Terpenos ou isoprenos

Definição: produtos naturais, formado por unidades de isopreno (C 5 H 8)

Características: Compostos incolores ou ligeiramente amarelados (óleos essenciais) Com cheiro e sabor, responsável pelo aroma das plantas Composição molecular típica C 10 H 16 (monoterpeno) Sua concentração, no vegetal, varia com os fatores extrínsicos Utilizados na indústria cosmética, alimentar e agronômica

Biossíntese: formados via acetato, ácido mevalônico e via ácido chiquímico

Classificação Monoterpenóides (10C): cânfora – dores musculares, reumatismo, antipruriginosos e tranqüilizante. Eucaliptol – anti-septico, expectorante. Mentol – dilata os vasos sanguíneos dando a sensação de refrigério. Timol – antifúngico, antibacteriano. Carvacrol – germicida, antifúngico (sabonetes), antimitótica e antiespasmódica Sesquiterpenóides (15C): himalacol – antiespasmódico. Vernolepina, fenolina – antitumorais. Costunolídeo – antiulcera Diterpenóides (20C): taxol – câncer de ovário e mama em metástase, após malogro da quimioterapia Triterpenóides (30C): colesterol, vitamina D, hormônios sexuais e esteróides (antitumoral e imunoestimulante). Ginsenosídeo – antiespasmódico, analgésico, antiestresse, reduz o peso corporal. Bruceantina, bruceínas, bruceantinol e quassina – amebicida e malaricida. Ácido oleanólico – antioxidantes, anti-hepatotóxica, antiinflamatória e anti-hipercolesterolêmica Tetraterpenóides (40C): carotenóides (vitamina A) e pigmentos essenciais para a fotossíntese

Quimiotaxionomia: Alecrim – atibacteriano Funcho, erva-doce, camomila, menta, óleo de hortelã – carminativo (digestão) Camomila, marcela, alho, funcho, erva-doce, sálvia, alecrim – antiespasmódica (cólica) Gengibre, genciana, zimbro – digestivo Salvia, canforeira – cardiovascular (aumenta o rítimo cardíaco e a pressão arterial Pinheiro (terebintina), cravo-da-índia (eugenol) – rubefaciente e anestésica local Eucalipto e anis estrelado – expectorante   Pinus, a resina rosina usado como endurecedor em emplastros e pomadas Cannabis, a resina haxixe, contra o vômito da quimioterapia, e anorexia aidético

Ação toxicológica Irritação  óleo de mostarda Sensibilização  canela, funcho, alho, terebintina Fototoxicidade  limão Convulcionante  tujona da losna, fenchona do funcho Psicotrópicos  excitação da noz-moscada

Extração: 1 - Enfloração ou enfleurage: é usado para extração de pétalas de flores (laranjeiras, rosas) para indústria de perfumes. As pétalas são depositadas sobre gordura (parafina derretida), a gordura é tratada com álcool e o álcool é destilado. 2 - Destilação é usado para material mais duro como folhas, caule, raiz. Consiste em colocar o material em contato com água até a sua fervura. 3 – Prensagem ou expressão: é usado para cascas de frutos cítricos. O pericarpo é prensado, separando-se a camada que contem óleo, que é separado por decantação, centrifugação ou destilação fracionada. 4 – Arraste por vapor d’água: é usado para folha, caule e raiz de plantas frescas. O aquecimento é feito no aparelho de Clevenger (extração em pequena escala). Chama-se arraste pois os óleos voláteis possuem tensão de vapor mais elevada que a da água, sendo, por isso, arrastados pelo vapor d’água. O óleo volátil obtido, após separar-se de água, deve ser seco com Na2SO4 anidro. 5 - Extração com solventes orgânicos: Os óleos voláteis, exigem solvente apolares (éter, éter de petróleo ou diclorometano) que, entretanto, extraem outros compostos lipofílicos também. Por isso os produtos assim obtidos raramente possuem alto valor comercial. Quando o objetivo não é o óleo essencial a ser comercializado in natura, mas para posterior processamento e obtenção de derivados terpenóides, o método não encontra restrições. 6 - CO2 Supercrítico: Um dos métodos mais modernos de extração. O solvente é o CO2 que em alta pressão torna-se liquido. Vantagens são o reproveitamento do CO2, não alterar a qualidade do óleo e não poluir a água

Identificação: cromatografia

Bibliografia James E. Robbers, Marilyn K. Speedie, Varro E. Tyler. FARMACOGNOSIA E FARMACOBIOTECNOLOGIA