ISOMERIA PLANA

ISOMERIA Uma pergunta foi feita para um público totalmente diversificado: O que pode ser construído com dez mil tijolos? Um nadador respondeu: “Uma piscina”; Uma jovem senhora: “Um salão de beleza”; Um religioso: “Uma capela”; Um atleta: “Uma academia”; Um professor: “Uma pequena escola”; Um corretor de imóveis: ”Uma casa”.

Isomeria Plana ou Constitucional Dois ou mais compostos são isômeros planos ou constitucionais quando apresentam a mesma fórmula molecular, portanto diferem quanto à formula estrutural plana.

ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL Ocorre quando os isômeros planos são de diferentes funções químicas. Aldeído e cetona. O O II II CH3 – CH2 – C – H e CH3 – C – CH3 PROPANAL PROPANONA

ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL Álcool e éter. CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3 etanol metóxi-metano

ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL Ácido carboxílico e éster. o o II II CH3 – CH2 – CH2 – C – OH e CH3 – C – O – CH2 – CH3 ácido butanóico etanoato de etila

ISOMERIA PLANA DE CADEIA Ocorre quando os isômeros são da mesma função química, porém diferem em pelo menos um critério na classificação da cadeia carbônica. HOMOGÊNEA HETEROGÊNEA CH3 - CH2 - NH2     CH3 - NH -CH3  

ISOMERIA PLANA DE CADEIA ABERTA E FECHADA E INSATURADA SATURADA CH2 CH3 – CH = CH2 H2C CH2 PROPENO CICLOPROPANO

ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO Mesma fórmula molecular, mesma função, mesma cadeia e posição diferente; - Principais casos Ramificação; Grupo funcional; Insaturação. CH2 = CH - CH2 - CH3  CH3 - CH = CH - CH3       BUT-1-ENO BUT-2-ENO

METAMERIA OU ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO: É um caso especial de isomeria de posição. Na metameria temos uma diferença na posição de um heteroátomo. CH3-O-CH2-CH2-CH3   CH3-CH2-O-CH2-CH3        METÓXI-PROPANO ETÓXI-ETANO

TAUTOMERIA OU ISOMERIA DINÂMICA: Caso especial de isomeria plana de função, onde um composto instável fica em equilíbrio com o seu isômero mais estável. 1° - Tautomeria aldo-enólica Ocorre entre aldeído e enol. H H O H HO I I II I I H – C – C — C – H H – C – C = C – H I I I I H H H H propanal propen-1-ol

TAUTOMERIA OU ISOMERIA DINÂMICA: 2°- Tautomeria ceto-enólica Ocorre entre cetona e enol. H O H HO H I II I I I H – C – C – C – H H – C = C – C – H I I I I H H H H propanona propen-2-ol