Química da Vida: Química Orgânica e Biológica

Apresentação em tema: "Química da Vida: Química Orgânica e Biológica"— Transcrição da apresentação:

1 Química da Vida: Química Orgânica e Biológica
Alexandre de Carvalho Duarte – EEL Igor de Paula Cardoso – – EEL João Pedro Pavani Martim Bianco – EEL Leandro Junior de Oliveira – EEL Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 01/52

2 Tópicos Características gerais das moléculas orgânicas;
Introdução aos hidrocarbonetos; Alcanos; Hidrocarbonetos insaturados; Grupos Funcionais: alcoóis e éteres; Compostos com um grupo carbonílico; Quiralidade em química orgânica; Introdução à Bioquímica; Proteínas; Carboidratos; Ácidos Nucléicos. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 02/52

3 Importância Petróleo e seus derivados; Alimentos;
Produção de roupas e tecidos; Sem os compostos de carbono não haveria vida no planeta; Grande parte de novos compostos são orgânicos e estes podem ser úteis a todos nós. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 03/52

4 Características gerais das moléculas orgânicas
Hibridização: - Carbonos sp³ tem geometria tetraédrica - Carbonos sp² tem geometria trigonal plana - Carbonos sp tem geometria linear Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 04/52

5 Introdução aos Hidrocarbonetos
São compostos formados por carbono e hidrogênio. Todos os hidrocarbonetos são apolares, portanto pouco solúveis em água. Os PF e PE são determinados pelas forças de dispersão de London, e quanto maior sua massa molar menos voláteis eles serão. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 05/52

6 Introdução aos Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são divididos em grupos, que são os: - Alcanos - Alcenos - Alcinos - Aromáticos Sendo os alcanos hidrocarbonetos SATURADOS e os demais INSATURADOS. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 06/52

7 Alcanos Caracterizam-se por ter apenas ligações simples.
Têm fórmula geral CnH2n+2. São muito utilizados em nosso dia-a-dia: - Metano: substância predominante no gás natural. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 07/52

8 Alcanos - Butano: gás presente nos isqueiros descartáveis. - Alcanos de 5 a 12 átomos de C: estão presentes na gasolina. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 08/52

9 Alcanos Estrutura dos Alcanos:
- Pelo modelo RPENV temos que a geometria ao redor de cada átomo de C é tetraédrica. - As ligações nos alcanos envolvem os orbitais hibridizados sp³ do carbono. - A rotação em torno de uma ligação simples carbono-carbono é fácil de ocorrer à temperatura ambiente. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 09/52

10 Alcanos Nomenclatura:
- O sufixo utilizados na nomenclatura dos alcanos é –ano. Dê o nome do seguinte alcano: 3,4 dimetil heptano Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 10/52

11 Alcanos Isômeros estruturais:
Compostos com a mesma fórmula molecular, porém com estruturas diferentes são chamados de isômeros estruturais. Por exemplo: Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 11/52

12 Alcanos Cicloalcanos:
- Os alcanos também podem se apresentar na forma cíclica. - Alguns cicloalcanos tem comportamento químico semelhante ao de hidrocarbonetos insaturados. - Eles tem fórmula geral CnH2n. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 12/52

13 Alcanos Reações dos alcanos:
- São muito pouco reativos devido à baixíssima polaridade de suas ligações. - Entretanto, a reação de combustão ao ar é muito importante comercialmente e é a base de seu uso como combustível. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 13/52

14 Alcanos Destilação do petróleo. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 14/52

15 Hidrocarbonetos Insaturados
Apresentam uma ou mais ligações múltiplas. Alcenos: - São hidrocarbonetos que apresentam ligação dupla C=C. - A nomenclatura se baseia na cadeia contínua mais longa de átomos de carbonos que contenha a ligação dupla. - O nome vem com a terminação –eno (eteno, propeno, ...) e é utilizado um prefixo numérico para informar a localização da ligação dupla. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 15/52

16 Alcenos Nos alcenos ocorre o chamado isomerismo geométrico, mas, devido à resistência que a ligação dupla apresenta à rotação, ele não ocorre prontamente, é necessário que se aplique certa quantidade de energia para que ocorra: Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 16/52

17 Alcinos Alcinos: - São hidrocarbonetos que apresentam uma ligação C≡C.
- A nomenclatura se baseia na cadeia contínua mais longa de átomos de carbonos que contenha a ligação tripla. - O nome vem com a terminação –ino e é utilizado um prefixo numérico para informar a localização da ligação tripla. - São caracterizados por sua alta reatividade. CH3CH2CH2CH–C≡CH propil-1-hexino. CH2CH2CH3 Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 17/52

