Classificação do carbono na cadeia • Carbono primário C ̶ C • Carbono terciário C ̶ C ̶ C │ C • Carbono secundário C ̶ C ̶ C • Carbono quaternário C │ C ̶ C ̶ C

Exemplo C C C C C O C C C C C C C C C

HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO C Tetraedro 109o 28ɪ sp3 C Trigonal Plana 120o sp2 C Linear 180o sp

Identificar a hibridização de cada carbono sp2 sp sp2 sp2 c c c c c c c c c sp3 sp2 sp sp sp3

1) Hidrocarbonetos C H C H C H C H C H C H 1a – ALCANOS Cadeia Aberta Ligações Simples Fórmula Geral C H n 2n+2 1b – ALCENOS Cadeia Aberta 1 Dupla Ligação Fórmula Geral C H n 2n 1c – ALCINOS Cadeia Aberta 1 Tripla Ligação Fórmula Geral C H n 2n-2 1d – ALCADIENOS Cadeia Aberta 2 Dupla Ligação Fórmula Geral C H n 2n-2 1e – CICLANOS Cadeia Fechada Ligações Simples Fórmula Geral C H n 2n 1f – CICLENOS Cadeia Fechada 1 Dupla Ligação Fórmula Geral C H n 2n-2

Resumo das Principais Funções

Função H C-CH 3 Hidrocarbonetos Fórmula Geral R-H EXEMPLO ET AN O

Função CH -CH -OH 3 2 Álcoois Fórmula Geral R-OH EXEMPLO ET AN OL

Função Fenóis -OH Fórmula Geral Ar-OH EXEMPLO HIDRÓXI BENZENO

Função H C-CH -O-CH -CH Éter Fórmula Geral R -O-R EXEMPLO ETÓXI-ETANO 3 2 Éter Fórmula Geral R -O-R 1 2 EXEMPLO ETÓXI-ETANO

Função Cetonas Fórmula Geral H C-C-CH R-C-R' EXEMPLO PROPANONA O O = = 3 = O Fórmula Geral R-C-R' = O EXEMPLO PROPANONA

Função Ácidos Carboxílicos Fórmula Geral H C-C-OH R-C-OH EXEMPLO 3 = O Fórmula Geral R-C-OH = O EXEMPLO ÁCIDO ETANÓICO

Função Sais de Ácido Fórmula Geral H C-C-ONa R-C-OMetal EXEMPLO 3 = O Fórmula Geral R-C-OMetal = O EXEMPLO ETANOATO DE SÓDIO

Função Ésteres Fórmula Geral H C-C-O-CH R-C-O-R' EXEMPLO 3 = O Fórmula Geral R-C-O-R' = O EXEMPLO ETANOATO DE METILA

Função Amidas Fórmula Geral H C-C-NH R-C-NH EXEMPLO ETANAMIDA 3 = O 2

Função H C-CH -NH Aminas Fórmula Geral R-NH R-NH-R' EXEMPLO ETILAMINA 3 2 Aminas Fórmula Geral R-NH-R' 2 R-NH EXEMPLO ETILAMINA

Função H C-C-H 3 = O Aldeidos Fórmula Geral R-C-H = O EXEMPLO ETANAL

1.(Fuvest-SP) O bactericida fomecin A, cuja fórmula estrutural é: apresenta as funções: a) ácido carboxílico e fenol. b) álcool, fenol e éter. c) álcool, fenol e aldeído. d) éter, álcool e aldeído. e) cetona, fenol e hidrocarboneto.

Aldeído. Fenol. Amina. Éter. Aminoácido. 2.(UFCE) Analise a estrutura do analgésico e antipirético fenacetina (abaixo) em marque a alternativa que indica a função representada na referida estrutura. Aldeído. Fenol. Amina. Éter. Aminoácido.

Os grupos funcionais presentes nessa molécula são: 5.(Vunesp-SP) A molécula de tirosina é utilizada pelo corpo humano para a formação de várias outras moléculas e, entre elas, algumas responsáveis pela transmissão de uma célula nervosa a outra. A fórmula estrutural da tirosina é: Os grupos funcionais presentes nessa molécula são: a) fenol, anilina e aldeído. b) álcool, amida e cetona. c) fenol, amina e ácido. d) álcool, amina e ácido. e) fenol, amina e aldeído.

