Noção de acidez e basicidade de compostos orgânicos.

Apresentação em tema: "Noção de acidez e basicidade de compostos orgânicos."— Transcrição da apresentação:

1 Noção de acidez e basicidade de compostos orgânicos.
Profª. Norilda Siqueira

2 Divisão dos radicais Átomo elétron-positivo - Radical elétron repelente Átomo elétron-negativo - Radical elétron atraente

3 Ordem de Eletronegatividade
Fui Ontem No Clube Brasil I Só Comi Pão Húngaro Metais Fui Ontem No Clube Brasil I Só Comi Pão Húngaro Metais Eletronegatividade

4 Átomos elétron-repelentes
Constituídos por apenas: C; H; Ligações Simples.

5 Átomos elétron-atraentes
Constituídos por ligações duplas, triplas ou dativas; Ou possuem algum átomo que não seja apenas C e H.

6 Efeitos dos Radicais Sobre a Acidez
Elétron-atraente: ↓↑ a acidez; ↓↑ a basicidade; Elétron-repelente: ↓↑ a acidez; ↓↑ a basicidade. RESPONDA ↑ ↓ ↓ ↑

7 Acidez dos Compostos Oxigenados - Álcoois.
Além da hidroxila os Alcoóis possuem apenas C, H e ligações simples. Eles são, portanto, elétron-repelentes. Na prática eles são neutros, mas em teoria deveriam ser mais básicos que a água.

8 Acidez dos Compostos Oxigenados - Fenóis
Além da hidroxila os Fenóis possuem C, H e LIGAÇÕES DUPLAS são, portanto, elétron-atraentes. Logo, ele será mais ácido que a água.

9 Acidez dos Compostos Oxigenados - Nitros
O grupo NITRO (NO2) é extremamente elétron atraente, e portanto, confere grande acidez a solução em que esta presente.

10 Acidez dos Compostos Oxigenados - Ácidos Carboxílicos
Além da hidroxila os ácidos carboxílicos possuem C, H, O e LIGAÇÕES DUPLAS são, portanto, elétron-atraentes. E portanto, são mais ácidos que a água.

11 Acidez dos Compostos Oxigenados - Ácidos Carboxílicos
Quanto maior for a parte da molécula formada por C, H e ligações simples, menor será a acidez desse composto. O primeiro composto da imagem é MAIS forte que o segundo.

12 Acidez dos Compostos Oxigenados - Ácidos Carboxílicos
Quanto maior a cadeia de um ácido monocarboxílico.... ...mais FRACO é o ácido. > > + - ACIDEZ

13 Acidez dos Compostos Oxigenados - Ácidos Carboxílicos
Ácidos dicarboxílicos são mais fortes que ácidos monocarboxílicos de mesma cadeia. > + - ACIDEZ

14 É o carbono vizinho da carboxila:
Carbono Alfa É o carbono vizinho da carboxila:

15 Alfa-Substituição Se um grupo elétron-atraente entra no carbono alfa, aumenta muito a acidez.

16 Basicidade dos Compostos Nitrogenados
A basicidade não será comparada com a água, e sim com a:

17 Basicidade das Aminas Elas são bases orgânicas, e seguem a seguinte ordem de força: Não deveria ser o mais forte?

18 NÃO Basicidade das Aminas Por incrível que pareça.....
O H+ sofre grande repulsão dos grupos metila que também possuem cargas positivas.

19 Basicidade das Amidas As amidas são NEUTRAS, elas são intraneutralizadas. Por conterem partes ácidas e básicas, elas também são chamados de SALINOS Parte ÁCIDA Parte BÁSICA

20 Basicidade das Aminoácidos
Seu caráter dependerá do meio em que se encontra: Se for adicionado em meio ácido, ele se comporta como base... Se for adicionado em meio básico, ele se comporta como ácido...

21 Amina < Álcool < Amida < Fenol < Ácido
Recapitulando Ordem geral de Acidez: Amina < Álcool < Amida < Fenol < Ácido Quase neutro Básico Neutro Apresenta acidez É claro que é ácido...

22 Ka e Kb Quanto maior o valor de Ka mais forte será o ácido. Mesma regra para Kb

23 Fonte: