Álcoois e Haletos de Alquila (haloalcanos) reação de substituição nucleofílica R – OH + H - X R – X + H - OH Nomenclatura brometo de ciclopropila bromociclopropano brometo de n-propila 1-bromopropano cloreto de terc-butila 2-cloro-2-metilpropano Iodeto de cicloexila iodocicloexano
Nomenclatura 1-propanol 1,4-pentanodiol 2-metil-5-heptanodiol trans 2-metilciclopentanol
Nomenclatura e classificação de acordo com o carbono funcional 2,2-dimetil-1-propanol 2-bromobutano 1-metilcicloexanol 2-cloro-2-metilpentano álcool primário haleto secundário álcool terciário haleto terciário Desafio rápido! O carbono quaternário é aquele que está ligado a quatro outros átomos de carbono. Qual é o único alcano que possui um carbono quaternário e quatro carbonos primários?
Propriedades físicas de álcoois e haletos de alquila CH3CH2CH3 propano CH3CH2F fluormetano CH3CH2OH etanol massa molecular (g mol-1) 44 48 46 ponto de ebulição (OC) -42 -32 78
Haloalcanos - Aplicações ● CFCs cloro-fluorcarbonos, presentes nos propelentes em aerosóis e diretamente envolvidos na destruição da camada de ozônio.
Haloalcanos - Aplicações 1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)etano) ácido 2,4-diclorofenoxiacético ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético “agente laranja”
Haloalcanos - Aplicações Perfluorodecalina: um perfluorcarbono que dissolve com grande facilidade oxigênio e pode ser utilizada como sangue artificial em transfusões de emergência
Haloalcanos – propriedades físicas dipolo dipolo δ- δ- δ+ δ+ molécula apolar molécula polar Haloalcano Cloro Bromo Iodo Te (oC) d (g/cm3) CH3X -24 gás 5 gás 43 2,28 CH3CH2X 12,5 gás 38 1,44 72 1,93 CH2X2 40 1,34 99 2,49 186 3,33 CHX3 61 1,49 151 3,42 sub 4,01 CX4 77 1,60 189,5 1,60 sub 4,32 CH2=CHX -14 gás 16 gás 56 - PhX 131 1,11 151 1,50 188 1,84