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Química Orgânica II Prof. Alonso Goes
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Se enquadram em 4 categorias: ◦ Substituição, Adição, Eliminação, ou rearranjo. SUBSTITUIÇÃO: ◦ reações características de compostos saturados, tais como alcanos, haletos de alquila e compostos aromáticos (mesmo eles sendo insaturados).
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ADIÇÃO: ◦ Características de compostos com ligações múltiplas. ◦ Todas as partes dos reagentes adicionados aparecem no produto.
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ELIMINAÇÃO: ◦ É o oposto da adição. ◦ Em uma eliminação uma molécula perde os elementos de outra molécula pequena. ◦ Fornecem um método para a preparação de compostos com ligações duplas e triplas.
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REARRANJO: ◦ Uma molécula sofre uma reorganização de suas partes constituintes.
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As reações de compostos orgânicos sempre envolvem a formação e a quebra de ligações covalentes. Pode quebrar de duas maneiras diferentes.
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Pode quebrar de tal forma que um fragmento retira ambos os elétrons da ligação, deixando o outro fragmento com um orbital vazio. produz fragmentos carregados ou íons e é denominada reação iônica; No geral, requer que a ligação seja polarizada. Apresentam diferentes eletronegatividades.
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A ligação se quebra e cada fragmento retira um dos elétrons da ligação; Produz fragmentos com elétrons desemparelhados chamados de radicais.
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Muitas das reações que ocorrem na química orgânica são reações do tipo ácido–base; Ou envolvem uma reação ácido–base em alguma etapa. Usam-se setas curvas para representar os mecanismos das reações.
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Envolvem a transferência de prótons. Um ácido de Brønsted–Lowry é uma substância que pode doar (ou perder) um próton; Uma base de Brønsted–Lowry é uma substância que pode receber (ou remover) um próton.
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Ácidos são receptores de pares de elétrons. Bases são doadores de pares de elétrons.
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íon com uma carga positiva no átomo de carbono – carbocátion; íon com um átomo de carbono carregado negativamente - carbânion
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Reagem rapidamente com bases de Lewis — moléculas ou íons que podem doar o par de elétrons que eles precisam para atingir um octeto estável de elétrons.
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Uma vez que os carbocátions são reagentes que procuram elétrons – eletrófilos; Todos os ácidos de Lewis são eletrófilos;
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Os átomos de carbono que são deficientes em elétrons devido à polaridade da ligação, mas que não são carbocátions, podem ser eletrófilos também.
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Os carbânions são bases de Lewis. Procuram um próton ou algum outro centro positivo para o qual eles possam doar seu par de elétrons e, dessa maneira, neutralizar a sua carga negativa.
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Mostram a direção do fluxo de elétrons em um mecanismo de reação. Dirigem-se da fonte de um par de elétrons para o átomo que recebe esse par. (Setas curvas também podem mostrar o movimento de um único elétron; Sempre mostram o fluxo de elétrons de uma região de elevada densidade eletrônica para uma região de baixa densidade eletrônica.
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