Funções Nitrogenadas Disciplina: Química Professor: Rubens Barreto

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1 Funções Nitrogenadas Disciplina: Química Professor: Rubens Barreto
IV Unidade

2 Funções orgânicas nitrogenadas são as que contêm nitrogênio, além do carbono e do hidrogênio.
Além desses três elementos, são comuns, também, funções contendo o oxigênio. Afinal, carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio são chamados de elementos organógenos porque são os principais formadores dos compostos orgânicos. As funções orgânicas nitrogenadas mais importantes, e também as mais simples, são as aminas, amidas, nitrilas, isonitrilas e nitrocompostos. Muitas dessas substâncias têm grande relevância biológica, pois formam, por exemplo, as proteínas que são componentes essenciais dos seres vivos.

3 Aminas

4 H3C-NH2(aq) + H2O(l)  H3C-NH3+(aq) + OH- (aq)
Caráter básico das aminas As aminas são consideradas compostos básicos (base de Bronsted-Lowry) porque o átomo de nitrogênio apresenta um par de elétrons não compartilhado na sua última camada. Esse par de elétrons livres, pode ligar-se a um próton (H+) por meio de uma ligação covalente. Ex.: NH3 + H+  NH4+ H3C-NH2(aq) + H2O(l)  H3C-NH3+(aq) + OH- (aq)

5 Nomenclatura Para as aminas primárias, a IUPAC considera duas formas de nomenclatura: 1º Escrevem-se os nomes dos grupos ligados ao átomo de nitrogênio, seguidos do sufixo amina; 2º Escrevem-se o prefixo e o infixo da cadeia carbônica ligada ao nitrogênio, seguidos do sufixo amina.

6 H3C ─ NH2: metilamina ou metanamina
H3C ─ CH2 ─NH2: etilamina ou etanamina H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─NH2: butilamina ou butan-1-amina : fenilamina ou benzenamina

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8 As aminas secundárias e terciárias, são nomeadas das seguintes formas:
Se forem simétricas, ou seja, se os grupos ligados ao átomo de nitrogênio forem iguais, a nomenclatura pode ser efetuada atribuindo o nome do grupo precedido dos prefixos di- ou tri- e acrescentando o sufixo amina. Difenilamina trimetilamina

9 Se as aminas forem assimétricas:
1º os nomes de todos os grupos substituintes, em ordem alfabética, seguidos do sufixo amina; ou 2º considera-se o grupo que possui a maior sequência de átomos de carbono ligados ao átomo de nitrogênio como cadeia principal. Escrevem-se o nome de cada grupo substituinte precedido por N- e o nome da cadeia principal (prefixo+ infixo + amina).

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11 A presença das aminas em nossa vida
A função amina está presente nos aminoácidos, que são os formadores das proteínas — componentes fundamentais dos seres vivos:

12 Industrialmente, as aminas são usadas em certos tipos de sabão, na vulcanização da borracha e em inúmeras sínteses orgânicas. Em particular, as aminas aromáticas são importantíssimas na fabricação de corantes.

13 Muito importantes são também as aminas cíclicas, pois dão origem a um número enorme de compostos heterocíclicos. Esses anéis heterocíclicos aparecem, por exemplo, nos chamados alcalóides, que são de origem vegetal e geralmente exercem uma forte ação sobre nosso organismo.

14 a) As anfetaminas Nossas glândulas supra-renais produzem um hormônio chamado adrenalina, cuja função principal é controlar os batimentos cardíacos, a pressão arterial e a concentração de açúcar no sangue. Quando levamos um susto, ou estamos em perigo, a concentração de adrenalina no sangue se eleva, aumentando nossos batimentos cardíacos e nossa pressão arterial. Esse é um mecanismo de defesa natural do organismo, proporcionando-nos mais energia para correr ou enfrentar o perigo que nos ameaça.

15 Procurando imitar a natureza, os cientistas inventaram as anfetaminas— um conjunto de substâncias com estrutura e efeitos semelhantes aos da adrenalina. O primeiro composto produzido foi a benzedrina (1932). As anfetaminas são usadas nas guerras, para afastar a fadiga dos soldados e mantê-los acordados. Atualmente, elas são vendidas em farmácias somente mediante receita médica. No entanto, o uso ilegal das chamadas “bolinhas”, nome popular dado às anfetaminas, tem sido muito grande, a exemplo de motoristas de caminhão que não querem dormir ao volante. O uso prolongado das anfetaminas gera dependência química e acaba produzindo palpitações, dores de cabeça, aumento crônico da pressão arterial etc.

16 b) Os alcalóides - aminas cíclicas que apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio. Por serem aminas, os alcalóides são básicos ou alcalinos — o que originou o nome alcalóides, que significa “semelhantes aos álcalis”. Os alcalóides são substâncias naturais de origem vegetal ou animal. Nas plantas, têm a função de defesa contra insetos e animais predadores. Em nosso organismo, alguns alcalóides podem causar dependência química e, algumas vezes, levar a pessoa à morte. Vejamos alguns exemplos:

17 • A nicotina, produzida na queima do cigarro, é a substância que causa o vício de fumar. É um estimulante do sistema nervoso central, provocando aumento da pressão arterial e da frequência dos batimentos cardíacos. • A cafeína, existente no café, no chá preto e em outras bebidas, também é estimulante do sistema nervoso central. A morfina, extraída da flor da papoula, é usada há séculos como medicamento, tanto para induzir o sono (seu nome é derivado de Morfeu*) como para aliviar dores intensas, como a dos pacientes com câncer em estágio terminal.

