Reação de Substituição Ocorre em ALCANOS, sendo o C primário menos reativo que o C secundário e o terciário, o mais reativo. Ocorre também com AROMÁTICOS. Principais Substituições: Halogenação (X2 [X=F, Cl, Br ou I]) Nitração (HNO3) Sulfonação (H2SO4)
Halogenação, nitração, sulfonação CH4 + Cl2 → H3C – Cl + HCl
Substituição em Aromáticos Além das reações de: Halogenação (X2) Nitração (HNO3) Sulfonação (H2SO4) Sofrem também as reações de: Alquilação de Friedel-Crafts (R-X) Acilação de Friedel-Crafts (R-COX)
Halogenação Nitração Sulfonação Alquilação de Friedel-Crafts Acilação de Friedel-Crafts
Dirigência em Aromáticos GRUPOS META DIRIGENTES –NO2 –NR3+ –CN –COOH –COOC –SO3H –CHO Não apresentam elétrons livres no átomo ligado ao anel aromático. Desativantes do anel. GRUPOS ORTO-PARA DIRIGENTES – R –OH –OR –NH2 –X (Cl, Br, I, F) São átomos que possuem um par de elétrons para aumentar a densidade eletrônica no anel, ou, no caso dos alquilas, eletrodoador. Ativadores do anel. Obs.: os halogênios são orto-para dirigentes, mas desativantes do anel por serem eletronegativos.
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