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Introdução à Química Orgânica Prof.: Arci Dirceu Wastowski UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA MARIA Curso: Engenharia Ambiental Disciplina: EAM 1010 - Fundamentos.

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2 Introdução à Química Orgânica Prof.: Arci Dirceu Wastowski UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA MARIA Curso: Engenharia Ambiental Disciplina: EAM Fundamentos de Química Orgânica 1 o semestre / 2013 Plano do Curso

3 Estruturas alotrópicas do diamante e grafite.

4

5 Modelo de Schrödinger Modelo de Rutherford Modelo atómico de ThomsonModelo atómico de Bohr

6 Tamiflu – medicamento usado para combater a gripe A (H1N1)

7 C 4 H 12 N 2 C 5 H 14 N 2 1,5-diaminopentano1,4-diaminobutano Sólido venenosoLíquido venenoso xaroposo Putrescina e Cadaverina DETERMINAÇÃO DE COMPOSTOS ORGANOCLORADOS EM PEIXES DA BACIA DO BETARI, VALE DO RIBEIRA (SP) AVALIAÇÃO DA EFICIÊNCIA DA REMEDIAÇÃO DE SOLO CONTAMINADO POR PESTICIDAS ORGANOCLORADOS Exemplos: Trabalhos na área ambiental

8

9 Os compostos orgânicos estão presentes em nossa vida diária: Álcool Comum C 2 H 6 O Vinagre C 2 H 4 O 2

10 Petróleo e seus derivados.

11 Na pré-história, tais substâncias eram utilizadas pelo homem para a produção de calor, para realização de pinturas nos corpos, em cerâmicas e em desenhos nas cavernas.

12 Desde os alquimistas do século XVI, as técnicas para extração de substâncias foram sendo aperfeiçoadas. Do limão extraiu-se o ácido cítrico (C 6 H 8 O 7 ); Das gorduras animais, extraiu-se a glicerina (C 3 H 8 O 3 ).

13 Em 1777, Bergman (Torben Olof Bergman), introduziu a expressão: COMPOSTOS ORGÂNICOS. De acordo com Bergman, tínhamos: -COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias extraídas dos organismos vivos; -COMPOSTOS INORGÂNICOS: Substâncias do reino mineral.

14 Cianato de amônio + aquecendo = Uréia Em 1828, as pesquisas em Química orgânica foram ampliadas, principalmente após a descoberta de Woller.

15 Conceito atual: É um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono, denominados compostos orgânicos. Química orgânica

16 Elementos constituintes: (C, H, O, N) e em ordem de freqüência: S, P, Cl. CARBONO

17 Fibras sintéticas, alimentos, cosméticos, medicamentos e combustíveis são alguns dos produtos que envolvem milhões de substâncias em que o principal componente é o mais extraordinário dos elementos químicos, o: Carbono.

18 Relembrando Conceitos Estrutura Atômica: As 3 principais partículas integrantes do átomo são: Prótons (dotados de carga elétrica positiva) p Nêutrons (não possuem carga elétrica) n Elétrons (dotados de carga elétrica negativa) e - A massa do átomo está localizada praticamente no núcleo (formado de prótons e nêutrons) que é circundado pela eletrosfera, formada por elétrons. Número Atômico (Z) O número atômico (Z) é definido pelo número de prótons do elemento químico. Z=p Se o átomo estiver neutro, ou seja, não possuir carga elétrica: Z=p=e Número de Massa (A) O número de massa é a soma de prótons com nêutrons: A=p+n Elemento Químico Conjunto de átomos que possui o mesmo número atômico, ou seja, o mesmo número de prótons.

