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Nomenclatura dos compostos orgânicos de cadeia ramificada Prof: Renê Machado.

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Apresentação em tema: "Nomenclatura dos compostos orgânicos de cadeia ramificada Prof: Renê Machado."— Transcrição da apresentação:

1 Nomenclatura dos compostos orgânicos de cadeia ramificada Prof: Renê Machado

2 alcanos Os alcanos de cadeias ramificadas são designados de acordo com a IUPAC, conforme as seguintes regras:

3 1ª) Localiza-se a cadeia principal, que é a maior seqüência de átomos de carbono interligados, esta cadeia determina o nome básico do alcano. CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH– CH 2 – CH 3 cadeia principal | (hexano) CH 3 radical (metil) CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH – CH 3 radical (metil) | CH 2 | CH 3 cadeia principal (hexano)

4 2ª) Numera-se a cadeia principal, a partir da extremidade mais próxima da ramificação. Os números obtidos são utilizados para localizar as ramificações na cadeia principal. O nome da ramificação é escrito antes da cadeia principal. Duas palavras são separadas por traço, assim como número é separado de palavra também por traço e dois números são separados por virgula. CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH– CH 2 – CH 3 hexano | CH 3 3-metil 3 - metil CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH – CH 3 | CH 2 | CH 3 Hexano Nomenclatura: 3 – metil - hexano Nomenclatura: 3 – metil - hexano

5 3 ª) Em cadeias com duas ramificações, deve numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima de uma das ramificações. Os nomes dos radicais são organizados em ordem alfabética. CH 3 – CH – CH 2 – CH– CH 2 – CH 2 – CH 3 | | CH 3 CH 2 | CH 3 Nomenclatura: 4 – etil – 2 – metil – heptano

6 4ª) Quando a cadeia principal possuir duas ramificações diferentes e eqüidistantes das extremidades, a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da ramificação seguindo a ordem alfabética. CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 | | CH 3 CH 2 | CH 3 Nomenclatura: 3 – etil – 5 – metil – heptano

7 5ª) Em cadeias com três ou mais ramificações, o sentido da numeração será, aquela que a soma dos números das ramificações for menor. Quando existir uma mesma ramificação aparecer mais de uma vez, deve-se indicar o número de vezes que o radical aparece pelos prefixos di, tri, tetra, etc... Nomenclatura: 5 – etil - 2,3 – dimetil - heptano CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH – CH – CH 3 | | | CH 2 CH 3 CH 3 | CH = = 10 menor valor

8 6ª) Quando existirem duas ou mais cadeias com igual comprimento, escolha a seqüência mais ramificada. CH 3 – CH 2 – CH – CH – CH 2 – CH – CH 3 | | | CH 3 – CH CH 3 CH 3 | CH 3 Nomenclatura: 3 – etil - 2,4,6 –trimetil - heptano

9 7ª) quando a numeração da ramificação de uma cadeia for única, não será necessário indicar a localização da mesma. CH 3 – CH – CH 3 | CH 3 Nomenclatura: metil-propano CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 | CH 3 Nomenclatura: metil-butano CH 3 | CH 3 – C – CH 3 | CH 3 Nomenclatura: dimetil-propano

10 Os alcenos de cadeia ramificada são designados de acordo com a IUPAC, conforme as seguintes regras: 1ª) Localiza-se a cadeia principal, que é a maior seqüência de átomos de carbono interligados que contenha a ligação dupla, esta cadeia determina o nome básico do alcano. Os alcenos de cadeia ramificada são designados de acordo com a IUPAC, conforme as seguintes regras: 1ª) Localiza-se a cadeia principal, que é a maior seqüência de átomos de carbono interligados que contenha a ligação dupla, esta cadeia determina o nome básico do alcano. CH 2 = C – CH 2 – CH 2 – CH 3 | CH 2 CH 2 | CH 3 CH 3 alcenos

11 2ª) A numeração da cadeia principal é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla, que deve ser indicada a sua localização na cadeia principal. CH 2 = C – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 2 = C – CH 2 – CH 2 – CH 3 | CH 2 CH 2 | CH 3 CH 3 Nomenclatura: Nomenclatura: 2 – etil – 1 – penteno 2 – etil – 1 – penteno ou ou 2 – etil – pent – 1 – eno 2 – etil – pent – 1 – eno

12 3ª) caso a ligação dupla esteja eqüidistante da extremidade, a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da ramificação.. CH 3 – CH – CH = CH – CH 2 –CH 3 CH 3 – CH – CH = CH – CH 2 –CH 3 | CH 3 CH 3 Nomenclatura: Nomenclatura: 2 – metil – 3 – hexeno 2 – metil – 3 – hexeno ou ou 2 – metil – hex – 3 – eno 2 – metil – hex – 3 – eno

13 A nomenclatura dos alcinos ramificados obedecem as mesmas regras de nomenclatura que os alcenos. A nomenclatura dos alcinos ramificados obedecem as mesmas regras de nomenclatura que os alcenos. CH C – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH C – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 | CH 2 CH 2 | CH 3 CH 3 Nomenclatura: Nomenclatura: 3 – etil – 1 – hexino 3 – etil – 1 – hexino ou ou 3 – etil – hex – 1 – ino 3 – etil – hex – 1 – ino alcinos

14 alcadienos Os alcadienos de cadeias ramificadas obedecem as mesmas regras de nomenclatura dos alcenos. CH 2 = C – CH = CH – CH 3 CH 2 = C – CH = CH – CH 3 | CH 2 | CH 2 | CH 3 CH 3 Nomenclatura: Nomenclatura: 2 – etil - 1,3 – pentadieno ou ou 2 – etil – pent – 1,3 – dieno 2 – etil – pent – 1,3 – dieno

15 Ao nomear a cadeia use sempre a regra dos menores números na localização dos radicais. Quando a cadeia apresentar dois ou mais radicais (ramificações) diferentes, a numeração da cadeia será a partir do radical mais simples, usando o caminho mais curto entre eles. ciclo alcanos ou ciclanos

16 Nomenclatura: Nomenclatura: metil - ciclobutano Nomenclatura: Nomenclatura: 1,2 – dimetil - ciclobutano Nomenclatura: Nomenclatura: 1 – etil – 3 – metil – cicloexano

17 Deve-se indicar as posições das ramificações, considerando os carbonos da dupla sempre com as numerações 1 e 2. Nomenclatura: Nomenclatura: 3 – etil - cicloexeno ciclo alcenos ou ciclenos

18 Ao nomear a cadeia use sempre a regra dos menores números na localização dos radicais, quando houver apenas um radical, sua numeração não deve ser indicada, pois estará sempre ligado ao carbono 1. Ao nomear a cadeia use sempre a regra dos menores números na localização dos radicais, quando houver apenas um radical, sua numeração não deve ser indicada, pois estará sempre ligado ao carbono 1. hidrocarbonetos aromáticos Nomenclatura: Metil-benzeno ou tolueno

19 Quando a cadeia aromática mononuclear (benzeno) apresentar dois radicais ( ramificações), pode-se usar nomes especiais para as posições 1,2 (orto); 1,3 (meta) e 1,4 (para).

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21 Para o naftaleno com apenas um radical, temos: ou Exemplo: 2 – metil- naftaleno ou - metil- naftaleno

22 Para o naftaleno com dois ou mais radicais, temos: Exemplo: 6 – etil – 1 – metil - naftaleno


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