COLÉGIO NOSSA SENHORA DO ROSÁRIO QUÍMICA ORGÂNICA 2ª série ‘A’ – EM Prof. João Eduardo Lucateli 2012

2 INTRODUÇÃO 1ª reação orgânica: COMBUSTÃO. BERZELIUS: “Teoria da Força Vital”. 1828: WHÖLLER: Cianato de Amônio (inorgânico) Ureia (orgânico) 2

3 DEFINIÇÃO É o ramo da química que estuda os compostos do elemento carbono. ATENÇÃO! COMPOSTOS DE TRANSIÇÃO NH 4 CN, CO 2, H 2 CO 3, HCN, NaHCO 3 etc. NÃO SÃO COMPOSTOS ORGÂNICOS! 3

4 O ELEMENTO CARBONO Principal elemento presente nos compostos orgânicos, porém também se encontram: hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, fósforo, enxofre e halogênios. 4

5 CARACTERÍSTICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS TIPO DE LIGAÇÃO: covalente (não apresentam íons em solução, logo são maus condutores elétricos). P.F. e P.E.: são baixos quando comparados aos compostos iônicos.  Ex: NaCℓ (PF= 801ºC e PE= 1.413ºC) C 2 H 6 O (PF= -115ºC e PE = 78,3ºC) 5

6 POLARIDADE e SOLUBILIDADE:  Hidrocarbonetos são apolares (praticamente insolúveis em água). Ex: graxa (solúvel em gasolina).  Outros elementos além de hidrogênio e carbono: apresentam certa solubilidade em água. Ex: etanol (totalmente miscível em água). CARACTERÍSTICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 6

7 LIGAÇÕES O carbono é tetravalente: 4 ligações sigma (σ) 3 ligações σ 1 ligação π 2 ligações σ 2 ligações π 2 ligações σ 2 ligações π Tetraedro 109º28’ Trigonal Plana 120º Linear 180º Linear 180º Hibridação: sp³ Hibridação: sp² Hibridação: sp Hibridação: sp 7

8 LIGAÇÕES HIDROGÊNIO OXIGÊNIO ou ENXOFRE NITROGÊNIO ou FÓSFORO HALOGÊNIOS 8

9 ENCADEAMENTO 9

10 ENCADEAMENTO 10

11 ENCADEAMENTO 11

12 CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NAS CADEIAS 1º 2º 3º 1º 4º 12

13 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS FECHADA ou CÍCLICA ABERTA ou ALIFÁTICA 13

14 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ALIFÁTICAS RAMIFICADANORMAL 14

15 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ALIFÁTICAS RAMIFICADANORMAL 15

16 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ALIFÁTICAS HETEROGÊNEAHOMOGÊNEA HETEROÁTOMO 16

17 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ALIFÁTICAS HETEROGÊNEAHOMOGÊNEA HETEROÁTOMO 17

18 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ALIFÁTICAS INSATURADASATURADA 18

19 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS FECHADAS AROMÁTICAALICÍCLICA 19

20 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ALICÍCLICAS HETEROCÍCLICAHOMOCÍCLICA HETEROÁTOMO O 20

21 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS AROMÁTICAS POLICÍCLICAMONOCÍCLICA 21

22 FÓRMULA MOLECULAR C6H6OC6H6O C 10 H 8 22

23 FÓRMULA MOLECULAR C 9 H 11 NO C 10 H 13 N 5 O 4 23

24 HIDROCARBONETOS Moléculas com apenas C e H. Fontes naturais: petróleo, gás natural, hulha e xisto betuminoso. Gás natural veicular (GNV) Gás liquefeito de petróleo (GLP) 24

25 PETRÓLEO 25

26

27 Derivados por barril de petróleo (V = 158L) 27

28 REAÇÕES DE COMBUSTÃO COMBUSTÃO COMPLETA:  C 3 H O 2 → 3 CO H 2 O COMBUSTÕES INCOMPLETAS:  C 3 H 8 + 7/2 O 2 → 3 CO + 4 H 2 O  C 3 H O 2 → 3 C + 4 H 2 O 28

