Isomeria Prof. Alan Ibiapina

Definição Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias diferentes possuem a mesma fórmula molecular. Exemplo: CH3 – O – CH3 e CH3 – CH2 – OH Éter Álcool C2H6O C2H6O

Isomeria plana Também chamada de estrutural ou constitucional. Ocorre quando a diferença dos compostos de mesma fórmula molecular está na estrutura da cadeia.

Isomeria plana de cadeia Quando os isômeros de mesma função diferem-se pela classificação da cadeia carbônica.

Isomeria plana de posição Quando os isômeros de mesma função diferem-se pela posição de uma ramificação, de uma insaturação ou do grupo funcional.

Isomeria plana metameria Quando os isômeros de mesma função diferem-se pela posição de um heteroátomo.

Isomeria plana funcional Quando os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes.

Isomeria plana tautomeria Quando os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes, porém um provém do outro através de um fenômeno denominado ressonância.

Exercício 01. (PUC-SP) Considere os seguintes pares de substâncias: I – metilbutano e butano II – 1-propanol e 2-propanol III – butanal e 2-butanol IV – ácido propanóico e etanoato de metila V – etanol e ácido etanóico São isômeros entre si somente os pares de substâncias indicados nos itens:

Exercício 02. Os três pares de compostos (butano e 2-metil- propano); (metóxi-metano e etanol) e (2-clorobutano e 1-clorobutano) são respectivamente isômeros de: a) cadeia, função e posição b) cadeia, posição e função c) função, posição e cadeia d) função, cadeia e posição e) posição, função e cadeia

Isomeria espacial Quando a diferença dos compostos de mesma fórmula molecular não está na estrutura da cadeia, mas no arranjo espacial.

Isomeria espacial geométrica Cadeias abertas insaturadas Cadeias fechadas

Exemplos

Isomeria espacial geométrica

Isomeria espacial geométrica

Isomeria espacial óptica São isômeros que apresentam a capacidade de desviar o plano da luz polarizada (atividade óptica).

Isomeria espacial óptica: atividade óptica A atividade óptica é um fenômeno relacionado a assimetria da molécula. Quando a luz é desviada para a... a) direita: isômero dextrogiro (d) b) esquerda: isômero levogiro (l)

Isomeria espacial óptica: carbono quiral Geralmente, a assimetria está associada à presença de um carbono que está ligado a quatro grupos diferentes entre si. Esse carbono é chamado de carbono quiral.

Isomeria espacial óptica: enanciômeros São estereoisômeros que apresentam atividade óptica e que são imagens especulares não sobreponíveis um do outro.

Isomeria espacial óptica: enanciômeros

Isomeria espacial óptica: diastereoisômeros São estereoisômeros que apresentam atividade óptica, mas não são imagens especulares entre si.

Isomeria espacial óptica: mistura racêmica É a mistura equivalente de dois isômeros que apresentam o mesmo ângulo de desvio da luz, porém, com sentidos contrários. Portanto, a incidência de uma luz polarizada sobre essa mistura não seria desviada.