19 Carbono Devido sua posição central na tabela periódica o Carbono não é nem fortemente eletronegativo (que atrai elétrons) nem fortemente eletropositivo (que repele elétrons). Forma ligações com outros átomos por compartilhamento de pares de elétrons ao invés de por doação ou ganho de elétrons, que chamamos de Ligação Covalente ou Ligação Molecular. 1) Ligação Iônica ou Eletrovalente e baseia-se na transferência de elétrons. Ocorre entre um metal e um não metal ou entre um metal e um hidrogênio. 2) Ligação Metálica onde os metais podem se unir entre si ou a outros elementos formando misturas sólidas chamadas ligas metálicas. CARBONO= CARBONO= Ligação Covalente ou Ligação Molecular : baseia-se no compartilhamento de elétrons. Ocorre entre não metais ou entre um não metal e o hidrogênio. A ligação covalente dativa se estabelece quando o par eletrônico vem apenas de um dos átomos participantes.

20 Carbono Elemento não metálico pertencente ao IV grupo da Tabela Periódica. Número Atômico Z = 6 Configuração eletrônica: 1s 2 2s 2 2p 2 PF = 3550°C PE = 4289°C C º º º º São quatro os elétrons de valência do Carbono, representados como no esquema acima. Os elétrons da camada de valência de um átomo ou de um íon simples são representados por pontos colocados ao redor do símbolo do elemento. Cada ponto representa um elétron.

21 Elementos com elétrons de valência Os elementos precisam de número de elétrons descritos para tornarem-se estáveis, completos no último nível de energia. HNOCl º º ºº º ºº ºººº º O Carbono monovalente trivalente bivalente monovalente Z=1 / Z=1 / K=1 Z=7 / Z=7 / K=2;L=5 Z=8 / Z=8 / K=2;L=6 Z=17 / Z=17 / K=2;L=8;M=7

22 Valência Na química, valência é a capacidade que um átomo de um elemento tem de se combinar com outros átomos, capacidade essa que é medida pelo número de elétrons que um átomo pode dar, receber, ou compartilhar de forma a constituir uma ligação química.químicaátomoelementoelétronsligação química Isto está relacionado com o número de espaços omissos nas camadas eletrônicas do átomo.camadas eletrônicas Camada de valência é o último nível de uma distribuição eletrônica, normalmente os elétrons pertencentes à camada de valência, são os que participam de alguma ligação química.eletrônica É a última camada da eletrosfera, em que o número de elétrons nela presente determina sua estabilidade ou instabilidade. eletrosfera camadas eletrônicas 1º K 2 2º L 8 3º M 18 4º N 32 5º O 32 6º P 18 7º Q 2

23 CamadaNível Subnível Total de elétrons s2s2 p6p6 d 10 f 14 K11s 2 L 2 2s2p 8 M 33s 3p 3d 18 N 4 4s 4p 4d 4f 32 O 5 5s 5p 5d 5f 32 P6 6s 6p 6d 18 Q 7 7s 7p 8

24 Diagrama de Linus Pauling Número de elétrons em cada orbital s=2 p=6 d=10 f=14 O Carbono K L M N O P Q

25 Regra do Octeto Descrição: O átomo adquire estabilidade ao completar oito elétrons na camada de valência, imitando os gases nobres. Configuração Geral: ns 2 np 6 Obs. Esta regra só é válida para os elementos representativos. Exceção para o H, Li, B e Be.

26 Regra do Dueto Descrição: O átomo adquire estabilidade ao completar a camada de valência com dois elétrons, imitando o gás nobre - He. Configuração Geral: ns 2 Obs. Esta regra só é válida para os elementos representativos: H, Li, B e Be.

