FUNÇÃO HIDROCARBONETO São compostos constituídos apenas por átomos de CARBONO e HIDROGÊNIO H3C CH3 CH H2C CH3 C HC H2C C CH2 CH3 CH3 H3C C CH

Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em: ALCANOS ALCENOS H3C CH3 CH2 H2C CH3 CH ALCINOS ALCADIENOS H2C CH2 C HC CH3 Ξ C H2C CH2 CICLANOS ou CICLOALCANOS H2C HC CH CH2 CICLENOS ou CICLOALCENOS AROMÁTICOS

CICLANOS ou CICLOALCANOS Ligação entre carbonos ALCANOS AN simples tripla dupla ALIFÁTICA CADEIA ABERTA ALCENOS EN ALCINOS IN ALCADIENOS CICLANOS ou CICLOALCANOS CICLO CADEIA FECHADA CICLENOS ou CICLOALCENOS

FÓRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS CnH2n + 2 alcanos CnH2n alcenos , ciclanos CnH2n – 2 alcinos , alcadienos , ciclenos

PREFIXO Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O PREFIXO Indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia PREFIXO Nº DE ÁTOMOS MET 1 ET 2 PROP 3 BUT 4 PENT 5 PREFIXO Nº DE ÁTOMOS HEX 6 HEPT 7 OCT 8 NON 9 DEC 10

INTERMEDIÁRIO TERMINAÇÃO Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono na cadeia apenas ligações simples uma ligação dupla uma ligação tripla duas ligações duplas AN EN IN DIEN INTERMEDIÁRIO TIPO DE LIGAÇÃO TERMINAÇÃO Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a função química do composto é HIDROCARBONETO

É o principal constituinte do gás natural e do biogás. Gás Metano É o principal constituinte do gás natural e do biogás.

Eteno ou etileno Produzido por frutas verdes atuando no seu amadurecimento Industrialmente é o 4º produto mais fabricado no mundo, por Craqueamento do petróleo,usado para fabricação de plásticos Através de uma reação de polimerização produzindo o Polietileno. O plástico verde é obtido por hidrólise do etileno

Etino ou Acetileno

Aplicações do acetileno Obtêm-se o acetileno (etino) na indústria, através das matérias- primas encontradas na natureza, como por exemplo: calcário, carvão e água. Aplicações do acetileno  O acetileno pode ser aplicado como gás combustível, usado nos maçaricos oxiacetilênicos, empregados em soldas autogênicas.  C2H2 + 5/2 O2  →  2CO2 + H2O + calor A chama do maçarico chega a atingir 3000°C.

H3C – C CH H2C = CH2 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 PROP IN O ET EN O PREFIXO Nº DE ÁTOMOS MET 1 ET 2 PROP 3 BUT 4 PENT 5 HEX 6 HEPT 7 OCT 8 NON 9 DEC 10 simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN H3C – C CH PROP IN O H2C = CH2 ET EN O H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 PENT AN O

H3C – CH2 – CH = CH2 H3C – CH = CH – CH3 BUT 1 – EN but – 1 – eno O 4 3 2 1 PREFIXO Nº DE ÁTOMOS MET 1 ET 2 PROP 3 BUT 4 PENT 5 HEX 6 HEPT 7 OCT 8 NON 9 DEC 10 simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN H3C – CH2 – CH = CH2 BUT 1 – EN but – 1 – eno O 1 2 3 4 H3C – CH = CH – CH3 BUT 2 – EN but – 2 – eno O A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) recomenda que os números devem vir antes do que eles indicam Quando existir mais uma possibilidade de localização da insaturação, deveremos indicar o número do carbono em que a mesma se localiza A numeração dos carbonos da cadeia deve ser iniciada da extremidade mais próxima da insaturação

