Compostos Oxigenados Prof: Renê Machado

ÁLCOOIS FORMULA GERAL: R – OH São compostos orgânicos que possuem o grupamento funcional HIDROXILA ( - OH ) ligado diretamente a átomo de carbono saturado. FORMULA GERAL: R – OH Onde, R = radical orgânico alifático

Exemplos: CH3 – CH2 – OH álcool alifático CH2 = CH – OH não é álcool, é um ENOL (instável) CH2 – CH2 | | OH OH diálcool alifático

CLASSIFICAÇÃO 1) QUANTO AO NÚMERO DE HIDROXILA Monoálcoois ou Monóis : Possui apenas uma hidroxila na cadeia. Diálcoois ou Dióis : apresentam duas hidroxilas na cadeia.   Triálcoois ou Trióis: apresentam três hidroxilas na cadeia. Poliálcoois ou Polióis : apresentam quatro ou mais hidroxilas na cadeia.

Ø Álcool Primário : Ø Álcool Secundário : Ø Álcool Terciário : 2)  QUANTO A POSIÇÃO DA HIDROXILA ( Somente em Monoálcoois) Ø  Álcool Primário : possui hidroxila ligada a carbono primário. Ø Álcool Secundário : possui hidroxila ligada a carbono secundário. Ø Álcool Terciário : possui hidroxila ligada a carbono terciário.

PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + OL NOMENCLATURA a)    NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.   Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente, com a terminação OL, quando a cadeia for formada por três ou mais átomos de carbono, deve-se indicar a localização da hidroxila na cadeia principal, onde a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima das hidroxila. PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + OL

Exemplos: CH3 – CH2 – OH etanol CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 | | | | CH3 OH 5 – metil –hexan – 3 – ol CH2 = C – CH – CH – CH3 | | | CH3 CH3 OH 3,4 – dimetil –pent – 4 – en – 2 – ol

b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Usa-se a palavra ÁLCOOL, seguida do nome da radical orgânico ligado ao grupamento funcional – OH, com a terminação ÍLICO. ÁLCOOL ÍLICO NOME DO RADICAL LIGADO A HIDROXILA

Exemplos: CH3 – OH CH3 – CH – CH3 | OH álcool metílico   CH3 – OH álcool metílico CH3 – CH – CH3 | OH álcool iso-propílico Exemplos:

FENÓIS FORMULA GERAL: Ar – OH  São compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional hidroxila ( -OH ) ligado diretamente a átomo de carbono do anel aromático.   FORMULA GERAL: Ar – OH Onde, Ar = radical orgânico aromático

CLASSIFICAÇÃO QUANTO AO NÚMERO DE HIDROXILA Ø   monofenóis: possuem apenas 1 hidroxila ligada ao anel.     Ø difenóis: possuem 2 hidroxilas ligadas ao anel.   Ø trifenóis: possuem 3 hidroxilas ligadas ao anel.

NOME DO HIDROCARBONETO AROMÁTICO NOMENCLATURA  a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.   Considera-se a hidroxila com um radical ( HIDROXI ) do hidrocarboneto aromático HIDROXI - NOME DO HIDROCARBONETO AROMÁTICO

Exemplos dos principais fenóis:

OBS.: Compostos derivados dos fenóis por substituição do oxigênio por enxofre são chamados de tiofenóis, e a nomenclatura I.U.P.A.C. é análoga à dos fenóis.  

onde, R = radical orgânico ÉTERES São compostos orgânicos onde o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais orgânicos. Os éteres são também denominados "óxidos orgânicos" e podem ser considerados como derivados da água (H-O-H), pela substituição dos dois átomos de hidrogênio por radicais orgânicos. FORMULA GERAL:   R – O – R onde, R = radical orgânico

Ø simétricos R – O – R Ø assimétricos R – O – R' CLASSIFICAÇÃO Ø       simétricos R – O – R Ø       assimétricos R – O – R' Ø       alifáticos R – O – R Ø       aromáticos Ar – O – Ar Ø       mistos R – O – Ar

NOME DO HIDROCARBONETO NOMENCLATURA   a)  NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se o prefixo do menor radical com e terminação OXI, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical. OXI - NOME DO MENOR RADICAL(SEM IL) NOME DO HIDROCARBONETO CORESPONDENTE AO MAIOR RADICAL

Exemplos: CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 1 – metoxi – propano Etoxi – benzeno

b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Usa-se a palavra ÉTER seguida dos nomes dos radicais diferentes ligados ao átono de oxigênio com a terminação ÍLICO. ÈTER ÍLICO NOMES DOS RADICAIS LIGADOS AO OXIGÊNIO

Exemplos: CH3 – O – CH3 éter metílico éter metil – fenílico éter fenílico CH3 – CH2 – O – CH – CH3 éter etil – isopropílico | CH3

onde, R = radical orgânico CETONAS São compostos orgânicos que possuem o grupamento funcional carbonila, onde as valências estão ligadas a radicais orgânicos.  FORMULA GERAL:   onde, R = radical orgânico O || R – C – R ou R – CO – R

CLASSIFICAÇÃO Ø alifáticas R – CO – R' Ø aromática Ar – CO – Ar Ø      mista Ar – CO – R

PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + ONA NOMENCLATURA a)      NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação ONA, nas cadeias com mais de três átomos de carbono, deve-se indicar a posição da carbonila na cadeia principal, a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila. PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + ONA