27 Modelo de Schrödinger Modelo de Rutherford Modelo atómico de ThomsonModelo atómico de Bohr

28 Orbital s O orbital s tem simetria esférica ao redor do núcleo.esférica São mostradas duas alternativas de representar a nuvem eletrônica de um orbital s: 1.2. Em 1, a probabilidade de encontrar o elétron (representada pela densidade de pontos) diminui à medida que nos afastamos do núcleo. Em 2, representa o volume esférico no qual o elétron passa a maior parte do tempo. Orbitais

29 28 ORBITAIS p p z orbitalp y orbitalp x orbital FORMAS DOS ORBITAIS z x y

30 Valência C= 6 elétrons Quando o átomo de carbono está no estado normal, natural ou fundamental, os orbitais dos subníveis 1s e 2s estão completos (ambos com dois elétrons) e o subnível 2p possui dois elétrons (um em cada orbital 2px e 2py). O orbital do subnível 2pz está vazio O Carbono

31 HIBRIDIZAÇÃO sp 3 DO CARBONO PROMOÇÃO ELETRÔNICA HIBRIDIZAÇÃO FORMAÇÃO DE 4 ORBITAIS HÍBRIDOS : 4 LIGAÇÕES SIGMA ( σ )

32 31 ORBITAIS APÓS HIBRIDAÇÃO (sp3) x z 4 x sp 3 orbitais híbridos

33 LIGAÇÕES SÍGMA ( ) E PI ( ) Ligações : interpenetração de orbitais dos átomos ao longo de um mesmo eixo. Ligações : interpenetração lateral segundo eixos paralelos, ocorrem apenas com orbitais do tipo p. Obs. As ligações só ocorrem após a ligação, que é única entre dois átomos.

34 METANO : CH 4 4 C-H :σ sp 3 – s Orbital sp 3: C Orbital s : H ETANO CH 3 - CH 3 σsp 3 –sp 3 σ sp 3 - s 1C-C : σ sp 3 –sp 3 6 C-H: σ sp 3 - s

35 HIBRIDIZAÇÃO sp 2 DO CARBONO PROMOÇÃO ELETRÔNICA HIBRIDIZAÇÃO: mistura de 1s+2p originando 3 híbridos sp 2 : 3 ligações σ 1 orbital p puro (não hibridizado): 1ligação π p puro

36 sp 2 sp 3 p sp p

37 Orbitais híbridos sp 2 CARBONO sp 2 p puro sp 2 GEOMETRIA: TRIGONAL

38 ETENO CH 2 =CH 2 π ( p – p ) σsp 2 –sp 2 σsp 2 -s 1 C – C : 1σ sp 2 – sp 2 1 C – C : 1π ( toda π é p-p) 4 C – H : 4σ sp 2 - s

39 HIBRIDIZAÇÃO sp DO CARBONO 2 p puros PROMOÇÃO ELETRÔNICA HIBRIDIZAÇÃO: mistura de 1s+1p originando 2 híbridos sp: 2 ligações σ 2 orbitais p puros (não hibridizados): 2 ligações π

40 sp 2 sp 3 p sp p

41 GEOMETRIA:LINEAR

42 ETINO CH CH σ sp-sp σ sp-s 1 C – C: 1 σ sp-sp 2 C – C: 2 π 2 C – H : 2 σ sp-s

43 Propriedades gerais: Tipo de ligação: os compostos orgânicos são moleculares (ligações covalentes), sem carga (íons). Por isso os compostos orgânicos não são bons condutores de eletrólitos (eletricidade).

44 PF, PE e Estabilidade térmica: Apresentam baixos PF e PE (por serem moleculares) com atração entre suas moléculas reduzida, devido a ausência de cargas elétricas. O açúcar é orgânico e o sal é inorgânico e apresenta maior estabilidade térmica, uma vez que o açúcar derrete facilmente.

45 A velocidade de reação dos compostos orgânicos é lenta, e geralmente necessitam de catalisadores. Como exemplo: a hidrogenação de óleos, que melhora a estabilidade do óleo e modifica a sua textura. Uma hidrogenação completa modifica a textura do óleo endurecendo-o para produzir a margarina.

46 Solubilidade: A maioria dos compostos orgânicos é pouco solúvel ou insolúvel em água. As mãos sujas de graxa devem ser lavadas em solvente orgânico: Gasolina

47 Friedrich August Kekulé von Stradonitz foi um químico alemão. Em 1857, ele determinou as características fundamentais do átomo de carbono nos compostos.

