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CARBOIDRATOS
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CARBOIDRATOS Amplamente distribuídos na natureza;
Substâncias com estruturas e propriedades das mais diversas; Pertencem ao grupo dos carboidratos: glicose (sabor doce de vários alimentos) amido (principal fonte de reserva de vegetais) celulose (carboidrato mais abundante na natureza – parede celular de vegetais)
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CARBOIDRATOS FONTE DE ENERGIA + abundante e econômica para o homem
Alguns carboidratos são fontes de fibra alimentar, ex: celulose, hemicelulose e pectina
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CARBOIDRATOS - funções
1. Nutricional; 2. Adoçantes naturais; 3. Matéria-prima para produtos fermentados; 4. Principal ingrediente dos cereais; 5.Propriedades reológicas da maioria dos alimentos de origem vegetal (polissacarídeos); 6. Responsáveis pela reação de escurecimento em muitos alimentos.
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polímeros unidos por ligações hemiacetálicas
Definição São carboidratos: polihidroxialdeídos polihidroxicetonas polihidroxiálcoois polihidroxiácidos Seus derivados polímeros unidos por ligações hemiacetálicas
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Monossacarídeos
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Em função do seu peso molecular: mono, oligo e polissacarídeos
Classificação Em função do seu peso molecular: mono, oligo e polissacarídeos
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Classificação - monossacarídeos
Quanto ao número de carbonos: 5C – Pentose – ribose e desoxirribose 6C – Hexose – glicose e frutose É incompleto!
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Classificação - monossacarídeos
b) Quanto aos grupamentos: Aldose – grupo aldeído – glicose Cetose – grupo cetona - frutose
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Classificação - monossacarídeos
Preciso informar se o monossacarídeo é cetose, aldose ou se a sua configuração é D ou L.
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Classificação - monossacarídeos
c) Rotação óptica: Dextrógiras: (+) substâncias que rodam o plano no sentido horário Levógiras: (-) substâncias que rodam o plano no sentido anti-horário
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Classificação - monossacarídeos
Projeção de Fischer Projeção de Fischer-Tollens Projeções planares de Haworth
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Monossacarídeos
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Estrutura Monossacarídeos: os grupos funcionais se organizam na forma mais estável possível
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Ligação hemiacetálica: o grupo carbonila adiciona água ou álcoois simples para formar hemiacetais
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De forma semelhante, hidroxilas do monossacarídeo adicionam-se ao grupo carbonila para formar hemiacetais internos cíclicos. A formação do acetal converte o carbono da carbonila em um carbono assimétrico.
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As projeções de Fischer representam a ligação hemiacetálica interna;
mas não representam a forma cíclica do monossacarídeo resultante dessa ligação
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O grupo hidroxila formado devido à ligação hemiacetálica é denominado de GRUPO HIDROXILA anomérico.
Esse grupo é extremamente reativo e confere ao monossacarídeo a propriedade de ser um AGENTE REDUTOR
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Todos os monossacarídeos que possuem o grupo OH no carbono anomérico são açúcares redutores:
glicose (C1) frutose (C2) ribose
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Alfa glicose Beta glicose
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Qual a diferença entre -glicose e -glicose?
O anômero (carbono que participa da reação hemiacetálica intramolecular) tem o grupo redutor (OH) na face oposta, no anel, ao carbono 6; O anômero tem o grupo redutor no mesmo plano do carbono 6. Polímero de -glicose é amido – digerível e fornece energia ao nosso organismo Polímero de -glicose é celulose – é fibra alimentar e nosso organismo NÃO TEM ENZIMAS PARA REALIZAR DIGESTÃO!
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Propriedades - monossacarídeos
Propriedades: sólidos cristalinos, incolores e de sabor doce
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Carboidratos - monossacarídeos
Tabela de doçura Açúcar Doçura em solução (10%) -D-Frutose 130 Sacarose 100 -D-Glucose 67 -D-Lactose 50 -D-Lactose 27
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Carboidratos - monossacarídeos
Propriedades: Sólidos cristalinos, incolores e têm sabor doce Facilmente solúveis em água Reduzem íons metálicos em soluções alcalinas
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Monossacarídeos mais frequentemente encontrados
Ocorrência Propriedades D-glucose Milho, frutas, mel Cristais incolores, solúveis em água D-manose Mananas (polímeros) Não encontrada na forma livre D-galactose Cerebrosídeos (lipídeos) D-xilose Xilanas (madeira, palha) L-arabinose Arabinanas D-frutose Frutas, mel Cetose
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D- glicose C6H12O6 Açúcar de milho Principal fonte de energia Frutas, mel D- galactose Encontra-se ligada a outros monossacarídeos Obtida através da hidrólise da lactose, rafinose e gomas Frutas, legumes e leite Faz parte da matéria branca do cérebro e mielina das células nervosas
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D- frutose Açúcar da fruta Mais doce que a glicose Frutas, mel D- xilose Encontra-se ligada a outros monossacarídeos Palha, sabugo de milho Utilizado para produzir xilitol
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Oligossacarídeos: monossacarídeos unidos por ligações hemiacetálicas = ligações glicosídicas
Dissacarídeos: dois monossacarídeos Classificação dos dissacarídeos: redutor ou não redutor
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Dissacarídeos mais frequentemente encontrados
Maltose (glicose+glicose) Açúcar do malte Obtido pela digestão do amido Importante na fabricação de cervejas OVOMALTINE, cereais matinais
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Dissacarídeos mais frequentemente encontrados
Lactose (glicose+galactose) Açúcar do leite Menos doce que a sacarose hidrolisado pela lactase em humanos Importante tecnologicamente: produtos lácteos e de panificação (Maillard, absorve aromas e corantes)
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Dissacarídeos mais frequentemente encontrados
Sacarose (glicose+frutose) Açúcar da cana Todas as plantas (fotossíntese) não redutor Importante na produção de caramelo Hidrolisada pela invertase
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Formação de 50% de D-glicose + 50% de D-frutose
Dissacarídeos mais frequentemente encontrados Inversão da sacarose Hidrólise da sacarose Formação de 50% de D-glicose + 50% de D-frutose AÇÚCAR INVERTIDO
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Dissacarídeos redutores
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Dissacarídeo não redutor
A sacarose não é redutor porque os grupos redutores da glicose e da frutose estão na ligação, ou seja, a sacarose não tem o grupo redutor livre.
