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QUÍMICA ORGÂNICA Definição atual: é o ramo da química que estuda os compostos do carbono. Reação de Friedrich Wöhler (1828): NH 2 NH 4 CNO  O = C Cianato.

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2 QUÍMICA ORGÂNICA Definição atual: é o ramo da química que estuda os compostos do carbono. Reação de Friedrich Wöhler (1828): NH 2 NH 4 CNO  O = C Cianato de amônio Uréia NH 2  Obs. A síntese da uréia definiu a queda da teoria da força vital e o início da química orgânica moderna.

3 Composição: o C é o principal elemento, incluem também o H, N, O, S, P e ainda os halogênios. Características: em geral os compostos orgânicos são covalentes apolares. A presença de um elemento diferente do C e H promovem uma certa polaridade na molécula. Compostos Orgânicos H H Ex.: H – C – H H – C – OH H Apolar Polar

4 Ponto de fusão e ebulição: inferiores aos compostos inorgânicos, a maioria apresenta instabilidade térmica. Isomeria: compostos com a mesma fórmula molecular. Solubilidade: os apolares pouco solúveis em água,os polares solúveis, a exemplo do álcool e açúcar. Combustibilidade: em geral são combustíveis. Encadeamento: em função da tetravalência do C tendem a formar estruturas denominadas cadeias carbônicas. Velocidade de reação: pouco reativos, dependem de ativadores (luz, calor, pressão, catalisadores, etc.). Características Gerais

5  Classificação do Carbono: Cadeias Carbônicas l l Primário: – C – C l l Secundário: C – C – C l l Terciário: C – C – C C C l l Quaternário: C – C – C C 1) Ligação com outros átomos de C:

6  Classificação do Carbono: Cadeias Carbônicas l l sp 3 : – C – l sp 2 : – C = sp : = C = ou – C   Classificação das Cadeias Carbônicas: 1) Normal Ramificada l l – C – C – C – C – C – l l lll ll l – C – C – C – C – C l l lll ll ll CH 3 l 2) Hibridização dos átomos de C:

7 Cadeias Carbônicas 2) Homogênea Heterogênea l l – C – C – C – l l l l l – C – O – C – l l l  Classificação das Cadeias Carbônicas: 3) Saturada Insaturada l l – C – C – C – C – C – l l lll ll l – C – C = C – C – C l l l ll ll l Homocíclica Heterocíclica O

8  Classificação das Cadeias Carbônicas: Cadeias Carbônicas 4) Acíclica ou alifática Cíclica l l – C – C – C – l l l l 5) Alicíclica Aromática

9  Classificação das Cadeias Carbônicas: Cadeias Carbônicas 6) Mononuclear Polinuclear condensado 7) Polinuclear isolado: CH 2 Núcleo – núcleo Cadeia alifática

10 FUNÇÕES ORGÂNICAS Definição: substâncias que possuem grupo funcional comum, que lhe conferem propriedades químicas semelhantes. HIDROCARBONETOS – função básica de C e H. Obs. A presença de um halogênios substituindo H na cadeia de um hidrocarboneto dá origem a um haleto orgânico. FUNÇÕES OXIGENADAS: álcoois, enóis, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, sais de ácidos carboxílicos, anidridos de ácidos e cloretos de ácidos. FUNÇÕES NITROGENADAS: aminas, iminas, amidas, imidas, nitrilos, isonitrilos e nitrocompostos. OUTRAS: tiocompostos, sulfonatos, organometálicos, etc..

11 HIDROCARBONETOS Definição: Compostos binários de C e H, classificados em subfunções conforme tabela: CADEIASUBFUNÇÃO FÓRMULA GERAL Aberta Alcanos (cadeia saturada) Alcenos (ligação dupla) Alcinos (ligação tripla) Alcadienos (duas duplas) C n H 2n + 2 C n H 2n C n H 2n – 2 Fechada alicíclica Ciclanos (cadeia saturada) Ciclenos ( ligação dupla) C n H 2n C n H 2n – 2 Fechada – núcleo BzAromáticosindefinida Presença de halogênioHaleto orgânicoR – X (F, Cl, Br e I) Obs. A função hidrocarboneto é considerada função básica das outras funções, teoricamente derivadas dela.

12 FUNÇÕES OXIGENADAS Definição: Compostos orgânicos com a presença do O. H 3 C – C = O OH H 3 C– C – CH 3 O H – C = O H – OH H 3 C = CH – OH H 3 C – CH 2 – OH Exemplo R – C = O OH R – C – R’ O R – C = O H Ar – OH R – OH Fórmula geral – C – O Cetona – OH (lig. Com núcleo Bz) Fenol – C = O H Aldeído – C = O OH – OH (lig. com C dupla) – OH (lig. com C saturado) Grupo funcional Ácido carboxílico Enol Álcool FUNÇÃO      

13 FUNÇÕES OXIGENADAS R – O – R’ R – C = O O  – cátion R – C = O Cl R – C = O O R’– C = O R – C = O O – R’ Fórmula geral H 3 C – O – CH 3 – O – Éter H 3 C– C = O Cl – C = O Cl Cloreto de ácido H 3 C – C = O ONa – C = O O  – cátion Sal orgânico – C = O O – C = O O – Grupo funcional Anidrido Éster FUNÇÃO H 3 C – C = O O H 3 C – C = O O – CH 3 Exemplos   /   \ \ /    \ /  

14 FUNÇÕES NITROGENADAS R – NH 2 ; R – NH; R – N – R Fórmula geral Amida Imida – NH 2 ; – NH; – N – Grupo funcional Imina Amina FUNÇÃO CH 3 – CH 2 – NH 2 Amina primária Exemplos   = NHR = NHCH 3 – CH = NH – C = O NH 2 \ R – C = O NH 2 \ CH 3 – C = O NH 2 Amida primária \ C = O R NH C = O \ / / \ = NH Ligado a radical diacila C = O H 2 C NH C = O \ / / \ Nitro compostos – NO ( – N = O) – NO 2 ( – N = O) O  R – NO R – NO 2 CH 3 – CH 2 – NO CH 3 – CH 2 – NO 2 Nitrilo (cianeto) Isonitrilo (iso-cianeto) – CN (– C  N) – NC (– N = C)  CH 3 – CH 2 – CN R – NC R – CN CH 3 – CH 2 – NC Outras: tiocompostos (– SH), sulfonatos (– SO 3 H), organometálicos ou compostos de Grignard (– MgX), etc.


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