Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin

Os Haloalcanos Adição de F, Cl, Br ou I a hidrocarbonetos Aumenta a reatividade de alcanos Dissolvem gorduras, óleos e graxas Úteis para limpeza a seco (mas perigosos para a saúde !) Tendem a acumular nos tecidos adiposos Este é um grande problema ! Sofrem reações de Substituição Nucleofílica !

SN1 – Substituição, Nucleofílica, Unimolecular                                 Professor George Olah Nobel Prize 1994 Carbocátion é sp2-planar

SN2 Nobel Prize 2001 Professor William Knowles Professor Ryoji Noyori Professor K. Barry Sharpless                                                                                                                                 Pela síntese de compostos opticamente ativos – síntese assimétrica SN2

SN2 – Substituição, Nucleofílica, Bimolecular velocidade = k2 [R-Br] [Nuc-] Ataque Nucleofílico com Inversão de Configuração Opticamente Ativo Enanciomericamente Puro Mecanismo Concertado

Clorofluorcarbonos (CFCs) e Fluorcarbonos Tendem a ser líquidos ou gases Completamente inertes Exceto na alta atmosfera O2 é solúvel em compostos fluorinados Substitutos temporários para hemoglobina

Grupos Funcionais Grupos de átomos que gera uma família de compostos orgânicos com propriedades químicas e físicas características. Grupo alquil: derivado de um alcano pela remoção de um H Geralmente denominado R

Os Álcoois Grupo –OH CH3OH, metanol, é o mais simples Produzido industrialmente em larga escala intermediário de reações

C2H5OH, etanol Preparado industrialmente e por fermentação

Álcoois Multifuncionais Vários álcoois comuns têm mais que um grupo –OH Etileno glicol: principal ingrediente em anticongelantes e matéria-prima de vários polímeros Glicerol (glicerina): usado em cosméticos Ingrediente de alguns explosivos

Fenol Grupo –OH ligado a um anel benzênico Os primeiros antissépticos Propriedades químicas diferentes dos álcoois Comporta-se com um ácido Os primeiros antissépticos Também causa irritação na pele

Éteres Dois grupos alquil (ou aril) ligados ao mesmo O Exemplo CH3CH2-O-CH2CH3 Usados principalmente como solventes Baixa reatividade química Insolúveis em água Altamente inflamáveis

Quais são as funções destes compostos ?

Aldeídos e Cetonas Ambos contém grupos carbonila (C=O) Aldeído: R-CHO Cetona: R-CO-R’

Aldeídos Produzidos pela oxidação de álcoois Formaldeído – usado como preservante Também presente em fragrâncias Benzaldeído – sabor de cerejas

Cetonas A Acetone é a mais comum Produzidas pela oxidação de álcoois Usada principalmente como solvente Produzidas pela oxidação de álcoois

Aldeído ou Cetona ?

Ácidos Carboxílicos Contêm grupos C=O e –OH no mesmo carbono Ácido Acético: ácido do vinagre

Ésteres Derivados de ácidos carboxílicos e álcoois Odores característicos (especialmente de frutas) Butirato de metila maçã Butirato de etila abacaxi Formato de etila rum Salicilato de metila hortelã Acetato de etila tutti-frutti

Aminas Contêm N Podem ter 1, 2, ou 3 grupos alquil ou aril A maior parte das aminas biológicas são aminoácidos Formadores de proteínas

Amidas N ligado diretamente ao grupo carbonila Ligação que mantém as proteínas

Reações de Condensação - H2O - H2O Emil Fischer, Nobel Prize 1902

Compostos Heterocíclicos Compostos cíclicos que têm algum elemento além do carbono no anel Comuns em plantas Alcalóides: básicos em solução Exemplos: cafeíne, morfina, cocaína Formam a estrutura básica do DNA