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1 QUÍMICA ORGÂNICA LIGAÇÕES QUÍMICAS GEOMETRIA MOLECULAR HIBRIDIZAÇÃO.

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2 1 QUÍMICA ORGÂNICA LIGAÇÕES QUÍMICAS GEOMETRIA MOLECULAR HIBRIDIZAÇÃO

3 2 Geometria molecular O arranjo tri-dimensional dos átomos em uma molécula geometria molecular A teoria da repulsão dos pares de elétrons (ligantes e não-ligantes) procura explicar o arranjo dos átomos numa molécula.

4 3 Teoria da repulsão dos elétrons Electrons são cargas carregadas negativamente, portanto se repelem mutuamente. Os elétrons ocuparão posições tais que minimizem os efeitos de suas repulsões (ocupando regiões o mais afastado possível uns dos outros). Num átomo os elétrons ocupam determinados espaços chamados orbitais (máximo 2e num orbital). Tipos de orbitais mais comuns: orbitais s ; p ;

5 4 REVENDO O ORBITAL s FORMA DOS ORBITAIS orbital s x y z

6 5 REVENDO OS 3 ORBITAIS p p z orbitalp y orbitalp x orbital FORMAS DOS ORBITAIS z x y

7 6 Exemplo da geometria de uma molécula com mais de um átomo central Observa-se que um dos carbonos da molécula é tetraédrico e o outro é trigonal plano (explicação fica para após o conceito de hibridação).

8 7 Momento dipolar A molécula de HF tem uma ligação polar – uma separação de cargas devido a diferença de eletronegatividade existente entre o F e o H. A forma da molécula e a grandeza do dipolo explicam a polaridade total da molécula. + H-F

9 8 Momento dipolar e geometria Moléculas diatômicas homonucleares não apresentam momento dipolar (O 2, F 2, Cl 2, etc) Moléculas triatômicas ou maiores ( dependem do efeito resultante de todas ligações polares existentes na molécula). Em moléculas como CCl 4 (tetraédricas) BF 3 (trigonal planar) todos vetores das ligações polares individuais se cancelam resultando em nenhum momento dipolar(zero).

10 9 O momento dipolar depende da geometria da molécula

11 10 Mais exemplos polaridade e geometria

12 11 Ligações covalentes Resultam da sobreposição dos orbitais atômicos dos átomos que participam da ligação. Os átomos compartilham o par eletrônico existente na ligação. A ligação covalente pode ser polar ou apolar. Podem ser do tipo sigma ou pi.

13 12 A molécula de H 2 Observa-se uma ligação covalente simples resultante da sobreposição de um orbital 1s de cada um dos átomos de hidrogênio. Observa-se que a ligação tem uma simetria cilíndrica sobre o eixo que une o centro dos dois átomos. Isto é conhecido como ligação. A ligação no H 2 (H-H) pode ser resumida em: 1s (H) – 1s(H) ligação

14 13 A ligação covalente no H 2 Interpenetração de orbitais (ligação sigma s-s) Região da sobreposição

15 14 A ligação no H 2 SIMETRIA CILÍNDRICA DA LIGAÇÃO SIGMA

16 15 2 átomos de H separados Cada átomo de H apresenta 1 eletron no orbital do subnível 1s. Este elétron encontra-se atraído pelo único próton existente no núcleo do átomo de H.

17 16 Início da formação do H 2 Os átomos de H se aproximam acontecendo a sobreposição dos orbitais 1s. Cada elétron começa a sentir a força atrativa de ambos prótons dos núcleos.

18 17 Ligação sigma s-s quase completa no H 2

19 18 Molécula de H 2 com seu orbital molecular Na molécula de H 2 os dois orbitais atômicos 1 s dão origem a um orbital molecular que engloba os dois elétrons existentes na ligação covalente.

20 19 A molécula de Cl 2 Observa-se uma ligação simples originada da união de dois orbitais 3p, cada um pertencente a um dos átomos de cloro. Resumo3p z (Cl ) – 3p z (Cl) ligação sigma

21 20 A ligação p-p Simetria cilíndrica

22 21 Uma Molécula Linear A molécula de BeH 2 Região da ligação

23 22

24 23 GEOMETRIA DAS MOLÉCULAS Muitas propriedades (ex:reatividade) das moléculas estão relacionados com sua forma. A forma é dependente do ângulo das ligações e do comprimento das ligações. Utiliza-se o conceito de hibridização dos átomos numa molécula para explicar a forma dessa molécula.

25 24 Hibridização de orbitais atômicos É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas diferentes dos orbitais originais. A diferença destes novos orbitais atômicos, denominados orbitais híbridos, acontece tanto na geometria(forma) como no conteúdo energético. O número dos orbitais híbridos obtidos será o mesmo dos orbitais existentes antes de serem misturados.

26 25 ORBITAIS ANTES DA HIBRIDAÇÃO p x orbital p z orbital z x p y orbital y s orbital hibridização

27 26 ORBITAIS APÓS HIBRIDAÇÃO (sp3) x z 4 x sp 3 orbitais híbridos

28 27 Hibridização sp 3 É a mistura de 3 orbitais p puros com um orbital s puro, formando 4 novos orbitais híbridos denominados sp 3. A geometria dos 4 orbitais sp 3 é tetraédrica (os 4 orbitais partem do centro do tetraédro e dirigem- se, cada um, para um dos vértices do tetraédro). O ângulo entre os orbitais sp 3 será de aprox.109° Acontece no C que se liga através de 4 ligações simples ( o C é tetravalente).

