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Noção de acidez e basicidade de compostos orgânicos. Profª. Norilda Siqueira www.norildasiqueira.wikispaces.com.

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1 Noção de acidez e basicidade de compostos orgânicos. Profª. Norilda Siqueira

2 Divisão dos radicais Átomo elétron-positivo - Radical elétron repelente Átomo elétron-negativo - Radical elétron atraente

3 Ordem de Eletronegatividade F ui O ntem N o C lube B rasil I S ó C omi P ão H úngaro Metais Eletronegatividade F ui O ntem N o C lube B rasil I S ó C omi P ão H úngaro Metais

4 Átomos elétron-repelentes Constituídos por apenas: C; H; Ligações Simples.

5 Átomos elétron-atraentes Constituídos por ligações duplas, triplas ou dativas; Ou possuem algum átomo que não seja apenas C e H.

6 Elétron-atraente: a acidez; a basicidade; Elétron-repelente: a acidez; a basicidade. RESPONDA Efeitos dos Radicais Sobre a Acidez

7 Acidez dos Compostos Oxigenados - Álcoois. Além da hidroxila os Alcoóis possuem apenas C, H e ligações simples. Eles são, portanto, elétron-repelentes. Na prática eles são neutros, mas em teoria deveriam ser mais básicos que a água.

8 Acidez dos Compostos Oxigenados - Fenóis Além da hidroxila os Fenóis possuem C, H e LIGAÇÕES DUPLAS são, portanto, elétron-atraentes. Logo, ele será mais ácido que a água.

9 Acidez dos Compostos Oxigenados - Nitros O grupo NITRO (NO 2 ) é extremamente elétron atraente, e portanto, confere grande acidez a solução em que esta presente.

10 Acidez dos Compostos Oxigenados - Ácidos Carboxílicos Além da hidroxila os ácidos carboxílicos possuem C, H, O e LIGAÇÕES DUPLAS são, portanto, elétron-atraentes. E portanto, são mais ácidos que a água.

11 Acidez dos Compostos Oxigenados - Ácidos Carboxílicos Quanto maior for a parte da molécula formada por C, H e ligações simples, menor será a acidez desse composto. O primeiro composto da imagem é MAIS forte que o segundo.

12 Acidez dos Compostos Oxigenados - Ácidos Carboxílicos Quanto maior a cadeia de um ácido monocarboxílico mais FRACO é o ácido. >> +- ACIDEZ

13 Acidez dos Compostos Oxigenados - Ácidos Carboxílicos Ácidos dicarboxílicos são mais fortes que ácidos monocarboxílicos de mesma cadeia. > +- ACIDEZ

14 Carbono Alfa É o carbono vizinho da carboxila:

15 Alfa-Substituição Se um grupo elétron-atraente entra no carbono alfa, aumenta muito a acidez.

16 Basicidade dos Compostos Nitrogenados A basicidade não será comparada com a água, e sim com a:

17 Basicidade das Aminas Elas são bases orgânicas, e seguem a seguinte ordem de força: Não deveria ser o mais forte?

18 Basicidade das Aminas Por incrível que pareça..... NÃO O H + sofre grande repulsão dos grupos metila que também possuem cargas positivas.

19 Basicidade das Amidas As amidas são NEUTRAS, elas são intraneutralizadas. Parte ÁCIDA Parte BÁSICA Por conterem partes ácidas e básicas, elas também são chamados de SALINOS

20 Basicidade das Aminoácidos Seu caráter dependerá do meio em que se encontra: Se for adicionado em meio ácido, ele se comporta como base... Se for adicionado em meio básico, ele se comporta como ácido...

21 Recapitulando Ordem geral de Acidez: Amina < Álcool < Amida < Fenol < Ácido Básico Quase neutro NeutroApresenta acidez É claro que é ácido...

22 Ka e Kb Quanto maior o valor de Ka mais forte será o ácido. Mesma regra para Kb

23 Fonte: vQoRxDc


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