18 Reações de adição de alcenos e alcinos
As ligações duplas e triplas aumentam muito a reatividade nos hidrocarbonetos, e é por isso que ocorrem diversos tipos de reações, sendo as mais comuns as reações de adição. EXEMPLO em alceno: Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 18/52

19 Reações de adição de alcenos e alcinos
Também pode ocorrer a hidrogenação que é a adição de uma molécula H2 ao alceno, transformando-o em um alcano. Com os alcinos: Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 19/52

20 Mecanismos de reações de adição
Uma explicação de como uma reação prossegue é chamada mecanismo. Um exemplo de mecanismo: As setas apontam o sentido do fluxo de elétrons. Para o exemplo é observado o seguinte perfil de energia: Adição de HBr ao 2-buteno. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 20/52

21 Hidrocarbonetos aromáticos
São hidrocarbonetos insaturados, porém não apresentam alta reatividade como os alcenos e alcinos; eles são mais estáveis pois apresentam elétrons π deslocalizados nos orbitais π. Porém, sofrem reações de substituição mais facilmente: Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 21/52

22 Hidrocarbonetos aromáticos
Existem 3 isômeros possíveis: Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 22/52

23 Grupos funcionais: alcoóis e éteres
- são caracterizados por R-OH - terminação –ol - como a ligação O-H é polar, alcoóis são mais solúveis que hidrocarbonetos em solventes como a água. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 23/52

24 Grupos funcionais: alcoóis e éteres
Exemplo: - obtenção do etanol na natureza: - Na ausência de ar, as células do levedo convertem carboidratos em misturas de etanol mais CO2. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 24/52

25 Grupos funcionais: alcoóis e éteres
ETÉRES (R-O-R’): - Nos éteres, dois grupos de hidrocarbonetos estão ligados a um átomo de oxigênio. - Podem ser formados a partir de duas moléculas de álcool, liberando água (reação de condensação): Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 25/52

26 Compostos com um grupo carbonílico
ALDEÍDOS (R-C-H): Grupo carbonílico com no mínimo um átomo de hidrogênio ligado. ||O Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 26/52

27 Compostos com um grupo carbonílico
CETONAS (R-C-R’): Grupo carbonílico no interior de uma cadeia. Aldeídos são encontrados na natureza na forma de aromatizantes naturais, enquanto que cetonas são muito usadas como solventes, como exemplo a acetona. ||O Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 27/52

28 Compostos com um grupo carbonílico
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-C-OH): - Contêm o grupo funcional carboxila. - São ácidos fracos, muito usados na fabricação de polímeros. ||O Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 28/52

29 Compostos com um grupo carbonílico
- Podem ser produzidos pela oxidação de alcoóis onde o grupo OH é ligado a um grupo CH2, exemplo: - Carbonilação: Oxidação do etanol a ácido acético. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 29/52

30 Compostos com um grupo carbonílico
ÉSTERES (R-C-O-R’): - Podem ser formados a partir de reações de condensação entre ácidos carboxílicos e alcoóis. Geralmente são óleos e gorduras. - O átomo de H do grupo carboxílico é substituído por um grupo hidrocarboneto. - A nomenclatura se baseia no nome do primeiro grupo hidrocarboneto com a terminação –oato e depois no nome do segundo grupo hidrocarboneto usando a preposição “de”. ||O Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 30/52

31 Compostos com um grupo carbonílico
Hidrólise: ocorre quando ésteres são tratados com ácido ou base em solução aquosa. A hidrólise em meio básico é chamada saponificação. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 31/52

32 Aminas e Amidas Aminas são bases orgânicas com fórmula geral R3N, exemplos: - Aminas podem sofrer reações de condensação com ácidos carboxílicos, dando origem a amidas e água. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 32/52

33 Aminas e Amidas No geral, o grupo -OH do ácido é substituído por um grupo NR2 nas amidas: Exemplos: Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 33/52

34 Quiralidade Molécula com imagem especular não-superponível é chamada quiral. Um átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes é chamado centro-quiral. Moléculas de imagens especulares não- superponíveis são chamadas isômeros ópticos ou enantiômeros. Os enantiômeros têm propriedades físicas idênticas e propriedades químicas idênticas, quando eles reagem com reagentes não-quirais. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 34/52

35 2-Bromopentano (fórmula estrutural e duas formas enantioméricas)
Quiralidade 2-Bromopentano (fórmula estrutural e duas formas enantioméricas) Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 35/52