EXEMPLOS:   CH3 – CO – CH2 - CH2 - CH3 pentan – 2 – ona CH3 – CH – CH2 - CO - CH2 - CH3 | CH3 5 – metil –hexan – 3 – ona

b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR   Lê-se os nomes dos radicais ligados a carbonila com a terminação CETONA.    - CETONA NOMES DOS RADICAIS LIGADOS A CARBONILA

EXEMPLOS:   CH3 – CO – CH3 dimetil - cetona (ACETONA) CH3 – CO - CH2 - CH3 etil – metil – cetona

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS FORMULA GERAL: São compostos orgânicos que possuem o grupamento funcional carboxila (carbonila + hidroxila) , – COOH, na extremidade da cadeia. FORMULA GERAL:   Onde, R = hidrogênio ou radical orgânico O || R – C – OH ou R – COOH

NOMENCLATURA a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.   Usa-se a palavra ÁCIDO seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação ÓICO. O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal. ÁCIDO PREFIXO + ÓICO

b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Os nomes vulgares dos ácidos carboxílicos lembram os materiais dos quais foram obtidos primitivamente. ÁCIDO NOME

Exemplos dos principais ácidos carboxílicos: ác. fórmico ác. metanóico H - COOH NOMENCLATURA VULGAR NOMENCLATURA OFICIAL FÓRMULA ESTRUTURAL ác. propiônico ác. propanóico CH3 - CH2 - COOH ác. acético (VINAGRE) ác. etanóico CH3 - COOH ác. iso - butírico ác. metil-propanóico CH3 - CH(CH3) - COOH ác. n - butírico ác. butanóico CH3 - (CH2)2 - COOH ác. iso - valérico ác. 3 - metil - butanóico CH3 - CH(CH3) - CH2 - COOH ác. n - valérico ác. pentanóico CH3 - (CH2)3 – COOH ác. capróico ác. hexanóico CH3 - (CH2)4 - COOH ác. neo - valérico ác. dimetil - propanóico CH3 - C(CH3)2 - COOH ác. caprílico ác. octanóico CH3 - (CH2)6 - COOH ác. enântico ác. heptanóico CH3 - (CH2)5 - COOH ác. cáprico ác. decanóico CH3 - (CH2)8 - COOH ác. pelargônico ác. nonanóico CH3 - (CH2)7 - COOH

ALDEÍDOS FÓRMULA GERAL: São compostos orgânicos que apresentam o grupamento funcional carbonila, – CHO , na extremidade da cadeia, também denominado FORMILA ou grupo aldeídico..   FÓRMULA GERAL: O || R – CHO ou R – C – H

PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + AL NOMENCLATURA a)   NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C.   Usa-se o prefixo que indica o número de átomos de carbono com a. terminação AL. O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 na numeração da cadeia principal. PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + AL Exemplo:

b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR   Usa-se o nome do ácido carboxílico correspondente, trocando-se a palavra ácido por aldeído. Exemplos: ALDEÍDO NOME

ÉSTERES FORMULA GERAL: São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos, pela substituição da hidroxila do grupamento funcional (– COOH), por um radical alcooxi ( – O – R ). Os ésteres podem são obtidos pela reação de esterificação ( reação entre um ácido carboxílico e um álcool (ou fenol) ). FORMULA GERAL:

NOMENCLATURA a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se o nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente (sem a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição “de” e o nome do radical alquila ou arila que substituiu a hidroxila do grupo – COOH. O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal.    b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR Usa-se o nome USUAL do ácido carboxílico correspondente (se a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição “de” e o nome do radical que substituiu o hidrogênio do grupo – COOH. NOME DO ÁCIDO SEM ICO ATO DE A NOME DO RADICAL DO ÁLCOOL

Exemplos:

SAIS DE ÁCIDO OU SAIS ORGÂNICOS São compostos que derivam dos ácidos carboxílicos, pela substituição do átomo de hidrogênio do grupamento funcional ( - COOH ), por um metal. Os ésteres podem são obtidos pela reação de saponificação ( reação entre um éster e uma base forte ). FORMULA GERAL:

NOMENCLATURA a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se o nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente (se a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição “de” e o nome do metal que substituiu o hidrogênio do grupo – COOH. O carbono do grupamento funcional é o carbono 1 da cadeia principal. b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR   Usa-se o nome USUAL do ácido carboxílico correspondente (sem a palavra ÁCIDO) trocando a terminação ICO por ATO seguido da preposição “de” e o nome do metal que substituiu o hidrogênio do grupo – COOH. NOME DO ÁCIDO SEM ICO ATO DE NOME DO METAL

Exemplos:

ÁNIDRIDOS FORMULA GERAL: São compostos derivados dos ácidos carboxílicos., pela eliminação de uma molécula de água (desidratação) entre duas de ácidos através de hidrólise.   FORMULA GERAL:

NOMENCLATURA a) NOMENCLATURA OFICIAL OU I.U.P.A.C. Usa-se do nome OFICIAL do ácido carboxílico correspondente substituindo-se a palavra ÁCIDO pela palavra ANIDRIDO. b) NOMENCLATURA USUAL OU VULGAR   Usa-se do nome USUAL do ácido carboxílico correspondente substituindo-se a palavra ÁCIDO pela palavra ANIDRIDO. NOMES DOS ÁCIDOS CORESPONDENTES ANIDRIDO

Exemplos: