Prof. Dra. Andréa Junqueira

Apresentação em tema: "Prof. Dra. Andréa Junqueira"— Transcrição da apresentação:

1 Prof. Dra. Andréa Junqueira
ISOMERIA Prof. Dra. Andréa Junqueira

2 Isomeria iso = igual meros = parte
É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes. iso = igual meros = parte

3 Classificação 1. Cadeia 2. Posição 3. Função 4. Metameria Plana
5. Tautomeria Plana Isomeria 1. Geométrica 2. Ótica Espacial

4 Isomeria plana Ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada observando-se apenas as fórmulas estruturais planas.

5 CH3- CH = CH2 C3H6 CH2 CH2- CH2 1. Isomeria de cadeia
É o fenômeno onde compostos de mesma fórmula molecular, pertencentes a mesma função e que diferem no tipo de cadeia carbônica. CH3- CH = CH2 Propeno C3H6 CH2 CH2- CH2 Ciclopropano

6 CH3 CH3- CH - CH3 C4H10 CH3- CH2- CH2 - CH3 1. Isomeria de cadeia
Metil - propano C4H10 CH3- CH2- CH2 - CH3 Butano

7 CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 CH3-CH=CH-CH3
2. Isomeria de posição É o fenômeno onde dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular, pertencentes à mesma função e que diferem na posição de radicais ou da insaturação (ligações duplas ou triplas). CH2=CH-CH2-CH3 Buteno-1 C4H8 CH3-CH=CH-CH3 Buteno-2

8 CH3- CH2- CH2- OH C3H8O CH3- CH- CH3 OH 2. Isomeria de posição
CH3- CH2- CH2- OH Propanol-1 C3H8O CH3- CH- CH3 OH Propanol-2

9 3. Isomeria de Função É o fenômeno onde dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular que pertencem a funções diferentes. Os casos mais comuns de isomeria plana de função ocorrem entre: Álcoois e Éteres; Aldeídos e Cetonas; Ácido Carboxílicos e Ésteres.

10 CH3- CH2 – OH C2H6O CH3- O - CH3 3. Isomeria de Função
Álcoois e Éteres; CH3- CH2 – OH Etanol C2H6O CH3- O - CH3 Metóxi-metano

11 CH3- CH2 - CHO C3H6O CH3 - CO - CH3
3. Isomeria de Função Aldeídos e Cetonas; CH3- CH2 - CHO Propanal C3H6O CH3 - CO - CH3 Propanona

12 CH3- CH2 -COOH C3H6O2 CH3 -COO- CH3
3. Isomeria de Função Ác.Carboxílicos e Ésteres; CH3- CH2 -COOH Ác. Propanóico C3H6O2 CH3 -COO- CH3 Etanoato de metila

13 CH3- CH2 -O- CH2 - CH3 Etóxi-etano C4H10O CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3
4. Metameria (compensação) Isomeria de compensação ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.  CH3- CH2 -O- CH2 - CH3 Etóxi-etano C4H10O CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3 Metóxi-propano

14 Tautomeria aldo-enólica
É o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. C H OH CH2 Enol C H OH CH3 - C O H Aldeído CH3 - C O Tautomeria aldo-enólica

15 Tautomeria Ceto-enólica
OH CH2 CH3 C OH C O CH3 C O CH3 Enol Cetona Tautomeria Ceto-enólica

16 Exercício: 01) Construa a fórmula estrutural e verifique o tipo de isomeria que ocorre entre os compostos abaixo: a) 2- buteno e ciclobutano b) 2-metil-pentano e 3-metil-pentano c) Butanal e butanona

17 Isomeria Espacial É aquela que pode ser explicada por meio de estruturas (fórmulas) espaciais. É também chamada ESTERIOISOMERIA.

18 1. Isomeria Geométrica Também chamada de isomeria CIS-TRANS.
Os compostos têm a mesma fórmula estrutural plana, mas há que se considerar átomos ligantes espacialmente. Veja exemplos que seguem.  

19 1. Isomeria Geométrica Modelos para o composto ClCH=CHCl
Carbono Hidrogênio Cloro CIS TRANS

20 1. Isomeria Geométrica Condições para ocorrência:
1- Compostos com ligação dupla e cada carbono com dupla deve possuir os dois radicais diferentes. 2- Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentas em cada um. 3- Compostos alênicos (derivados do propadieno).

21 Compostos com dupla ligação
O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras: Estruturas diferentes = Características diferentes. CIS TRANS Como diferenciar as duas estruturas?

22 Compostos com dupla ligação
Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado. Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos.

23 Compostos com dupla ligação
Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:

24 Compostos cíclicos Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla. A regra: traçar uma linha imaginária entre os carbonos onde há isomeria geométrica e observar, pelas prioridades, quem é cis e trans.

25 Compostos cíclicos Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:

26 Os isômeros ópticos - desviar a luz polarizada.
2. Isomeria Óptico Todos os isômeros - propriedades físicas diferentes (Pf, Pe e d), Isômeros ópticos não possuem esta diferença. Então o que faz eles serem diferentes? É possível diferenciá-los? Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas quando eles estão frente à luz polarizada. Os isômeros ópticos - desviar a luz polarizada.

27 2. Isomeria Óptico Enantiômero Dextrógiro (D, +) - provoca o giro da luz polarizada para a direita. Enantiômero Levógiro (L, -) - provoca o giro da luz polarizada para a esquerda. Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de 50% de dextrógiro com 50% de levógiro.

28 Condição para atividade óptica:
Carbono assimétrico ou quiral ou estereocentro. O carbono quiral é marcado com um asterísco (*), este carbono possui todos os ligantes diferentes. * Nos compostos enantioméricos, um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis.

29 2. Isomeria Óptico Determinação do nºde isômeros ópticos (lei de van't Hoff) : Compostos com 1C* - Um dextrógiro, um levógiro e um racêmico (equimolares do dextrógiro e levógiro). Compostos com 2C* diferentes – Dois dextrógiros, dois levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos. Compostos com 2C* iguais – Um levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um meso (inativo por compensação interna). Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente ativos, sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros e 2n-1 racêmicos.

30 2. Isomeria Óptico Sobre a molécula do 3-metil-2-pentanol, responda:
2 estereocentros a) Quantos enantiomorfos possui a molécula? IOA = 2n = 22 = 4, 4 isômeros ópticos ativos b) Quantos enantiomorfos levógiros possui a molécula? IOA(-) = 2n-1 = 22-1 = 2, 2 isômeros levógiros