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Os açúcares redutores:
Facilmente solúveis em água; Reduzem soluções alcalinas de Cu+2 a Cu+ (Reagente Fehling) e Ag+2 a Ag+ (Reagente Tollens)
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Componentes majoritários do mel
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Trissacarídeos: três monossacarídeos
Rafinose: galactose+glicose+frutose Encontrada em grande quantidade no melaço de cana Pode ser hidrolisada pelas enzimas maltase e -glicosidase, dando galactose e sacarose
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Tetrassacarídeos: quatro monossacarídeos
Estaquiose: galactose+galactose+glicose+frutose São pouco frequentes em alimentos Encontrada em leguminosas como soja e tremoço Não é hidrolisada no aparelho digestivo
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Reações químicas de carboidratos – Reações de escurecimento
As reações que provocam escurecimento dos alimentos podem ser oxidativas ou não oxidativas Escurecimento oxidativo (ou enzimático): reação entre o oxigênio e um substrato fenólico catalisado pela enzima polifenoloxidase e NÃO ENVOLVE CARBOIDRATOS
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Reações químicas de carboidratos – Reações de escurecimento
As reações que provocam escurecimento dos alimentos podem ser oxidativas ou não oxidativas Escurecimento não oxidativo (ou não enzimático): envolve o fenômeno de caramelização e/ou a interação de proteínas ou aminas com carboidratos (reação de Maillard)
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Requerimento de oxigênio
Tabela. Mecanismos das reações de escurecimento Mecanismo Requerimento de oxigênio Requerimento de NH2 pH ótimo Produto final Maillard Não Sim >7,0 Melanoidinas Caramelização 3,0 a 9,0 Caramelo Oxidação de ácido ascórbico Entre 3,0 e 5,0
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Caramelização e Reação de Maillard
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Reação de caramelização
Aquecimento de carboidratos O aquecimento provoca a quebra das ligações glicosídicas, abertura do anel hemiacetálico, formação de novas ligações glicosídicas; Resultado: polímeros insaturados – os caramelos - CORANTE
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Reação de caramelização
Essa reação é facilitada por quantias pequenas de ácidos e sais PORÉM: Sua velocidade é maior em meios ALCALINOS
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Reação de caramelização
A utilização de diferentes catalisadores permite a obtenção de corantes específicos de caramelo Na indústria de alimentos são empregados: xarope de glicose ou de sacarose sais de amônio – resulta em caramelos mais escuros H2SO4 com grau de pureza e AQUECIMENTO
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Reação de caramelização
A sacarose é usada para produção de AROMA e CORANTES de caramelo via reação de caramelização Produtos usados em alimentos e bebidas, ex. refrigerante tipo “cola” e cervejas
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Reação de caramelização
Caramelo – corante marrom Agente flavorizante (limitações) Caramelização sem catalisador a ºC: caramelos com baixa intensidade de cor, + úteis como flavorizantes do que corantes Caramelização com uso de catalisadores necessita de Tº mais baixas ( ºC): caramelos com alta intensidade de cor, usados como corantes.
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Cheiro e gosto de produtos isolados na formação de caramelo
Composto Cheiro Gosto Aldeído fórmico Ardido ________ Ácido fórmico Ácido Furano Etéreo _______ HMF Amargo 2-Furaldeído pão Doce
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10g sacarose + 20 mL de água destilada
Béquer 1 10g sacarose + 20 mL de água destilada Não aquecer Béquer 2 Aquecer. Béquer 3 10g sacarose + 20 mL de HCl Béquer 4 10g sacarose + 20 mL de NaOH
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Reação de Maillard na maioria das vezes é DESEJÁVEL!
indesejável em: leite em pó, ovos e derivados desidratados; pode resultar na perda de nutrientes - aminoácidos (lisina) A reação ocorre entre açúcares redutores e aminoácidos e compreende 3 fases: inicial, intermediária e final. resultado da reação: melanoidinas (marrom claro até preto) PM, escuro
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Reação de Maillard – fase inicial
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Reação de Maillard – fase intermediária
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Reação de Maillard – fase final
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10 g de leite em pó+ 5 g de SACAROSE + água + aquecimento
10 g de leite em pó+ 5 g de GLICOSE + água + aquecimento
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