Ana Paula Sena Ciências Farmacêuticas Alcalóides Ana Paula Sena Ciências Farmacêuticas

História 1806, Friedrich W. Sertürner, farmacêutico, isolou do ópio a morfina - propriedade sedativa; 1810, médico Bernardino A. Gomes isolou da cinchona (quina) uma substância cristalina - cinchonina. 1840, a maioria dos alcalóides mais importantes estava isolada e identificada.

O que são Alcalóides? Compostos nitrogenados orgânicos cíclicos farmacologicamente ativos, de caráter alcalino e gosto amargo; Caráter lipófilico muito acentuado - solúveis nos solventes orgânicos apolares e no álcool de elevada graduação; Geralmente são sólidos brancos (exceção -nicotina); Nas plantas: no estado livre, como sais ou como óxidos; Continuação do 4 item: geralmente com ação biológica marcante, como a morfina, a cafeína, a nicotina.

Localização Alcalóide principal; Distribuem-se por toda a planta; Acumulam-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos. Em uma planta existem vários alcalóides com estrutura química semelhante, e geralmente observa-se predomínio de um deles (alcalóide principal) (Henriques et al., 2001). • Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos.

Ocorrência Apocináceas, papaveráceas, papilionáceas, ranunculáceas e rubiáceas; Simples ocorrem ,em plantas muito diversas, mesmo sem afinidade botânica; Complexos (nicotina, cocaína, quinina etc.) se limitam a uma dada espécie, que lhes serve, por vezes, como caráter distintivo.

Função nos vegetais Proteção, por serem tóxicos e para raios UV; Atuam como reserva de nitrogênio; Reguladores do crescimento, do metabolismo interno e da reprodução; Agentes de desintoxicação e transformação simples de substâncias nocivas ao vegetal.

Divisão: Alcalóides verdadeiros: têm anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua biossíntese se dá através de um aminoácido. Cafeína Café

Divisão: Proto-alcalóides - átomo de nitrogênio não pertence a anel heterocíclico e se originam de um aminoácido. cocaína Coca

Divisão: Pseudo-alcalóides - não são derivados de aminoácidos e sim de terpenos ou esteróides. coniina Cicuta

Biossíntese dos alcalóides Inclui pelo menos um aminoácido(exceto pseudo alcalóides) Os alcalóides podem ser derivados dos seguintes aminoácidos existentes na natureza: Ornitina e lisina; Fenilalanina e tirosina; Triptofano e Ácido antranílico.

Síntese dos alcalóides a) descarboxilação; b) "transaminação"; c) condensação intramolecular

Métodos Laboratoriais REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO: Detectados por meio dos reativos gerais de alcalóides (RGA) - formação de turvação - precipitação em meio ácido. RGA Composição Cor do precipitado 1-Dragendorff 2-Mayer 3-Bertrand Iodo bismuto de potássio Cloro-iodo mercurato de potássio Ácido silício túngstico Alaranjado Branco 4-Bouchardart 5-Wagner 6-Sonnenschein Iodo iodeto de potássio Ácido fosfomolíbdico Ácido Tânico Marrom Bege 7-Hager Ácido Pícrico Amarelo

Extração com solventes orgânicos em meio alcalino Bases: amônia, carbonatos, mistura de hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio. Solventes: solventes clorados, éter dietílico, etc.,considerando toxicidade, segurança, recuperação, preço. Processo de Extração: da maceração à extração contínua em Soxhlet.

Extração com solventes orgânicos em meio aquoso ácido: Esgotamento da matéria prima com solução aquosa ou hidroalcoólica ácida; Alcalinização (amônia, carbonatos, mistura de hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio); Extração com solvente orgânico imiscível.

Ações Farmacológicas Emetina: amebicida e emético; Atropina, hioscinamina e escopolamina: anticolinérgicos; Reserpina: anti-hipertensivo; Quinina: anti-malárico;

Ações Farmacológicas Vimblastina e vincristina: antineoplásicos; Codeína: antitussígeno; Cafeína: estimulante do SNC; Teofilina: diurético e anti-asmático; Efedrina: simpaticomimético.

Referências Bibliográficas Química dos Produtos Naturais – Alcalóides. Retirado de http://www.dqb.fc.ul.pt. Alcalóides. Retirado de www.dq.fct.unl.pt/qoa/biossin/4i.html. Alcalóides. Retirado de http://farmabio.com.br.