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Introdução à Química Orgânica
Compostos Aromáticos Introdução à Química Orgânica
2
Compostos aromáticos Origem do nome O benzeno Nomenclatura
Índice de deficiência de H, altamente insaturado reatividade Nomenclatura Reações do benzeno Adição de halogênios: não ocorre Substituições ocorrem Como explicar?
3
Estrutura do benzeno Fórmula de Kékule Isômeros do 1,2-dibromobenzeno?
Outros compostos cíclicos conjugados não-aromáticos (sofrem reações de adição)
4
Estabilidade do benzeno
Hidrogenação comparada com ciclohexeno 1 dupla, ciclohexeno: -120kJ mol-1 2 duplas, 1,3-ciclohexadieno: -232kJ mol-1 (~2x120) Benzeno: - 208kJ mol-1 (menos que o anterior e muito distante de 3x 120)
5
Teorias modernas para a estrutura do benzeno
Ressonância Orbitais moleculares Regra de Huckel 4n + 2 (elétrons π)
6
Orbitais moleculares p do bezeno
7
Reações dos compostos aromáticos
Substituição Eletrofílica Aromática
8
Mecanismo geral da substituição eletrofílica aromática
9
Grupos orientadores
10
Grupos orientadores – estabilização do intermediário
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