48 O estudo do carbono A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada a partir da segunda metade do século XIX, com as idéias de Couper e Kekulé sobre o comportamento químico do carbono. H Hoje conhecidas como postulados de couper-kekulé, três são fundamentais: 01) O átomo de carbono é tetravalente (estado hibridizado) 03) Átomos de carbono ligam-se diretamente ente si, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. 02) As unidades de valência do carbono são iguais entre si

49 1º. Postulado: O átomo de carbono é tetravalente. Número atômico do carbono é 6, e a configuração eletrônica será: 1s 2, 2s 2, 2p 2 (K=2, L=4). Compartilha mais 4 elétrons e formar 4 ligações covalentes. O carbono é tetravalente

50 Tetravalência Significa que o Carbono pode compartilhar quatro elétrons com outros átomos, de modo a completar o octeto, e assim se estabilizar. Exemplo: CH 4 CH 4 Fórmula eletrônica (Lewis) Fórmula Estrutural (Kekulé) H H H C H H C H H H º º º º X X X X

51 2º. Postulado: As quatro valências do carbono são absolutamente iguais. Considerando o composto orgânico clorometano (CH 3 Cl)

52 As quatro valências são iguais entre si CH 3 Cl

53 3º. Postulado: Encadeamento constante. Os átomos de carbono podem se ligar entre si ou com átomos de outros elementos químicos, formando longas estruturas chamadas cadeias carbônicas.

54 os átomos podem compartilhar dois ou três pares de elétrons, formando ligações duplas ou triplas respectivamente.

55 O Carbono forma ligações múltiplas Ligação SIMPLES Ligação DUPLA Ligação TRIPLA (Sigma) (Uma sigma outra pi) (sigma e duas pi)

56 O Carbono forma cadeias

57 CADEIAS CARBÔNICAS São estruturas formadas por átomos de carbono ligados entre si, podendo haver, entre dois carbonos, um átomo de outro elemento, que recebe o nome de heteroátomo. É um átomo de outro elemento que está entre dois carbonos. Os mais comuns são O e N. heteroátomo

58 Tipos principais: Cadeia aberta, acíclica ou alifática. Os átomos de carbono ligam-se entre si, de modo a terem extremos livres Cadeia fechada ou cíclica. Os átomos de carbono ligam-se entre si de modo a formarem um ciclo.

59 Normal Ramificada Saturada Insaturada Ligações simples entre os átomos de Carbono Ligações duplas ou triplas entre os átomos de Carbono Cadeias Abertas Quanto a ligação entre os átomos de Carbono Apresenta apenas duas extremidades e seus átomos estão dispostos numa única seqüência Apresenta no mínimo três extremidades e seus átomos não estão dispostos numa única seqüência

60 Homogênea Heterogênea Cadeias Abertas Quanto à natureza dos átomos que compõem a cadeia Na cadeia, existe apenas átomos de carbono Na cadeia, existe átomos de outros elementos (heteroátomos)

61 Cadeias Fechadas ou Cíclicas Aromáticas Alicíclicas ou Não Aromáticas

62 Cadeias Fechadas ou Cíclicas Homogênea Heterogênea Saturada Insaturada Ácido fênico Quanto à ligação entre os átomos de Carbono Quanto à natureza dos átomos que compõem a cadeia

63 Cadeias Fechadas ou Cíclicas AROMÁTICA MONONUCLEARPOLINUCLEAR

64 AROMÁTICA POLINUCLEAR NÚCLEOS CONDENSADOS

65 AROMÁTICA POLINUCLEAR NÚCLEOS ISOLADOS

66 Cadeias carbônicas – Classificação em resumo

67 Cadeias carbônicas – Exemplos

68 EXEMPLO Classificação de cadeias carbônicas. Fechada (cíclica) Aromática Polinuclear condensado

69 EXEMPLO Classificação de cadeias carbônicas. Fechada (cíclica) Aromática Mononuclear

70 EXEMPLO Classificação de cadeias carbônicas. Fechada (cíclica) Aromática Polinuclear isolado

71 É comum classificarmos um determinado átomo de carbono na cadeia de um composto orgânico pelo número de átomos de carbono que está(ão) diretamente ligado(s) a ele, independente do tipo de ligação (simples, dupla, tripla). Essa classificação é importante para o estudo das reações orgânicas.

