ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS

Apresentação em tema: "ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS"— Transcrição da apresentação:

1 ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS

2 Carboidratos Mais abundante biomolécula da Terra:
Fotossíntese converte bilhões toneladas de CO2 e H2O em carboidratos (celulose e outros açúcares).

3 Funções dos carboidratos
Reconhecimento celular; Adesão celular; Estrutura celular : Peptídeosglicanos, Proteoglicanos, quitina e celulose; Reserva energética: glicose, amido, glicogênio;

4 Funções dos carboidratos: estrutural
Peptideoglicano Reconhecimento e adesão celular Proteoglicanos

5 Funções dos carboidratos: reserva energética e
estrutural Glicogênio Celulose Amido

6 Funções dos carboidratos

7 Principais características dos carboidratos
Cadeia carbonada não ramificada Ligações C-C simples 1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila) Na extremidade: aldeído Outra posição: cetona

8 Estrutura dos carboidratos
Cadeia carbonada não ramificada Ligações C-C simples 1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila) Na extremidade: aldeído Outra posição: cetona

9 Estrutura dos carboidratos
Monossacarídeos: unidade funcional dos carboidratos; Dissacarídeos: duas unidades; Polissacarídeos: mais de duas unidades de monossacarídeos.

10 Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
São opticamente ativas Moléculas com N centros quirais Estereoisômeros são divididos em dois grupos que diferem na configuração do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D isômeros e L isômeros.

11 Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
Séries das Aldoses

12 Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos
Séries das Cetoses

13 Formação de Hemiacetais

14 Glicose: D-glicose e L-glicose
2/3 1/3 Formação das duas formas cíclicas da D-glicose: Aldeído do C-1 com OH do C-5 forma a ligação Hemiacetal e produz dois Estereoisômeros: anômero  e 

15 Formas piranosídcas possuem 2 conformações
Piranoses e Furanoses Hexágono Pentágono Formas piranosídcas possuem 2 conformações

16 Monossacarídeos são agentes redutores

17 Dissacarídeos Dois monossacarídeos ligados por uma ligação O-glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar reage com o carbono anomérico de outro acúcar (formação de acetal).

18 Estrutura dos carboidratos: Dissacarídeos
Lactose: açúcar redutor presente no leite D-galactosidase ou lactase intestinal: comum a ausência em africanos e orientais: Intolerância à lactose Sacarose: açúcar não redutor Formado somente por plantas Trealose: açúcar não redutor Fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos

19 Estrutura dos carboidratos: Polissacarídeos ou glicanos
Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina) Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede celular de bactérias

20 Amido: dois tipos de polímeros de -D-glicose (amilose e amilopectina)
Amilose: linear, ligações glicosídicas (14) Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas (14) e (16) a cada 24 a 30 resíduos

21 Conformação mais estável da amilose é em curva

22 -amilases (saliva e secreção intestinal: degradam ligações  14
GLICOGÊNIO: Definição: polímero de -D-glicose ramificado. Encontrado: Fígado e músculos esqueléticos. Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada ramo 8-12 resíduos Fígado: 7% do peso úmido 0,01 M (glicose livre = 0,4M) -amilases (saliva e secreção intestinal: degradam ligações  14

23 Polissacarídeos estruturais: Celulose
Homopolissacarídeos: celulose e quitina Estrutura da celulose: polímero de -D-glicose (flip 180 de cada unidade) a D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões de H intra- e intercadeias

24 Polissacarídeos estruturais: quitina
Homopolissacarídeo Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina/ Ligações (14) Principal componente do exoesqueleto de artrópodes Insetos, caranguejos, lagostas. Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose

25 Polissacarídeos estruturais: Peptídeoglicanos
Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico (ligações (14). Ác.N-acetilmuramato e D-aminoácidos: ausentes em plantas e animais Componente do peptideoglicano da parede celular de Staphylococcus aureus (bactéria gram +) Forma um envelope que protege a bactéria de lise osmótica. Lisozima: rompe a Ligação 14. Penicilina (Fleming) inibe a enzima transpeptidase responsável pelas ligações cruzadas: bactéria é lisada Penicilinase (bactérias resistentes)  desenvolvimento de penicilinas semi-sintéticas.

26 Derivados de hexoses Ác. Láctico no C3 Subst. –OH por -H
-OH do C2 é substituído por –NH2 -NH2 condensado com ác. acético Ác. Láctico no C3 Subst. –OH por -H Oxidação do C6: ác. urônico corres. Oxidação do C1: ác. aldônico corres. Ésteres intramol: lactona

27 Derivados das hexoses:
Derivado do fosfoenolpiruvato Der. N-acetilmanosamina

28 FIM!!!!!