Forças intermoleculares Pontes de Hidrogênio H F, O , N Exemplo: CH3 - OH

Forças intermoleculares - Van der Waals Ocorre em compostos apolares CH3 – CH3 -Dipolo- dipolo Ocorre em compostos fracamente polares H3C – O – CH3

PE etanol > PE etanal > PE etano FI e o ponto de ebulição CH3 – CH2 - OH CH3 – CHO CH3 – CH3 Etanol Etanal Etano PE etanol > PE etanal > PE etano

Isomeria

Tipos de Isomeria 1)PLANA Isomeria 1a-Cadeia Mesma Fórmula Molecular Fórmulas Estruturais Diferentes Mesma Fórmula Molecular Mesma Função Cadeias Carbônicas Diferentes CH 2 H C-CH - H C=CH-CH 2 3 PROPENO CICLOPROPANO

Tipos de Isomeria 1)PLANA 1b-Posição Mesma Fórmula Molecular Mesma Função Mesma Cadeia Principal Diferença na Posição: -Grupo Funcional -Radical -Insaturação OH - H C-CH -CH 2 3 1- PROPANOL OH - H C-CH-CH 3 2- PROPANOL

Tipos de Isomeria 1)PLANA 1c-Função Mesma Fórmula Molecular Funções Diferentes Principais Casos: Álcool – Éter Aldeído – Cetona Ácido – Éster H C-CH -OH 3 2 ETANOL H C-O-CH 3 3 METÓXI-METANO

1d-Compensação ou Metameria Tipos de Isomeria 1)PLANA 1d-Compensação ou Metameria Mesma Fórmula Molecular Mesma Função Cadeia Heterogênea Diferença na Posição do Heteroátomo H C-O-CH -CH -CH 3 2 2 3 METÓXI-PROPANO H C-CH -O-CH - CH 2 2 3 3 ETÓXI-ETANO

Tipos de Isomeria 1)PLANA 1e- Tautomeria Equilíbrio Transformação Principais Casos: H O OH - - - - H C-C-H H C=CH 2 2 ETANAL ETENOL H O O H - - - - H C-C-CH H C=C-CH 3 3 2 2 PROPANONA PROPENOL

Tipos de Isomeria 2)ESPACIAL 2a-Geométrica Cadeia Aberta Condições: Dupla Ligação entre Carbonos Ligantes Diferentes em cada Carbono da Dupla CH H C H H C - 3 - 3 3 - - C=C C=C - - - - H CH H H 3 CIS-2-BUTENO TRANS-2-BUTENO

H CH H CH Tipos de Isomeria 2)ESPACIAL 2b-Cadeia Fechada Condições: No Mínimo dois Carbonos Com dois Ligantes Diferentes H CH 3 H CH 3 CIS TRANS

6.(FEI-SP) Entre os compostos ISOMERIA PLANA 6.(FEI-SP) Entre os compostos Ocorre isomeria: a) de posição. d) tautomeria. b) de cadeia. e) óptica. c) cis-trans.

7.(MACK-SP) Entre as substâncias: ocorre isomeria de: a) cadeia. d) metameria. b) função. e) tautomeria. c) posição de grupo hidroxila.

H identificamos a presença de: a) função amida. ISOMERIA ESPACIAL 9.(Fuvest-SP) Na treonina, composto de fórmula estrutural: H identificamos a presença de: a) função amida. b) dois carbonos assimétricos. c) dióxido de carbono e amônia. d) função éster. e) quatro carbonos assimétricos.

Reação de Esterificação ácido álcool éster água Professor: Santana

Hidrólise de Éster éster álcool ácido éster sal de ácido Professor: Santana

Reações de Eliminação Desidratação Intramolecular etanol eteno Desidratação Intermolecular etóxi- etano etanol Professor: Santana

Derivados Halogenados cloro etano 1,2 - dicloro etano Professor: Santana

Exemplos propeno propano propeno 2-cloro propano Professor: Santana

propeno 2-propanol etanal etanol propanona 2-propanol Professor: Santana

Oxidação Energética de Álcoois

Primário - - - - - - [O] [O] + KMNO |H 4 ETANOL ETANAL ÁC. ETANÓICO H H C-C-OH H O + H C-C-H H C-C-OH + KMNO |H 4 3 2 3 3 - H ETANOL ETANAL ÁC. ETANÓICO

Secundário - - - - [O] + KMNO |H 4 2-PROPANOL PROPANONA OH O H C-C-CH H C-C-CH + H O + KMNO |H 4 3 3 3 3 2 - H 2-PROPANOL PROPANONA

Terciários Os álcoois terciários só se oxidam com oxidantes muito energéticos. Resistem a oxidação pelo KMNO4|H+ 44