72 -Classificação dos carbonos na cadeia: Primário Terciário Secundário Quaternário

73 Carbono primário: é o carbono que se liga diretamente a um ou nenhum outro carbono. Carbono secundário: é o carbono que se liga diretamente a dois outros carbonos.

74 Carbono terciário: é o carbono que se liga diretamente a três outros carbonos. Carbono quaternário: é o carbono que se liga diretamente a quatro outros carbonos.

75 1. A fórmula que apresenta 02 átomos de carbonos terciários é :

76 2. No composto orgânico representado pela sua fórmula estrutural a seguir : O grupo ligado a carbono secundário é: Quantos carbono primários, secundários, terciários e quaternários?

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78 Fórmula de estrutura - indica o tipo e a quantidade de átomos que formam uma molécula e o modo como se dispõem. Exemplos de diversos tipos de fórmulas de estrutura

79 Fórmula Estrutural Fórmula Estrutural Compactada Fórmula de Linhas C 8 H 18 Fórmula Molecular

80 Função orgânica: É um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes denominadas de propriedades funcionais. Para estudo das funções, é preciso iniciarmos o estudo da sua nomenclatura, que exige o cumprimento de normas estabelecidas pela IUPAC (Union of Pure and Applied Chemistry). Para tanto, vamos iniciar o estudo dos prefixos...

81 Número de carbonosPrefixo 1Met 2Et 3Prop 4But 5Pent 6Hex 7Hept 8Oct 9Non 10Dec

82 Substituintes Orgânicos: Substituintes alquilas: Derivam dos alcanos (saturados) e possuem uma única valência livre (elétron desemparelhado). Estrutura do nome: prefixo + il ou ila

83 Substituintes Alquenilas: derivam dos alcenos (ligação dupla) e possuem uma única valência livre. Estrutura do nome: Prefixo+infixo+il ou ila Substituintes Alquinilas: Derivam dos alcinos (ligação tripla) e possuem uma única valência livre. Estrutura do nome: Prefixo+infixo+il ou ila

84 Substituintes Cíclicos:derivam dos ciclanos (saturados) e possuem uma única valência livre. Estrutura do nome: ciclo + prefixo+il ou ila Substituintes Benzil: não se enquadra em nenhum grupo. Possui um núcleo aromático ligado a um carbono, no qual se localiza a valência livre.

85 Radiais Arila:derivam dos aromáticos e possuem uma única valência livre. Estrutura do nome: prefixo + il ou ila. Observação: o nome fenil deriva do feno (benzeno em alemão).

86 Nomenclatura IUPAC para Alcanos 1. Localize a cadeia carbônica mais longa para nomear a substância. Obs. Se duas cadeias de igual comprimento estão presentes, escolher aquela com maior número de ramificações. 2. Numere os átomos da cadeia principal, começando pela extremidade mais próxima ao substituinte. Obs. Se há ramificações em distâncias iguais de ambas as extremidades, comece a numeração na extremidade mais próxima a outra ramificação. 3. Identifique e numere os substituintes de acordo com a posição na cadeia principal e os coloque em ordem alfabética. (sem levar em consideração os prefixos designados de quantidade ou os prefixos t-, s-, n-) 4. Escreva o nome como uma só palavra. Use hífens para separar os prefixos diferentes e vírgulas para separar os números. Se dois ou mais substituintes diferentes estão presentes, cite- os em ordem alfabética.

