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Capítulo 1 Química Orgânica Estrutura Eletrônica 4º Edição e Ligação
Ácidos e Bases Química Orgânica 4º Edição Paula Yurkanis Bruice
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Química Orgânica Substâncias orgânicas são substâncias que contêm carbono O carbono não libera nem aceita elétrons prontamente O carbono compartilha elétrons com outros átomos de carbono bem como com diferentes tipos de átomos
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A Estrutura de um Átomo Um átomo consiste de elétrons, prótons carregados positiva- mente e nêutrons neutros Os elétrons formam ligações químicas Número atômico: número de prótons em seu núcleo Número massa: a soma de prótons e nêutrons de um átomo Isótopos têm o mesmo número atômico mas diferente número de massa. O peso atômico: a média da massa atômica dos seus átomos Peso molecular: a soma de todos os pesos atômicos de todos os átomos da molécula
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A Distribuição de Elétrons em um Átomo
A mecânica quântica usa a equação matemática do movimento de onda para caracterizar o movimento dos elétrons em torno do núcleo. As funções de onda ou orbitais nos diz a energia de um elétron e a região do espaço em torno do núcleo onde um elétron é mais provavelmente encontrado. O orbital atômico mais perto do núcleo tem a menor energia. Orbitais degenerados têm a mesma energia.
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O princípio de Aufbau: Primeiro os elétrons ocupam
os orbitais de menor energia. O princípio de exclusão de Pauli: somente dois elétrons podem ocupar o mesmo orbital e os dois elétrons têm que ter spins opostos.. A regra de Hund: os elétrons ocuparão orbitais degenerados vazios antes de ser emparelhado em um mesmo orbital.
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Substâncias iônicas são formadas quando um elemento eletropositivo transfere elétron(s) para um elemento eletronegativo
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Substâncias Covalentes
Igual compartilhamento de elétrons: ligação covalente não-polar (e.g., H2) Compartilhamento de elétrons entre átomos com Eletronegatividade diferente: ligação covalente polar (e.g., HF)
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Mapas de potencial eletrostático
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Momento de dipolo (D) = m = e x d
Um Dipolo Uma ligação polar tem uma extremidade positiva e uma extremidade negativa Momento de dipolo (D) = m = e x d (e) : grandeza da carga no átomo (d) : distância entre as duas cargas
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Estruturas de Lewis carga formal = número de elétrons de valência –
(número de elétrons livres + 1/2 do número de elétrons em ligantes)
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Números de Ligação Importantes
uma ligação H F Cl Br I O duas ligações N três ligações C quatro ligações
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Orbitais Moleculares Orbitais moleculares pertencem a molécula como um todo. Ligação s: formada pela sobreposição de dois orbitais s. Comprimento da ligação/dissociação da ligação: energia necessária para quebrar uma ligação ou energia liberada para formar uma ligação.
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Sobreposição em fase forma um OM ligante; sobreposição fora de fase forma um OM antiligante
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Ligação sigma (s) é formada pela sobreposição fim-início de dois orbitais p
Uma ligação s é mais forte do que uma ligação p
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Ligação pi (p) é formada pela sobreposição lado-a-lado
de dois orbitais p paralelos
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Ligação em Metano e Etano:
Ligações Simples Hibridização de orbitais:
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Os orbitais usados na formação de ligação determina
os ângulos de ligação Ângulos de ligação tetraédrico: 109,5° Os pares de elétrons se distribuem no espaço o mais distante possível um do outro
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Orbitais Híbridos do Etano
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Ligação no Eteno: Uma Ligação Dupla
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Um carbono hibridizado em sp2
O ângulo de ligação no carbono sp2 é120°. O carbono sp2 é o carbono trigonal planar.
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Ligação no Etino: Uma Ligação Tripla
Uma ligação tripla consiste de uma ligação s duas ligações p. Ângulo de ligação do carbono sp : 180°.
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Ligação no Radical Metila
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Ligação no Ânion Metila
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Ligação na Água
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Ligação na Amônia e no Íon Amônio
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Ligação em Haletos de Hidrogênio
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Resumo Uma ligação p é mais fraca do que uma ligação s.
Quanto maior a densidade eletrônica na região de sobreposição dos orbitais, mais forte é a ligação. Quanto maior o caráter s, menor e mais forte é a ligação. Quanto maior o caráter s, maior é o ângulo de ligação.
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Momento de Dipolo de Moléculas
A soma vetorial da magnitude e direção do momento de dipolo da ligação individual determinam o momento de dipolo total da molécula.
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Ácidos e Bases de Brønsted–Lowry
Um ácido doa um próton. Uma base aceita um próton. Forte reage para dar fraco. Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido conjugado. Bases estáveis são bases fracas.
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Um Equilíbrio Ácido/Base
Ka: A constante de dissociação ácida.
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A Equação de Henderson–Hasselbalch
O pH indica a concentração de íons hidrogênio (H+) Uma substância existirá primariamente em sua forma acídica em um pH < seu pKa básica em um pH > seu pKa Uma solução tampão mantém um pH aproximada- mente constante na adição de pequena quantidade de ácido ou base.
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Quando os átomos são muito diferentes em tamanho, o ácido mais forte terá seu próton ligado ao maior átomo
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Quando os átomos são similares em tamanho, o
ácido mais forte terá seu próton ligado ao átomo mais eletronegativo A retirada indutiva de elétrons aumenta a acidez de um ácido conjugado
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O ácido acético é mais ácido do que o etanol
Os elétrons deslocalizados no ácido acético são compartilhados por mais de dois átomos, estabilizando a base conjugada
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Ácidos e Bases de Lewis Ácido de Lewis: ácido não-doador de próton; aceitará dois elétrons. Base de Lewis: doadores de pares de elétrons.
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