Isomeria.

Apresentação em tema: "Isomeria."— Transcrição da apresentação:

1 Isomeria

2 Histórico (1823)Obtenção de sais distintos com a mesma fórmula molecular AgCNO: Liebeg- isocianato de prata - com características explosivas: Wohler- cianato de prata -não apresentava características explosivas:

3 iso = igual meros = parte
Definição É o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular e fórmulas estruturais diferentes. iso = igual meros = parte

4 C4H10: 2 isômeros C5H12: 3 isômeros C10H22: 75 isômeros
Diversidade orgânica Uma mesma fórmula molecular pode representar diversos compostos diferentes: C4H10: 2 isômeros C5H12: 3 isômeros C10H22: 75 isômeros C20H42: isômeros

5 Não é um fenômeno exclusivo da química orgânica
Isomeria em química inorgânica: CIANETO DE HIDROGÊNIO ISOCIANETO DE HIDROGÊNIO

6 Tipos de isomeria Isomeria Plana ou constitucional ou estrutural – Os isômeros podem ser diferenciados pela fórmula estrutural plana. Isomeria Espacial ou Estereoisomeria – Os isômeros são diferenciados pelas suas estruturas espaciais. Isomeria Geométrica Isomeria Óptica

7 Isomeria plana ou constitucional

8 Isomeria plana Os isômeros possuem fórmulas estruturais planas diferentes (diferentes conectividades).

9 isomeria de compensação ou metameria; Isomeria dinâmica ou tautomeria.
Divisão em 5 casos isomeria de função; isomeria de cadeia; isomeria de posição; isomeria de compensação ou metameria; Isomeria dinâmica ou tautomeria.

10 Álcool aromático, fenol e éter aromático; Ácido carboxílico éster;
Isomeria de função Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Casos: Álcool e éter; Cetona e aldeído; Álcool aromático, fenol e éter aromático; Ácido carboxílico éster; Nitrila e isonitrila.

11 Isomeria de cadeia ou núcleo
São isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias carbônicas diferentes. Casos: Cadeia normal e ramificada; Cadeia homogênea e heterogênea; Cadeia fechada e aberta (caso polêmico);

12 Funcional; Ramificação; Insaturação. Isomeria de posição
São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição de um grupo: Funcional; Ramificação; Insaturação.

13 Isomeria de Compensação ou Metameria
A metameria é um caso particular da isomeria de posição. Nela, os metâmeros pertencem à mesma função, possuem cadeias iguais e a única diferença é a posição de um heteroátomo. Casos: éter, éster, amina 2ª e 3ª, amidas mono e dissubstituída....

14 Isomeria dinâmica ou tautomeria
É um caso particular de isomeria funcional; Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que o outro; Os isômeros coexistem no estado líquido ou em solução (mistura alelótopa), mediante equilíbrio químico(dinâmico); Um isômero se transforma no outro pela transposição intramolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma ligação pi.

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16 Outro caso de tautomeria
o equilíbrio amida e iminoálcool.

17 Propriedades físico-químicas
Isômeros de cadeia, posição e compensação: Propriedades químicas semelhantes e físicas diferentes; Isômeros funcionais e tautômeros: Propriedades químicas e físicas diferentes.

18 É chato mas..... Quantos isômeros planos existem com a fórmula C5H10?

19 Questão I.G.C. QUANTOS ISÔMEROS EXISTEM PARA O DICLORO FENOL?

20 UERJ Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir: Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como: (A) oligômeros (B) tautômeros (C) estereoisômeros (D) diastereoisômeros