29 REAÇÕES DE COMBUSTÃO Na queima de combustíveis fósseis, as impurezas presentes também sofrem combustão. S + O 2 → SO 2 SO 2 + ½O 2 → SO 3 SO 3 + H 2 O → H 2 SO 4 (chuva ácida) OBS: O etanol não possui enxofre como impureza. 29

30 NOMENCLATURA IUPAC* *(União Internacional de Química Pura e Aplicada) Nº de CTipo de ligação entre CFunção PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + SUFIXO PrefixoIntermed.SufixoFunção 1 C: MET 2 C: ET 3 C: PROP 4 C: BUT 5 C: PENT 6 C: HEX 7 C: HEPT 8 C: OCT 9 C: NON 10 C: DEC Saturada: AN Insaturada: 1 dupla: EN 2 duplas: DIEN 1 tripla: IN 2 triplas: DIIN Hidrocarboneto: O Álcool: OL Aldeído: AL Cetona: ONA Ácido Carboxílico: OICO C, H 30

31 Exemplos BUTANONA ETANOL ÁCIDO ETANOICO METANAL PENTANO 31

32 Exemplos CICLOPENTANOCICLO-HEXANO PENT-2-ENO ATENÇÃO! A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima da insaturação! PENT-1-ENO 32

33 HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS SATURADOS ALCANOS ou PARAFINAS. PENTANOC 5 H 12 33

34 HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS SATURADOS METANO: CH 4 ETANO: C 2 H 6 PROPANO: C 3 H 8 BUTANO: C 4 H 10 PENTANO: C 5 H 12 FÓRMULA GERAL DOS ALCANOS: C n H 2n+2 34

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36 HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS INSATURADOS PENT-1-ENOC 5 H 10 ETENO: C 2 H 4 PROPENO: C 3 H 6 BUT-1-ENO: C 4 H 8 BUT-2-ENO: C 4 H 8 FÓRMULA GERAL DOS ALCENOS: C n H 2n ALQUENOS, ALCENOS ou OLEFINAS. 36

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38 HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS INSATURADOS PENT-2-INOC5H8C5H8 ETINO: C 2 H 2 PROPINO: C 3 H 4 BUT-1-INO: C 4 H 6 BUT-2-INO: C 4 H 6 FÓRMULA GERAL DOS ALCINOS: C n H 2n-2 ALQUINOS ou ALCINOS. 38

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40 HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS INSATURADOS PENTA-2,3-DIENOC5H8C5H8 PROPADIENO: C 3 H 4 BUTA-1,2-DIENO: C 4 H 6 BUTA-1,3-DIENO: C 4 H 6 PENTA-2,3-DIENO: C 5 H 8 FÓRMULA GERAL DOS DIENOS: C n H 2n-2 ALCADIENOS ou DIENOS. 40

41 HIDROCARBONETOS ALICÍCLICOS SATURADOS CICLOALCANOS ou CICLANOS ou CICLOPARAFINAS. CICLOPENTANOC 5 H 10 FÓRMULA GERAL DOS CICLANOS: C n H 2n 41

42 HIDROCARBONETOS ALICÍCLICOS INSATURADOS CICLOALQUENOS ou CICLOALCENOS ou CICLENOS. CICLOPENTENOC5H8C5H8 FÓRMULA GERAL DOS CICLENOS: C n H 2n-2 42

43 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS PRESENÇA DO ANEL BENZÊNICO OU AROMÁTICO. POSSUEM NOMENCLATURA PARTICULAR E NÃO POSSUEM FÓRMULA GERAL. BENZENO 43

44 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS BENZENO: C 6 H 6 ANTRACENO: C 14 H 10 NAFTALENO: C 10 H 8 FENANTRENO: C 14 H 10 44

45 GRUPOS OU RADICAIS ORGÂNICOS SUBSTITUINTES Nomenclatura para compostos orgânicos de cadeias ramificadas. CADEIA PRINCIPAL RADICAIS

46 GRUPOS OU RADICAIS ORGÂNICOS SUBSTITUINTES As ligações covalentes podem ser rompidas de duas maneiras diferentes: CH 4 H 3 C + H Metano Radical Hidrogênio

