Departamento de Química e Bioquímica Licenciatura em Ciências da Arte e do Património Química e Física dos Materiais I Tópico 7: Grupos funcionais presentes nas moléculas orgânicas Tópico 7: Grupos funcionais presentes nas moléculas orgânicas

Grupos funcionais Os átomos de hidrogénio de um alcano, de um alceno ou de um alcino podem ser substituídos por outros átomos dando origem a uma nova classe de compostos com propriedades físicas e químicas diferentes. Os alcanos são o grupo de compostos menos reactivos da Química Orgânica, todos os outros são mais reactivos, ou seja, podem ser transformados noutros grupos com relativa facilidade 2

H A substituição de um H por: halogénioderivado halogenado  um ou mais átomos de halogénio dá origem a um derivado halogenado, o qual pode ser um fluoreto, um cloreto, um brometo ou um um iodeto. Exemplos: CH 3 Cl – clorometano CH 2 Cl 2 – diclorometano ou cloreto de metileno CHCl 3 – triclorometano ou clorofórmio CH 3 Br – bromometano CH 3 I – iodometano C 2 H 5 Br – bromoetano ou brometo de etilo grupo OH álcool  um grupo OH dá origem a um álcool Exemplos: CH 3 OH – metanol ou álcool metílico C 2 H 5 OH – etanol ou álcool etílico C 8 H 17 OH – octanol ou álcool octílico 3

NH 2 NHR NR 2 amina  Um grupo NH 2, NHR ou NR 2 dá origem a uma amina Exemplos: CH 3 NH – metanamina ou metilamina CH 3 NHCH 3 – dimetilamina CH 3 N(CH 3 )CH 3 – trimetilamina 4

5 Este tipo de substituição também pode ocorrer nos anéis aromáticos. Os compostos resultantes, em geral, são mais conhecidos pelos nomes tradicionais do que pelo nome sistemático Exemplos: Derivados halogenados: OH A substituição pelo OH origina um alcool aromático chamado fenol de fenol: NH 2 A substiuição por um grupo NH 2, NHR NR 2 NHR ou NR 2 dá origem a uma anilina amina aromática chamada de anilina:

Grupos funcionais que contêm um átomo de oxigénio ligado por uma ligação dupla ao carbono, o chamado grupo carbonilo (C=O) Aldeídos – Cetonas – ´ 6

Ácidos carboxílicos – Exemplos: Ácidos alifáticos Ácidos aromáticos 7

Grupos funcionais que resultam da reacção de um ácido carboxílico com éster Um alcool – grupo éster Exemplos amida Uma amina – grupo amida 8

amidas: Exemplos de amidas: 9

Grupo funcional que resulta da substituição do OH de um ácido carboxílico por um cloreto: cloretos de acilo (alifáticos) ou arilo (aromáticos) Exemplos 10

Grupo funcional que resulta da condensação de dois alcoóis – grupo éter CH 3 -O-CH 3 – éter dimetílico CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 – éter dietílico CH 3 -O-CH 2 -CH 3 – etil metil éter Grupo funcional que resulta da condensação de dois ácidos carboxílicos – grupo anidrido 11

12 Hidrocarboneto R-H Alcool R-OH Éter R-O-R; R-O-R’ por condensação de 2 alcoóis Éster por condensação com ácido carboxílico Derivado halogenado R-Cl; R-Br; R-I Amina R-NH2; R-NHR’; R-NR’R’’ Amida por condensação com ácido carboxílico

13 Compostos contendo o grupo carbonilo: C=O Aldeído R-(C=O)H Cetona R-C(=O)R’ Ácido carboxílixo R-(C=O)OH Amida R-(C=O)NH2 Éster R-(C=O)O-R’ Cloretos de acilo R-(C=O)Cl Anidridos R(C=O)-O-(O=C)R por condensação entre 2 ácidos