H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3 HEX 1, 4 – DIEN hexa – 1, 4 – dieno O PREFIXO Nº DE ÁTOMOS MET 1 ET 2 PROP 3 BUT 4 PENT 5 HEX 6 HEPT 7 OCT 8 NON 9 DEC 10 simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN 1 2 3 4 5 6 H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3 HEX 1, 4 – DIEN hexa – 1, 4 – dieno O 2 4 1 3 5 PENT 2 – EN pent – 2 – eno O

HIDROCARBONETOS ALICÍCLICOS Colocamos antes do nome do composto o termo CICLO e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal CH2 H2C CICLO PROP AN O HC CH H2C CH2 CICLO BUT EN O

01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como “esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as seguintes afirmações: Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados, apresentando cadeias abertas e ligações simples entre seus carbonos. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ligação tripla em sua cadeia carbônica. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos, respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno. V F V F São corretas: I e II. I e III. I e IV. III e IV. I, II, III e IV.

(CH2)n = CnH2n alceno ou ciclano H2C = CH – CH3 propeno 02) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH2)n e cuja fórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o: propano propino. propeno. isopropano. propil. (CH2)n = CnH2n alceno ou ciclano H2C = CH – CH3 propeno

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 03) Escreva o nome do composto de fórmula: H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 Segundo a IUPAC OCT - 2 - EN O

HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS possuem nomenclatura particular, não seguindo nenhum tipo de regra ANTRACENO (HPA) NAFTALENO (HPA) BENZENO FENANTRENO (HPA)

CADEIAS RAMIFICADAS GRUPO SUBSTITUINTE Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um GRUPO SUBSTITUINTE (RADICAL) GRUPO SUBSTITUINTE É qualquer grupo de átomos que apareça com freqüência nas moléculas

PREFIXO + IL ou ILA GRUPOS SUBSTITUINTES A nomenclatura dos grupos substituintes segue a seguinte regra: PREFIXO + IL ou ILA H3C MET IL ou METILA H3C CH2 ET IL ou ETILA

OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES H H H H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 – iso propil n – propil

OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES H H C H H H H H3C – CH – CH2 – CH3 butil butil H3C – CH2 – CH2 – CH2 – n – sec butil H3C – CH – CH2 – CH3 butil H3C – C – CH3 CH3 iso terc

OUTROS RADICAIS IMPORTANTES CH2 benzil CH3 – o - toluil CH3 – m - toluil fenil CH3 p - toluil - naftil a – - naftil b

01) No composto de fórmula: Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente: isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil. terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil. sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil. terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil. n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.

H3C CH2 C CH3 H Cadeia Principal A cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha ... ... maior número de INSATURAÇÕES. ... maior número de RAMIFICAÇÕES. ... maior número de ÁTOMOS DE CARBONO. H3C CH2 C CH3 H

H3C CH2 C CH CH3 H3C CH2 CH CH3 8 átomos de carbono

Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADICAIS ) H3C CH2 C CH CH3

mais importante no composto (insaturação > radicais) NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto (insaturação > radicais) H3C CH2 C CH CH3 2 4 3 1 5 6 7 8

NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO 7 6 5 4 3 2 1 H3C CH2 CH CH3 3 – metil 4 – etil Determinar a cadeia principal. Numerar os carbonos da cadeia principal. Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cadeia principal em se encontra ligado, em ordem alfabética. Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à cadeia principal. 4 – etil – 3 – metil heptano

Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos 3 – metil C – CH – CH2 || CH2 | CH CH2 – CH2 – CH3 CH3 H3C – CH2 – – CH3 2 4 3 2 – etil 5 – metil 1 5 oct – 1 – eno 6 7 8 Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais 2 – etil – 3, 5 – di metil oct – 1 – eno

01) Dado composto 5 4 3 2 1 a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia principal é: 4. 6. 8. 10. 12. 2 + 2 + 4 = 8

02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura 4 5 CH2 – CH3 H3C – C CH – CH3 CH3 CH2CH3 H3C – C C – CH3 CH3 H 3 2 1 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano está indicado em: 2 – secbutil – pentano. 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano. 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano. dimetil – isohexil – carbinol. 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano.