29 28 A formação dos híbridos sp 3

30 29 Exemplo de hibridação sp 3 CH 4 No CH 4, os 4 orbitais híbridos sp 3 do C se ligam com os orbitais s de 4 átomos de H, formando 4 ligações sigma C-H [sp 3 (C) – 1s (H) ] x 4ligação

31 30 C O carbono possui 4 elétrons de valência 2s 2 2p 2 O carbono é tetravalente..... O carbono pode formar ligações simples, duplas e triplas. O carbono pode apresentar orbitais híbridos do tipo sp, sp 2 e sp 3

32 31 2p 2s hibridação sp 3

33 32

34 33 Fórmula molecular do metano: CH 4 Fórmula estrutural do metano: C H H H H Lembrando, 4 ligações simples sp 3 ( 4 orbitais híbridos). Hidrogênio possui 1s orbital não hibridizado.

35 34 Metano

36 35 FORMA DAS MOLÉCULAS sp 3 - tetraédrica sp 3

37 36 esta ligação está se afastando de você esta ligação está indo em sua direção FORMA DAS MOLÉCULAS

38 37 MOLÉCULA DO CH 4

39 38

40 39 A molécula de CH 4

41 40 Hibridização sp 2 É a mistura de um orbital s com dois orbitais p (pertencentes a um mesmo átomo), resultando em 3 novos orbitais denominados híbridos sp 2. Os três orbitais híbridos sp 2 situam-se num mesmo plano formando ângulos de 120° entre si (geometria plana triangular). Acontece com C que possua uma dupla ligação. Num C do tipo sp 2 existirá um orbital p puro que será responsável pela ligação covalente do tipo pi.

42 41 HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2 Etileno C H H H H Cada carbono é hibrido sp 2. O hidrogênio é 1s. Uma ligação da dupla é sp 2 - sp 2. A outra é p - p. 2p 2s hibridação 2p sp 2

43 42 C C Observe que a dupla ligação consiste numa ligação do tipo e outra do tipo

44 43 CC HHHH

45 44 Exemplo de hibridação sp 2 H 2 C=CH 2 Molécula de eteno (etileno). Os dois átomos de C encontram-se ligados por uma dupla ligação Uma ligação sigma sp 2 -sp 2 e uma ligação pi). Cada átomo de C encontra-se ligado a dois átomos de H (duas ligações sigma s-sp 2 ).

46 45 A Molécula de C 2 H 4

47 46 Os ângulos de ligações no C 2 H 4 Como os átomos centrais são dois carbonos de hibridação sp 2 o ângulo entre as ligações sigma será de 120. observe que a ligação é perpendicular ao plano que contém a molécula. C com uma dupla ligação hibridação sp 2 Numa dupla ligação uma ligação e uma ligação

48 47 sp 2 - trigonal planar eteno (etileno) ligação HIBRIDIZAÇÃO sp 2

49 48 FORMA DA MOLÉCULA ligação sp 2 - trigonal planar CC orbital p vazio

50 49

51 50

52 51 OUTRAS MOLÉCULAS PLANAS TRIGONAIS hibridação sp 2 geometria trigonal planar neste exemplo, cada carbono é sp 2

53 52 Hibridação sp É a mistura de um orbital s com 1 orbital p, produzindo dois novos orbitais denominados híbridos sp. Os orbitais híbridos sp formam um ângulo de 180 entre si. A geometria molecular será linear. Surge em C com duas duplas ou C com uma tripla ligação. Numa tripla ligação ter-se-á uma ligação sigma e duas pi.

54 53 Etino (Acetileno)

55 54 Exemplo de hibridação sp C 2 H 2 Etino (acetileno) Em torno dos átomos de C existem dois orbitais híbridos sp e dois orbitais p puros. Os dois orbitais híbridos se ligarão através de ligações sigma s-sp (H-C) e sigma sp-sp(C-C). Os dois orbitais p de cada carbono se ligarão produzindo duas ligações pi entre os carbonos (resultando numa tripla ligação entre os dois carbonos). Liga tripla uma ligação e duas ligações

56 55 Fórmula estrutural do acetileno C H H Cada átomo de carbono é um híbrido sp. Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não hibridizados. 2p 2s hibridação 2p sp Observe que a tripla ligação consiste de uma e 2. As duas ligações p rovem dos orbitais p, não hibridizados.

57 56 CC HH

58 57 A Molécula de C 2 H 2

59 58 Tipos de ligações no C 2 H 2 No acetileno existem 3 tipos de ligações: ligações sigma s-sp; ligação sigma sp-sp; ligações pi [sp (C 1 ) – 1s (H) ] x 2 tipo [sp (C 1 ) – sp (C 2 ) ] tipo [2p y (C 1 ) – 2p y (C 2 ) ] tipo [2p z (C 1 ) – 2p z (C 2 ) ] tipo

60 59 ISTO É TUDO, PESSOAL !!


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