ISOMERIA ESPACIAL 1- GEOMÉTRICA 2- ÓPTICA

Processo da visão – um caso de isomeria geométrica

Cis-retinal Trans-retinal

Retina (camada posterior do olho) Células fotorreceptoras (contém cis-retinal) Luz Trans-retinal Geração de impulso elétrico Enviado e interpretado pelo cérebro gerando a imagem

Retinal – produzida a partir da vitamina A; Na cenoura temos o β-caroteno que, no organismo, se converte em vitamina A. β-caroteno

Vitamina A

Ferormônios Substâncias químicas que são produzidas e secretadas por indivíduos de uma determinada espécie; Alcançam órgãos olfativos de outros seres vivos da mesma espécie desencadeando um conjunto de reações; Cada espécie viva possui um ferormônio característico;

As formigas liberam um ferormônio de recrutamento quando encontram comida desde o formigueiro até o local onde é encontrado o alimento; Uma abelha libera um ferormônio de alarme quando se encontra em perigo; Uma cadela que se encontra em período fértil (cio) produz e libera um ferormônio que atrai o cão para a cópula.

O ferormônio liberado pela mosca doméstica é representado abaixo. Uma mosca-doméstica libera até 10-12 g de ferormônio para atrair o macho. O ferormônio liberado pela mosca doméstica é representado abaixo. 9-tricoseno

Um pesquisador produziu o 9-tricoseno em seu laboratório, verificando que a substância produzida por ele não atraía os insetos. O que estava errado?

Cis-9-tricoseno (produzido pela mosca-doméstica)

Trans-9-retinal (produzido pelo pesquisador)

Então.... Na isomeria geométrica os átomos ligados a uma dupla ligação podem ocupar posições geométricas diferentes na molécula. Em cadeias carbônicas abertas, é necessário que haja uma ligação dupla e que cada carbono da ligação dupla tenha átomos diferentes ligados a ele, sendo que

Cada isômero geométrico possui propriedades físicas distintas Cada isômero geométrico possui propriedades físicas distintas. O dicloro-eteno, por exemplo: Cis-dicloro eteno p.f.: 60°C d = 1,28 g/ml Trans-dicloro eteno p.f.: 49°C d = 1,26 g/ml

Existe isomeria geométrica para cadeias carbônicas fechadas alicíclicas: Cis-1,2-dibromo-ciclopropano Trans-1,2-dibromo-ciclopropano

Para maiores informações: REIS, M., Completamente Química, Química Orgânica, 2001, FTD, pág. 293. Dever de sala (se não der tempo, casa) Pág. 301 (1-10), pág. 302 (11-15). ÓTIMO ESTUDO!!!!!

Referências bibliográficas LEMBO, A., Química-Realidade e Contexto, Vol. III – Química Orgânica, 2000, editora Ática, 1ª ed., pág. 237-239. PERUZZO, F. M. , CANTO, E. L., Química na abordagem do cotidiano, vol. 3 - Química Orgânica, 2003, 3ª ed., Moderna, pág. 98-102.