36 Quiralidade As substâncias naturais são normalmente encontradas apenas como um enantiômero. Um exemplo é o ácido tartárico. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 36/52

37 Bioquímica Os vários tipos de grupos funcionais orgânicos vistos anteriormente geram vasta matriz de moléculas com reatividades químicas muito específicas, onde esta especificidade de reações é muito evidente na química dos organismos vivos, a bioquímica. Muitas das grandes moléculas nos sistemas vivos são polímeros de moléculas menores, onde esses biopolímeros podem ser classificados em três categorias abrangentes: proteínas polissacarídeos (carboidratos) ácidos nucléicos. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 37/52

38 Proteínas São substâncias macromoleculares presentes em todas as células vivas. São parte fundamental da pele, das unhas, das cartilagens e dos músculos. Também catalisam reações, transportam oxigênio e funcionam como hormônio, além de outras tarefas. São quimicamente similares, sendo compostas das mesmas unidades fundamentais, chamadas aminoácidos. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 38/52

39 Aminoácidos As unidades fundamentais de todas as proteínas são os aminoácidos α, substâncias nas quais o grupo amino está localizado no átomo de carbono imediatamente adjacente ao grupo carboxílico. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 39/52

40 Aminoácidos Exemplo de dois aminoácidos:
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41 Polipeptídeos e Proteínas
Os aminoácidos são unidos nas proteínas pelos grupos amida. Cada um desses grupos amida é chamado ligação peptídica, quando for formado pelos aminoácidos. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 41/52

42 Polipeptídeos e Proteínas
Os polipeptídeos são formados quando um grande número de aminoácidos é unido por ligações polipeptídicas. As proteínas são moléculas polipeptídicas lineares, com massa molecular variando de aproximadamente 6 mil a 500 milhões de u. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 42/52

43 Estrutura da Proteína Ao lado uma estrutura em hélice-α para uma proteína. Estrutura primária - arranjo,ou sequência, dos aminoácidos ao longo de uma cadeia protéica. Estrutura secundária – refere- se a como os segmentos da cadeia protéica estão orientados em um padrão regular. Estrutura terciária – a forma total de uma proteína, determinada pelos dobramentos, pelas torções e seções de estrutura α-helicoidal em tubo. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 43/52

44 Carboidratos São moléculas orgânicas formadas por átomos de carbono (C), hidrogênio (H) e oxigênio (O). Também podem ser chamadas de hidratos de carbono, glicídios, açúcares, entre outros nomes. Apresentam muitas funções no metabolismo dos seres vivos; uma das mais importantes é a função energética. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 44/52

45 Carboidratos Os carboidratos são classificados de acordo com o número de moléculas em sua constituição como monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. - Monossacarídeos: são moléculas orgânicas formadas por átomos de carbono (C), hidrogênio (H) e oxigênio (O) na proporção 1: 2: 1 Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 45/52

46 Carboidratos 46/52

47 Carboidratos Oligossacarídeos
- Os oligossacarídeos são moléculas orgânicas formadas pela união de 2 a 10 moléculas de monossacarídeos. - Os oligossacarídeos mais importantes biologicamente são os dissacarídeos. - Os dissacarídeos, como a sacarose, maltose e lactose são formados pela união de dois monossacarídeos. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 47/52

48 Carboidratos Polissacarídeos
- São moléculas orgânicas formadas pela união de mais 10 moléculas de monossacarídeos. - Os polissacarídeos são abundantes na natureza, podendo ter função biológica de reserva energética, como o amido e o glicogênio ou função estrutural, como a celulose e a quitina. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 48/52

49 Ácidos Nucléicos Na natureza há dois tipos de ácidos nucléicos:
DNA ou ácido desoxiribonucléico e RNA ou ácido ribonucléico Em sua estrutura primária são chamados de nucleotídeos: um grupo fosfato, uma pentose e uma base orgânica. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 49/52

50 Ácidos Nucléicos Apenas cinco bases são encontradas no DNA e no RNA:
- adenina (A), - guanina (G), - citosina (C), - timina (T, encontrada apenas no DNA) e - uracila (U, encontrada apenas no RNA). Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 50/52

51 Ácidos Nucléicos O DNA consiste de duas fitas de ácido desoxirribonucléico unidas em uma hélice dupla. Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 51/52

52 Bibliografia “Química a Ciência Central” 9° edição – Person Prentice Hall, 2005, São Paulo. eature=related /trabalhos_grad2005_2/constituintes/links/acidos. htm carboidratos: biologia/teoria/carboidratos.asp Prof. Dr. Élcio Rogério Barrak 52/52