47 GRUPOS OU RADICAIS ORGÂNICOS SUBSTITUINTES

48 GRUPOS OU RADICAIS ORGÂNICOS SUBSTITUINTES OUTROS RADICAIS: VINIL FENIL C6H5–C6H5–C 6 H 5 CH 2 – BENZIL α -NAFTIL β -NAFTIL

49 Regras para nomenclatura IUPAC: 1.Determinar a cadeia principal [que deve conter a(s) insaturação(ões)] ou o maior número de radicais presentes. 2.Reconhecer os radicais. 3.Numerar pela extremidade mais próxima à insaturação. 4.Utilizar prefixos di, tri, tetra etc. para radicais iguais. 5.Nomear por ordem alfabética excluindo prefixos di, tri, tetra, sec, terc, iso etc. GRUPOS OU RADICAIS ORGÂNICOS SUBSTITUINTES

50 EXEMPLOS PARA NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 50 Cadeia principal: HEXANO Grupos: TRÊS METIL Posições (menores números): 2, 2 e 3 Nome do composto: 2,2,3-TRIMETIL-HEXANO ALCANOS

51 EXEMPLOS PARA NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 51 Cadeia principal: OCTANO Grupos: METIL E ETIL Posições (menores números): 3 e 4 Nome do composto: 4-ETIL-3-METILOCTANO ALCANOS

52 EXEMPLOS PARA NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 52 Cadeia principal: HEPT-1-ENO Grupos: TERC-BUTIL E METIL Posições (menores números): 3 e 6 Nome do composto: 3-T-BUTIL-6-METIL-HEPT-1-ENO ALCENOS

53 EXEMPLOS PARA NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 53 Cadeia principal: HEPT-2-INO Grupos: ETIL E METIL Posições (menores números): 4 e 5 Nome do composto: 4-ETIL-5-METIL-HEPT-2-INO ALCINOS

54 EXEMPLOS PARA NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 54 Cadeia principal: PENTA-1,3-DIENO Grupos: ISOPROPIL E METIL Posições (menores números): 2 e 4 Nome do composto: 4-METIL-2-ISOPROPILPENTA-1,3-DIENO ALCADIENOS

55 EXEMPLOS PARA NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 55 CICLANOS OU CICLOALCANOS QUANDO O CICLO APRESENTA UM ÚNICO RADICAL, NÃO HÁ NECESSIDADE DE INDICAR SUA POSIÇÃO.

56 EXEMPLOS PARA NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 56 CICLANOS OU CICLOALCANOS QUANDO EXISTIREM DOIS OU MAIS GRUPOS EM CARBONOS DIFERENTES DO CICLO, A NUMERAÇÃO DEVE SE INICIAR SEGUNDO A ORDEM ALFABÉTICA E PERCORRER O CICLO, A FIM DE OBTER OS MENORES NÚMEROS PARA OS OUTROS GRUPOS.

57 EXEMPLOS PARA NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 57 CICLANOS OU CICLOALCANOS SE, NUM MESMO CARBONO, EXISTIREM DOIS GRUPOS, A NUMERAÇÃO DEVE SE INICIAR POR ELE.

58 EXEMPLOS PARA NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 58 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

59 EXEMPLOS PARA NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 59 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

60 1-) ÁLCOOIS 60 APRESENTAM HIDROXILA (OH–) LIGADA A CARBONO SATURADO. CH 3 -CH 2 -OH

61 ÁLCOOIS CH 2 = CH 2 + H 2 O  São obtidos pela hidratação de alcenos. São obtidos pela hidratação de alcenos. (H +, OH - ) CH 3 - CH 2 - OH CH 3 - OH Metanol (álcool metílico) CH 3 - CH 2 - OH Etanol (álcool etílico) *O metanol é um gás incolor muito tóxico, sem cor de chama, usado como combustível!

