A presença do Cetona em nossas vidas  Cetona de maior uso comercial é a acetona usada para retirar esmaltes de unhas Toda cetona possui em sua cadeia carbônica o grupo carbonila localizado entre dois carbonos. A cetona de maior importância é a propanona ou acetona.

IV. Cetonas Qui-cad-2-top-5 – 3 Prova Professor: a imagem, que não se encontra no caderno impresso, ilustra uma molécula de propanona. Utilize-a para explicar aos alunos que cetonas são compostos que apresentam o grupo carbonila como grupo principal. Modelo de uma molécula de propanona PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Cetona é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila (C = O) em um carbono secundário da cadeia, ou seja, esse grupo sempre vem entre dois carbonos: Os cetonas podem ser classificadas de acordo com a quantidade de carbonilas. Se há apenas um grupo carbonila na cadeia, trata-se de uma monocetona; se há dois grupos, trata-se de uma dicetona; se são três grupos, trata-se de uma tricetona. Se os dois radicais ligados ao carbono da carbonila são iguais, há uma cetona simétrica; mas se são diferentes, há uma cetona assimétrica. Outra classificação das cetonas é em relação aos tipos de radicais ligados ao grupo carbonila.

Classificação das cetonas quanto ao tipo de radical ligado ao grupo carbonila

Cetona São compostos que possuem oxigênio ligado a uma cadeia carbônica, possui o grupo carbonila C=O posicionado entre carbonos. Imagem: Benjah-bmm27 / Public Domain Imagem: Jynto and Ben Mills / Public Domain

Butanona O H3C – C - CH2 - CH3 Cetona Para denominá-la, emprega-se o sufixo ona. O H3C – C - CH2 - CH3 Butanona

Acetona É uma cetona utilizada como solvente em esmalte. Imagem: Kippelboy / Public Domain Imagem: Bumerang22 / Creative Commons CC0 1.0 Universal Public Domain Dedication

C3H6O Fórmula da acetona Imagem: Ben Mills / Public Domain Imagem: Benjah-bmm27 / Public Domain

O H3C – CH2 - CH2 – C- CH3 5 4 3 2 1 Pentanona Na pentanona e em outras cetonas maiores, há necessidade de indicar com o número de sua localização. A numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila: O H3C – CH2 - CH2 – C- CH3 5 4 3 2 1

Fontes e Propriedades: As cetonas de cadeias menores, com até dez átomos de carbono, apresentam-se no estado líquido e menos densas que a água em condições ambientes. As demais são sólidas. As cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água, e a propanona é totalmente solúvel. Já as cetonas sólidas são insolúveis. A solubilidade das cetonas em água é maior que a dos aldeídos em razão de sua maior polaridade por causa do grupo carbonila, que estabelece ligações de hidrogênio. O grupo carbonila também torna as cetonas muito reativas. As cetonas menores possuem cheiro agradável e são constituintes de óleos essenciais extraídos de flores e frutos usados na produção de perfumes. Os pontos de fusão e ebulição das cetonas são maiores que os dos aldeídos.

Suas propriedades físicas poder ser resumidas ao se mencionar se tratar de um líquido incolor, volátil, de densidade menor do que a da água (aproximadamente 0,7g/mL) e de odor etéreo bastante característico. É solúvel tanto em água e em álcool (forma soluções aquosas e alcoólicas), tem ponto de ebulição de 56 °C e é extremamente inflamável. Dentre as suas propriedades químicas de destaque estão as reações, por redução, em álcool isopropílico; origina também o ácido fórmico e o ácido acético por oxidação forte; já em combinação com sulfito de sódio forma a hidroxipropano-sulfonato de sódio. Fórmula estrutural da propanona (acetona

CUIDADOS A acetona requer cuidados em seu manuseio, sendo que recomenda-se “manter o material em um container bem fechado, armazenando-o em local fresco, seco em área ventilada, abaixo de 25°C. Proteja de luz solar direta. Proteja contra dano físico e isole de substâncias incompatíveis. Os containers vazios deste material são tóxicos quando vazios pois retém resíduos; observe todos os avisos e precauções com relação ao produto” Entre as suas principais utilizações, pode-se citar o seu uso laboratorial como diluente do acetileno, óleos, gorduras, vernizes, borracha e nitrocelulose, assim como de outros solutos orgânicos, o que ocorre em predominantemente na indústria farmacêutica.

A cetona mais usada é a propanona ou acetona A cetona de maior importância comercial é a propanona, mais conhecida como acetona. Ela é bastante utilizada no dia a dia como solvente de esmaltes de unha. A cetona mais usada é a propanona ou acetona

As quinonas são dicetonas cíclicas que possuem grande importância industrial. Por exemplo, a quinona comum (p-benzoquinona) é usada em revelação fotográfica, e a antraquinona é usada na fabricação de corantes. Exemplos de quinonas

Nomenclatura: A nomenclatura desses compostos estabelecida pela IUPAC é feita da seguinte forma:

Nomenclatura das cetonas Deve-se determinar a cadeia principal – ela é a maior sequência que inclui o carbono da carbonila. Começando pela extremidade mais próxima do grupo C=O. Como no caso de álcoois e aldeídos a prioridade é dada ao grupo funcional e não às ramificações.

Nomenclatura das cetonas O H3C – CH C – CH2- CH3 4 5 1 2 3 CH3 2- metil-pentan-3-ona

Observações Tanto os aldeídos como as cetonas apresentam o grupo carbonila. Por definição, nas cetonas a carbonila deve estar entre dois carbonos. Já nos aldeídos, ela deve estar ligada a um hidrogênio, portanto precisa ficar na ponta da cadeia. Aldeído e cetonas são chamados compostos carbonílicos, pois apresentam carbonila.

Cetonas dão aroma às pipocas.

EXERCÍCIOS 1 ) Qual é a nomenclatura oficial do composto a seguir: a) 2-metilpentan-3,4-diona b) cetona dimetílica-isopropílica c) 4-metilpentan-2,3-diona d) 2-etilpentan-3,4-diona e) 4-metilpentan-2,3-ona 2) Fórmula de um composto em exercício sobre cetonas Na vitamina K3 (fórmula acima), reconhece-se o grupo funcional: a) ácido carboxílico. b) aldeído. c) éter. d) fenol. e) cetona.

corresponde ao composto: 3) A cetona é um composto carbonílico com 3 átomos de carbono e cadeia saturada. Sua fórmula molecular é: a) C3H6O b) C3H7O c) C3H8O d) C3H8O2 e) C3H8O3 4) A fórmula  corresponde ao composto: a) ácido butanóico b) butanol c) butanal d) butanona e) etóxi-etano