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88 Os HIDROCARBONETOS, são compostos orgânicos formados exclusivamente por: carbono e hidrogênio. Alcanos: São os principais formadores do petróleo. Os alcanos apresentam apenas ligações simples. Alcenos: Matéria-prima na fabricação de plásticos e fibras têxteis. Possuem duplas ligações. Alcinos: Usados na fabricação de plásticos e solventes. Possuem tripla ligação.

89 Resumindo: alcanos alcenos alcinos Nomenclatura: Prefixo + an + o Prefixo + en + o Prefixo + in + o Acompanhe os exemplos a seguir

90 CH 4 METANO CH 3 ____ CH 3 ETANO ETENO CH 3 PROPENO ETINO

91 2-metil-pentano Radical Cadeia

92 2,2,4 trimetil - pentano

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94 Os alcanos também podem ser chamados de parafinas. São inertes em relação à maioria dos reagentes de laboratório. Os alcanos apresentam aumento regular do ponto de ebulição e do ponto de fusão com o aumento da massa molecular. Pontos de fusão e ebulição dos alcanos. Propriedades Físicas dos Alcanos e Cicloalcanos

95 Quanto maior o número de ramificações do alcano, mais baixo será o ponto de ebulição. Em relação aos cicloalcanos, os pontos de fusão são afetados de maneira irregular pelo aumento da massa molecular, enquanto que os pontos de ebulição mostram o aumento regular com a massa molecular esperada. P.E. de alcanos e de seus isômeros ramificados. P.E. de alcanos lineares e de cicloalcanos.

96 Nomenclatura IUPAC para Alcenos e Alcinos Alcenos e alcinos são nomeados segundo regras semelhantes às dos alcanos. 1. Determine o nome principal ao selecionar a cadeia mais comprida que contém a ligação dupla ou tripla, e modifique o final do nome do alcano de comprimento igual, de –ano para –eno ou –ino, respectivamente. 2. Numere a cadeia de modo a incluir ambos os átomos de carbono da ligação dupla ou tripla, e comece a numeração a partir da extremidade mais próxima da insaturação. Designe a localização da ligação dupla ou tripla usando o número do primeiro átomo da ligação dupla ou tripla como prefixo. Obs.: Se a ligação dupla ou tripla é eqüidistante das duas extremidades, comece pela extremidade mas próxima do primeiro ponto de ramificação.

97 Nomenclatura IUPAC para Alcenos e Alcinos 3. Indique as localizações dos grupos substituintes pelos números dos átomos de carbono aos quais estão ligados. Obs.1: Se houver mais de uma ligação dupla ou tripla, indique a posição de cada uma e use um dos prefixos –dieno, -trieno, etc ou –diino, -triino, etc. Obs.2: Substâncias que contêm ligações duplas e triplas: –enino (e não ineno) Inicia-se a numeração da cadeia principal de um enino pela extremidade mais próxima da primeira ligação múltipla, seja ela dupla ou tripla. Quando existir mais de uma possibilidade, os carbonos das ligações duplas recebem números menores do que os carbonos das ligações triplas.

98 Nomenclatura IUPAC para Alcenos e Alcinos 4. No caso dos cicloalcenos, a numeração é feita de tal modo que os átomos de carbono da ligação dupla fiquem nas posições 1 e 2, e que os substituintes recebam os números mais baixos possíveis. 1-metilciclopenteno 3,5-dimetilcicloexeno 1,5-dimetilciclopenteno

99 Aplicações de alcenos e alcinos

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101 Principais produtos industriais derivados do etileno e propileno H 2 C CH 2 - eteno (etileno) H 2 C CH CH 3 - propeno (propileno)

102

103 Fórmica Discos Gomas de mascar Redes Copos, cartões etc. Isopor Poliéster PET Velcro Náilon

104 O nome do alcano abaixo é :


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