03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é: 1 2 3 4 5 6 7 CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3 CH3 CH2 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano. 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano. 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano. 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano. tridecano.

CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3 04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC: CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3 CH3 CH2 5 – metil 3 – metil 7 6 4 2 1 heptano 5 3 2 – metil 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano CH2 4 – propil 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano. 2, 3, 5 – trimetl – 4 – propil – heptano. 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano. 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano. 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano.

05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema da IUPAC é: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3 CH2 – CH2 – CH3 CH3 4 – metil 10 9 8 7 6 5 4 4 – etil 3 2 1 5 – metil decano 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano. 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano. 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano. 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano. 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano.

Hidrocarbonetos de Cadeia Mista CH3 metil – ciclo – pentano CH3 metil – benzeno (tolueno)

Havendo dois substituintes diferentes a numeração é dada pela ordem alfabética CH3 CH2 – CH3 1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano 2 3 1 4 5 CH3 CH2 – CH3 1 1 – etil – 3 – metil – benzeno 6 2 5 3 4

Havendo mais de dois substituintes a numeração é dada de modo que o segundo tenha o menor valor possível CH3 CH2 – CH3 1 6 2 2 – etil – 1, 4 – dimetil – ciclo – hexano 5 3 4

Prefixos ORTO, META e PARA São usados quando um anel benzênico possui dois substituintes ORTO indica posições 1, 2. META indica posições 1, 3. PARA indica posições 1, 4. CH3 1 2 3 4 5 6 orto – dimetil – benzeno 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 – CH3 para – etil – metil – benzeno CH3 CH2 – CH3 1 2 3 4 5 6 meta – etil – metil – benzeno

(restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno) Substituintes no NAFTALENO Indica a posição dos substituintes pelas letras gregas α e β (restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno) CH3 α - metil – naftaleno α β CH3 β - metil – naftaleno

(qualquer número de grupos no naftaleno) Substituintes no NAFTALENO (IUPAC) Indica a posição dos substituintes por números fixos (qualquer número de grupos no naftaleno) CH3 α - metil – naftaleno 7 8 1 2 3 4 5 6 CH3 2, 5 - dimetil – naftaleno

01)(Osec-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do metilbenzeno? CH3 C H CH3 7. 6. 5. 3. 1.

02) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina.

O etilbenzeno é um composto aromático V F O etilbenzeno é um composto aromático etilbenzeno H CH3 C Por possui o grupo BENZÊNICO é um composto AROMÁTICO

V F O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode ser chamado de aromático H C cicloexano Por NÃO possuir o grupo BENZÊNICO NÃO é um composto AROMÁTICO

CH2 H C H3C CH3 V F O 2,4,4-trimetil-pent-1-eno é uma “olefina” de cadeia aberta 2, 4, 4 – trimetil – 1 – penteno H C H3C CH3 CH2 O hidrocarboneto possui uma ligação dupla (ALCENO) e, os ALCENOS também podem ser chamados de ALQUENOS ou OLEFINAS

V F Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos “insaturados” O hidrocarboneto CICLOEXANO possui apenas ligações SIMPLES, então é HIDROCARBONETO SATURADO

03) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente como isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento do poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno, cuja estrutura é: Uma outra denominação válida para este composto é: metil – benzeno etil – benzeno xileno antraceno vinil – benzeno

04)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substâncias formadas pelos compostos representados pelas fórmulas (1), (2) e (3), respectivamente são: CH3 (3) H3C (1) (2) ciclo – hexano, fenol e naftaleno. ciclo – hexeno, metil – ciclo – hexeno e cresol. benzeno, fenol e cresol. benzina, tolueno e antraceno. benzeno, tolueno e xileno.

05) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizada para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse solvente orgânico? HC C CH H CH3