REAÇÕES ORGÂNICAS

1. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO – CARACTERÍSTICA DE COMPOSTOS SATURADOS ( ALCANOS E HALETOS ORGÂNICOS) C A + B X C B + A X

1.1 SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS ( APOLARES: SOFREM CISÃO HOMOLÍTICA) SUBSTITUIÇÃO POR RADICAIS LIVRES H H H3C C H + Cl Cl H3 C Cl + HCl H H

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO  1.1   ALCANOS: POR SEREM APOLARES SOFREM CISÃO HOMOLÍTICA E A REAÇÃO OCORRE POR MEIO DE RADICAIS LIVRES. EXEMPLO: HALOGENAÇÃO - CLORAÇÃO TOTAL DO METANO:    CH4 + 4Cℓ2 CCℓ4 + 4HCℓ  

1.FACILIDADE DE SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS:  H LIGADO A CARBONO TERCIÁRIO > H LIGADO A CARBONO SECUNDÁRIO > H LIGADO A CARBONO PRIMÁRIO  

 H3C-CH2-CH3 + Br2 H3C-CH-CH3 + HBr > QUANTIDADE + H3C-CH2 -CH2 + HBr < QUANTIDADE

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO CLORAÇÃO CℓCℓ + R ¾ H HCℓ + R ¾ Cℓ BROMAÇÃO R ¾ H + Br ¾ Br HBr + R ¾ Br NITRAÇÃO HONO2 + R ¾ H R ¾ NO2 + HOH SULFONAÇÃO R ¾ H + HO ¾ SO3H H2O + R ¾ SO3H REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

2. SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS NITRAÇÃO ( HNO3 = HO-NO2 ) H NO2 + HONO2 + H2O ACILAÇÃO O H O C –CH3 C-CH3 + HCl Cl +

2. SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS ALQUILAÇÃO NO2 NO2 AlCℓ3 + CℓCH3 + HCℓ H CH3

3. HALETOS ORGÂNICOS – SÃO POLARES, SOFREM CISÃO HETEROLÍTICA 3. HALETOS ORGÂNICOS – SÃO POLARES, SOFREM CISÃO HETEROLÍTICA. A MOLÉCULA ORGÂNICA PERDE O ELÉTRON DA LIGAÇÃO COM O HALOGÊNIO, E É ATACADA POR UM REAGENTE NUCLEÓFILO.   H3C-Cℓ + HOH H3C-OH + HCℓ

4. SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO - O BENZENO, POR POSSUIR LIGAÇÕES PI DESLOCALIZADAS É ATACADO POR ELETRÓFILOS.  1.4.1 - HALOGENAÇÃO: REAÇÃO COM CLORO EM PRESENÇA DE FERRO COMO CATALISADOR: H Cℓ + Cℓ-Cℓ + HCℓ Fe

4.1 - NITRAÇÃO - REAÇÃO COM ÁCIDO NÍTRICO EM PRESENÇA DE ÁCIDO SULFÚRICO COMO CATALISADOR.   H NO2 + HONO2 + H2O

4.2 - SULFONAÇÃO - REAÇÃO COM ÁCIDO SULFÚRICO EM PRESENÇA DE SO3. H SO3H + HOHSO3 + H2O

4. 3 - ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS – REAÇÃO COM CLORETO DE ACILA, EM PRESENÇA DE ALCl3. O H O C-CH3   C-CH3 + HCl Cl +

5. - A SUBSTITUIÇÃO EM DERIVADOS DO BENZENO É ORIENTADA PELO ÁTOMO OU GRUPO DE ÁTOMOS (DIFERENTE DE H) QUE ESTÁ LIGADO AO ANEL AROMÁTICO. - RADICAIS ORTO E PARA-DIRIGENTES: AMINA, HIDRÓXI, ALCÓXI (ÉTER), RADICAIS ALQUILA E HALOGÊNIOS. SÃO RADICAIS DE PRIMEIRA CLASSE OU ATIVANTES.  

O GRUPO METIL (CH3-) É SATURADO, ORIENTA A SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO PARA AS POSIÇÕES ORTO E PARA.   CH3 CH3 2ON NO2 + 3HONO2 NO2 + 3H2O

- RADICAIS META-DIRIGENTES: NITRO, SULFÔNICO, CARBOXILA, ALDOXILA, CARBONILA, ÉSTER, ACILA E CIANO. SÃO RADICAIS DE SEGUNDA CLASSE OU DESATIVANTES. “SOPIM” SATURADO INSATURADO ORTO-PARA META

NO2 É INSATURADO, ORIENTA A SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO PARA A POSIÇÃO META NO2 NO2 + 2CℓCH3 H3C CH3 + 2HCℓ

6.- SUBSTITUIÇÃO EM HOMÓLOGOS DO BENZENOS (HOMÓLOGOS: DIFEREM POR UM OU MAIS GRUPOS CH2) 6.1 - NO ANEL: NEVE, NUVEM NOITE EXEMPLO – Cl2 + TOLUENO:   NÚCLEO

REAÇÃO À FRIO E NO ESCURO CH3 CH3 Cℓ Cℓ + 3Cℓ2 + 3HCℓ Cℓ

6. 2 - SUBSTITUIÇÃO NA CADEIA CARBÔNICA: CALOR, CLARIDADE, CADEIA 6.2 - SUBSTITUIÇÃO NA CADEIA CARBÔNICA: CALOR, CLARIDADE, CADEIA. EXEMPLO Cl2 + TOLUENO: CH3 CH2Cℓ + Cℓ2 + HCℓ