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I SOMERIA. H ISTÓRICO (1823)Obtenção de sais distintos com a mesma fórmula molecular AgCNO: Liebeg- isocianato de prata - com características explosivas:

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1 I SOMERIA

2 H ISTÓRICO (1823)Obtenção de sais distintos com a mesma fórmula molecular AgCNO: Liebeg- isocianato de prata - com características explosivas: Wohler- cianato de prata -não apresentava características explosivas:

3 D EFINIÇÃO É o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular e fórmulas estruturais diferentes. iso = igual meros = parte

4 D IVERSIDADE ORGÂNICA Uma mesma fórmula molecular pode representar diversos compostos diferentes:  C 4 H 10 : 2 isômeros  C 5 H 12 : 3 isômeros  C 10 H 22 : 75 isômeros  C 20 H 42 : isômeros

5 N ÃO É UM FENÔMENO EXCLUSIVO DA QUÍMICA ORGÂNICA Isomeria em química inorgânica: CIANETO DE HIDROGÊNIO ISOCIANETO DE HIDROGÊNIO

6 T IPOS DE ISOMERIA Isomeria Plana ou constitucional ou estrutural – Os isômeros podem ser diferenciados pela fórmula estrutural plana. Isomeria Espacial ou Estereoisomeria – Os isômeros são diferenciados pelas suas estruturas espaciais. Isomeria Geométrica Isomeria Óptica

7 Isomeria plana ou constitucional

8 I SOMERIA PLANA Os isômeros possuem fórmulas estruturais planas diferentes (diferentes conectividades).

9 D IVISÃO EM 5 CASOS isomeria de função; isomeria de cadeia; isomeria de posição; isomeria de compensação ou metameria; Isomeria dinâmica ou tautomeria.

10 I SOMERIA DE FUNÇÃO Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Casos:  Álcool e éter;  Cetona e aldeído;  Álcool aromático, fenol e éter aromático;  Ácido carboxílico éster;  Nitrila e isonitrila.

11 I SOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO São isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias carbônicas diferentes. Casos:  Cadeia normal e ramificada;  Cadeia homogênea e heterogênea;  Cadeia fechada e aberta (caso polêmico);

12 I SOMERIA DE POSIÇÃO São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição de um grupo:  Funcional;  Ramificação;  Insaturação.

13 I SOMERIA DE C OMPENSAÇÃO OU M ETAMERIA A metameria é um caso particular da isomeria de posição. Nela, os metâmeros pertencem à mesma função, possuem cadeias iguais e a única diferença é a posição de um heteroátomo. Casos: éter, éster, amina 2ª e 3ª, amidas mono e dissubstituída....

14 I SOMERIA DINÂMICA OU TAUTOMERIA É um caso particular de isomeria funcional; Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que o outro; Os isômeros coexistem no estado líquido ou em solução (mistura alelótopa), mediante equilíbrio químico(dinâmico); Um isômero se transforma no outro pela transposição intramolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma ligação pi.

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16 O UTRO CASO DE TAUTOMERIA o equilíbrio amida e iminoálcool.

17 P ROPRIEDADES FÍSICO - QUÍMICAS Isômeros de cadeia, posição e compensação:  Propriedades químicas semelhantes e físicas diferentes; o Isômeros funcionais e tautômeros: o Propriedades químicas e físicas diferentes.

18 É CHATO MAS..... Quantos isômeros planos existem com a fórmula C 5 H 10 ?

19 Q UESTÃO I.G.C. QUANTOS ISÔMEROS EXISTEM PARA O DICLORO FENOL?

20 UERJ Esse ácido pode ser representado pelas duas fórmulas estruturais a seguir: Em relação à isomeria, essas duas estruturas representam compostos classificados como: (A) oligômeros (B) tautômeros (C) estereoisômeros (D) diastereoisômeros


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