18 coniina é um dos componentes da planta venenosa chamada cicuta
coniina é um dos componentes da planta venenosa chamada cicuta. O filósofo grego Sócrates, condenado à morte por suas idéias, foi obrigado a ingerir um chá feito com cicuta.

19 N-metil -1-fenilpropan-2-amina

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22 MANIFESTAÇÕES AGUDAS A cocaína possui múltiplas ações periféricas e centrais: é um potente anestésico local com propriedades vasoconstrictoras e também um estimulante do SNC. Os efeitos agudos produzem um quadro de euforia, com sintomas físicos de natureza autonômica.

23  INTOXICAÇÃO AGUDA As complicações psiquiátricas mais comuns são: quadros de pânico, de depressão e as psicoses, que pioram o prognóstico dos indivíduos e aumentam a chance da procura de atendimento médico.

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26 Disponível em: http://www. clinicasderecuperacao. com
Acesso 23/11/15

27 Disponível em: http://ctnovaaurora. com
Acesso 23/11/15

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29 Amidas Amidas são compostos derivados teoricamente do NH3 pela substituição de um hidrogênio por um grupo acila. São utilizadas em muitas sínteses orgânicas e como intermediários industriais na produção de medicamentos, plásticos, suplemento alimentar para gado e outros produtos. A fórmula geral de uma amida é:

30 A PRINCIPAL AMIDA: URÉIA
À temperatura ambiente, a uréia, primeiro composto orgânico obtido em laboratório, é um sólido cristalino, com fórmula estrutural: Na maioria dos vertebrados, a uréia é o produto final da degradação das proteínas, macromoléculas formadas pela união de aminoácidos por meio de uma ligação denominada peptídica ou amídica, representada por:

31 A uréia é normalmente excretada na urina e pode se decompor em meio ácido, originando gás carbônico e amônia (A reação inversa é utilizada para produzi-la. ): A uréia pode ser usada na fabricação de fertilizantes, polímeros, medicamentos e ainda como suplemento alimentar do gado. Unidade de produção de acrílicos e fertilizantes em Candeias – BA

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34 Nomenclatura De acordo com a IUPAC, as amidas primárias são nomeadas de acordo com o esquema:

35 No caso das amidas secundárias e terciárias, denominadas N-substituída, em sua nomenclatura deve aparecer a letra N para indicar a substituição.

36 Amidas aromáticas As amidas aromáticas possuem ao menos um anel aromático na sua estrutura. A mais simples é a benzamida: seus derivados são utilizados como fármacos para tratamento da hipertensão e angina no peito.

37 A N,N-dietil-3-metilbenzamida,é usada como repelente de mosquitos e carrapatos na forma de pomadas:
Outra amida aromática de grande importância biológica é a niacinamida – ou vitamina B3. A vitamina B3 tem importante participação nas reações químicas do nosso organismo, auxiliando nas reações de oxidação dos alimentos, possibilitando a geração de energia para nosso organismo.

38 A vitamina B3 é encontrada principalmente em carnes vermelhas, vísceras, pescados e amendoim. Uma dieta pobre nessa vitamina pode ocasionar uma doença chamada pelagra, cujos sintomas são inflamações na pele que dão a ela um aspecto quebradiço, úlceras nas mucosas, diarréia e alterações mentais. Nicotinamida

39 Nitrilas Compostos resultantes da substituição do átomo de nitrogênio do cianeto de hidrogênio, por um grupo orgânico (R). H-CN R-CN Nomenclatura: ____________________ + nitrila Nome do hidrocarboneto H3C-C≡N: H3C=CH-C≡N: C6H8(NO2)2O5 Ruínas da câmara de gás (HCN) de um campo de extermínio nazista. Disponível em: trilas-ou-cianetos.htm. Acesso 115

40 Isonitrilas Substâncias formadas por moléculas orgânicas resultantes de reações do isocianeto de hidrogênio (H-NC), cujo hidrogênio foi substituído por grupos orgânicos (R). Elas derivam do hipotético ácido isocianídrico (H-N C), vindo daí o nome isocianetos. As isonitrilas são isômeras das nitrilas, porém menos estáveis do que estas. As isonitrilas mais simples são líquidos incolores, pouco solúveis em água,muito tóxicos e de cheiro extremamente desagradável.

41 Nomenclatura: Isocianeto de ____________________+ a Nome do grupo orgânico H3C-NC:

42 Nitrocompostos Substâncias que contêm um ou mais grupos NO2 na molécula. Os nitrocompostos são isômeros dos nitritos (R-O-NO). Nomenclatura: Nitro + ____________________ Nome do hidrocarboneto H3C-NO2: H3C-CH2-NO2: H3C-CH2-CH2-NO2:

43 Reação de produção da anilina
Um dos nitrocompostos mais importantes é o nitrobenzeno. Trata-se de um líquido amarelado e tóxico, principalmente utilizado na produção de anilina, mas também na produção de fármacos, como o paracetamol. Por seu odor agradável, também é empregado como solvente em tintas. Reação de produção da anilina

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45 Temperaturas de fusão e ebulição
Para compostos com a mesma massa molecular, quanto maior a possibilidade de ligações de hidrogênio, maiores são as temperaturas de fusão e ebulição. Também, com o aumento da cadeia carbônica cresce a possibilidade de interações do tipo dipolo induzido-dipolo induzido, o que leva a um aumento das temperaturas de fusão e ebulição. 116