoglicerídeos (monoacilgliceróis)
São glicerídeos que possuem apenas uma das hidroxilas esterificada com ácido graxo.

40 Diglicerídeos (diacilglicerol)
São glicerídeos que possuem duas hidroxilas esterificadas com ácidos graxos.

41 Triacilgliceróis São armazenados no citoplasma das células do tecido adiposo; São encontrados no fígado e no músculo; A ingestão de uma dieta ocidental é de aproximadamente g/dia;

42 Triacilgliceróis Estão presentes nas sementes de plantas cuja função é de reserva; No reino animal, as gorduras servem como depósito energético e isolante térmico;

43 Hidrólise de triacilgliceróis
O CH H Triacilglicerol Lipase O C C C C C C C C C Ácido graxo C C C C C HO C C C C C O CH H OH C Diacilglicerol

44 Hidrólise de triacilgliceróis
O CH H OH C Diacilglicerol H Lipase C OH O Ácido graxo H O C HO CH OH Monoacilglicerol H

45 Hidrólise de triacilgliceróis
O C HO CH OH Monoacilglicerol H Lipase O C Ácido graxo H HO C CH OH glicerol

46 Rancidez hidrolítica Deterioração em alimentos gordurosos.
Hidrólise dos TAG, liberando ácidos graxos voláteis de sabor desagradável de ranço. Laticínios: ácido butírico (4C), capróico (6C) e caprílico (8C). Para evitar: inativar as lipases por branqueamento

47 Produção de margarinas
Método convencional: hidrogenação catalítica Formação de ácidos graxos trans Método enzimático: Interesterificação de um óleo vegetal com uma gordura sólida (gordura de dendê) utilizando lipases.

48 Óleos Quando são líquidas a temperatura ambiente recebem o nome de óleos;

49 Ceras são ésteres derivados de ácidos graxos e álcoois de cadeia longa. São misturas complexas de ácidos e álcoois com diferentes pesos moleculares São mais duras e quebradiças e por isso servem de fator de proteção nos vegetais; Ex. cera de abelha, carnaúba

50 Lipídeos Compostos São constituídos por uma gordura neutra combinada a outras substâncias químicas;

51 Fosfolipídeos Estão presentes em todas células animais e vegetais;
São os principais componentes das membranas biológicas; Apresentam na sua estrutura uma molécula do glicerol esterificado com o ácido fosfórico, que se liga a um derivado nitrogenado;

52 Fosfolipídeos Os fosfolipídios tem a seguinte fórmula estrutural

53 Encontrada em gema de ovos, fígado, óleos vegetais não refinados
Lecitina Encontrada em gema de ovos, fígado, óleos vegetais não refinados

54 Fosfolipídios de membranas

55 Esteróides São Lipídios que não possuem ácidos graxos em sua estrutura. Derivado do iclopentanoperidrofenantreno, um composto que consiste de quatro anéis não-planares fusionados;

56 Esteróides São derivados do isopreno e apresentam o esqualeno como composto intermediário de sua síntese; Constituem um grupo heterogêneo de lipídeos, exercendo as mais variadas funções metabólicas: hormonal, vitamínica, detergente, estrutural; São classificados de acordo com a cadeia lateral ligada ao carbono 17;

57 Colesterol é o precursor dos hormônios sexuais, glicocorticóides, mineralocorticóides, ácidos e sais biliares e vitamina D.

58 Lipoproteínas São associações entre proteínas e lipídios encontradas na corrente sanguínea, e que têm como função transportar os lipídios no plasma e regular o seu metabolismo. Classificação das Lipoproteínas: HDL-lipoproteínas LDL VLDL IDL QUILOMICRA

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60 Classificação das Lipoproteínas:
HDL-lipoproteínas de alta densidade; LDL-lipoproteína de baixa densidade; VLDL-lipoptoteína de densidade muito baixa; IDL-lipoproteína de densidade intermediária; QUILOMICRA- é a lipoproteína menos densa, transportadora de triacilglicerol exógeno na corrente sanguínea;

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