62 ÁLCOOIS CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH PROPAN-1-OL (álcool propílico) CH 3 - CH- CH 3 PROPAN-2-OL (álcool isopropílico) OH

63 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS CH 3 - CH 2 - OH Álcool Primário CH 3 - CH- CH 2 - CH 3 OH Álcool Secundário Álcool Terciário CH 3 - C- CH 3 OH CH 3 ETANOL BUTAN-2-OL ÁLCOOL S-BUTÍLICO METIL-PROPAN-2-OL ÁLCOOL T-BUTÍLICO

64 NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÁLCOOIS Cadeia principal: HEPTAN-3-OL Grupos: ETIL E METIL Posições: 4 e 5 Nome do composto: 4-ETIL-5-METIL-HEPTAN-3-OL

65 NOMENCLATURA OFICIAL DOS ÁLCOOIS Cadeia principal: CICLOPENTAN-1-OL Grupos: METIL Posição: 3 Nome: 3-METIL-CICLOPENTAN-1-OL Cadeia principal: PENT-4-EN-1-OL Grupos: METIL Posição: 4 Nome: 4-METILPENT-4-EN-1-OL

66 2-) FENÓIS 66 APRESENTAM HIDROXILA (OH–) LIGADA DIRETAMENTE AO ANEL AROMÁTICO. O hidroxibenzeno é o fenol simples, conhecido também como fenol, fenol comum ou ácido fênico. Utilizado como matéria-prima para antissépticos, fungicidas e desinfetantes.

67 FENÓIS 67 1-HIDROXI-2-METILBENZENO O-METILFENOL O-CRESOL 1-HIDROXI-3-METILBENZENO M-METILFENOL M-CRESOL 1-HIDROXI-4-METILBENZENO P-METILFENOL P-CRESOL Os cresóis são comercialmente conhecidos como CREOLINA.

68 3-) ENÓIS 68 APRESENTAM HIDROXILA (OH–) LIGADA A CARBONO INSATURADO. * ETENOL VITAMINA C

69 4-) ALDEÍDOS 69 APRESENTAM CARBONILA (–CO–) LIGADA A HIDROGÊNIO NA EXTREMIDADE DA CADEIA. METANAL FORMALDEÍDO PROPANAL PROPIONALDEÍDO ETANAL ACETALDEÍDO BUTANAL BUTIRALDEÍDO FORMOL: SOLUÇÃO AQUOSA DE 40% (M/M) DE METANAL. UTILIZADO PARA CONSERVAR MATERIAL BIOLÓGICO E COMO DESINFETANTE.

70 ALDEÍDOS 70 Benzaldeído

71 5-) CETONAS 71 APRESENTAM CARBONILA (–CO–) ENTRE CARBONOS.

72 CETONAS 72 PROPANONA (ACETONA) Solvente de tintas, vernizes e esmaltes.

73 6-) ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 73 APRESENTAM CARBONILA (–CO–) LIGADA A UMA HIDROXILA (OH–) NA EXTREMIDADE DA CADEIA. OU R—COOH

74 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 74 ÁCIDO METANOICO ou ÁCIDO FÓRMICO ENCONTRADO NAS FORMIGAS. É UTILIZADO COMO FIXADOR DE PIGMENTOS E CORANTES EM TECIDOS (LÃ, ALGODÃO E LINHO).

75 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 75 ÁCIDO ETANOICO ou ÁCIDO ACÉTICO VINAGRE: SOLUÇÃO AQUOSA DE 4 A 10% (M/M) DE ÁCIDO ACÉTICO. É O PRINCIPAL PRODUTO DA OXIDAÇÃO DO ETANOL PRESENTE NO VINHO.

76 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 76 ÁCIDO BENZOICO SÓLIDO CRISTALINO E SOLÚVEL EM ÁGUA. UTILIZADO EM MEDICINA COMO FUNGICIDA E COMO CONSERVANTE.

77 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 77 ÁCIDO ETANODIOICO ou ÁCIDO OXÁLICO ENCONTRADO NO LEITE, CAFÉ, CHÁ, ESPINAFRE, TOMATE E CARAMBOLA. PODE SE COMBINAR COM O CÁLCIO, DIMINUINDO A ABSORÇÃO DESTE IMPORTANTE MINERAL PARA O CORPO. TAMBÉM PODE CAUSAR O APARECIMENTO OU AGRAVAMENTO DE CÁLCULOS RENAIS.