PROPRIEDADEs DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

Todas as ligação simples são denominadas sigmas. Cada ligações duplas (=): possui uma ligação denominada sigma e a outra pi(π). Cada ligações triplas (≡): possui uma ligação denominada sigma e as outras duas ligações pi(π).

Ligado somente, no máximo a 1 outro carbono 2ª CLASSIFICAÇÃO DE CARBONOS Em função do encadeamento classificam-se em: Primário (1.º), Secundário (2.º), Terciário (3.º) e Quaternário (4.º) Carbono Definição 1ª Ligado somente, no máximo a 1 outro carbono 2ª Ligado somente, no máximo a 2 outro carbono 3ª Ligado somente, no máximo a 3 outro carbono 4ª Ligado somente, no máximo a 4 outro carbono

Classificação dos Carbonos: C C C C C C C C terciário C C primários C C secundário C C quaternário

EXEMPLO

sp3 sp2 sp C C C C HIBRIDIZAÇÃO Tetraédrica (109º28’) Trigonal (120º) Linear (180º) sp C

FÓRMULA MOLECULAR

Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas Classificação de cadeia Cadeia aberta, acíclica ou alifática: Apresenta pelo menos duas extremidades e nenhum ciclo ou anel 1) H3C-CH2- CH =CH2 2) 3) Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas Não apresenta extremidades , e os átomos originam um ou mais ciclos( anéis). 1)

Cadeia saturada : Apresenta somente ligações simples entre carbonos que constituem a estrutura. 1) 2) 3) Cadeia insaturada: Aresentam pelo menos Ligações duplas ou triplas entre carbonos da estrutura.

Cadeia Homogênea : Cadeia constituída somente por átomos de carbono. 1) 2) 3) Cadeia Heterogênea: Cadeia constituída além de carbonos por um heteroátomo que pode ser: (O,N,S e P). Para ser classificada como heterogênea o heteroátomo deve estar entre carbonos.

As cadeias carbônicas aromáticas classificam-se de acordo com a tabela a seguir: CLASSIFICAÇÃO DEFINIÇÃO EXEMPLO Mononucleares Possuem apenas 1 núcleo aromático Polinucleares Possuem mais de 1 núcleo aromático

Núcleo isolados Núcleo condensado Os átomos de carbono dos núcleos aromáticos são distintos Núcleo condensado Os núcleos aromáticos possuem átomos de carbono em comum

HIDROCARBONETOS CH3 CH C CH2 H

H3C-CH2-CH =CH2 Benzeno

Revisão das funções oxigenadas

GRUPO FUNCIONAL: (R—OH) ÁLCOOIS Álcoois são compostos que apresentam grupo hidroxila (-OH) ligado a carbono saturado. GRUPO FUNCIONAL: (R—OH) CLASSIFICAÇÃO DE ACORDO COM A QUANTIDADE DE OH. 1-Monoálcool →1OH 2-Diálcool→ 2OH 3-Poliálcool→ 3 OH

Regras são as mesmas dos hidrocarbonetos. NOMENCLATURA: Prefixo+an+ol Regras são as mesmas dos hidrocarbonetos. A prioridade da numeração , ou seja, o menor número é do grupo funcional). Etanol (CH3-CH2 – OH) METANOL ( CH3 —OH)

ÀLCOOIS 1) 2)

POLIÁLCOOIS Nesses álcoois as posições dos grupos funcionais são fornecidos pelos menores nº possíveis. São indicados pelos sufixos diol ,triol.... OBS.: 1OH por C 1)

ÁLCOOIS INSATURADOS Esses álcoois contêm pelo menos uma dupla ou tripla entre carbonos que não apresentam grupo OH. Seu nome deve constar as posições do grupo funcional, das insaturações e das ramificações, sendo esta a ordem de prioridade.

FENÓIS Os fenóis são composto as que apresentam o grupo OH ligado diretamente a um carbono de um anel aromático . hidrioxibenzeno α-hidróxinaftaleno NOMENCALTURA: HIDRÓXI + NOME DO HIDROCARBONETO

ÁLCOOIS AROMÁTICOS

O primeiro anti-séptico comercializados provocou uma queda muito grande no nº de mortes causadas por infecção no pós-operatório. O fenol comum deixou de ser utilizado com essa finalidade por causar queimaduras na pele por ser corrosivo e venenoso se ingerido. O THC tetra-hidro-carbinol componente Ativo da maconha

Metanol CH3 – OH combustível da fórmula Indy chama invisível. letal ( 0,07g por Kg de massa corpórea). Sua grande solubilidade em água é justificada pelo fato, da molécula ser pequena e apresentarem ligações de hidrogênio.

Etanol CH3 – CH2 – OH bebidas alcoólicas. combustível brasileiro perfumes obtido da fermentação de glicídios: C6H12O6  2 CH3 – CH2 – OH + 2 CO2

FENOL hidroxila anel aromático

CRESÓIS desinfetantes poderosos - CREOLINA m-metil-hidroxi-benzeno

CETONAS

CETONAS Composto orgânico caracterizado pela presença do grupo funcional carbonila, posicionado entre carbonos secundários. São muito úteis como solventes

(CARBONILA ENTRE CARBONOS) GRUPO FUNCIONAL (CARBONILA ENTRE CARBONOS)

NOMENCLATURA PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + SUFÍXO: ONA EX.:

Acetona propanona dimetil-cetona Solvente de tintas, vernizes e esmaltes Utilizada na fabricação de solventes e em removedores de esmaltes, conhecida comercialmente como (acetona). Sua comercialização é controlada pela policia federal pois é utilizada para o refino de algumas drogas

ALDEÍDOS

ALDEÍDO carbonila em ponta de cadeia

NOMECLATURA PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO +SUFÍXO(AL) EXEMPLOS:

EXEMPLOS

PRINCIPAIS ALDEÍDOS Metanal: aldeído fórmico ou formaldeído conhecido como: formol tem propriedade de desnaturar a proteína tornando-se resistente á decomposição por bactérias.

Conservação de peças anatômicas Metanal aldeído fórmico formaldeído Conservação de peças anatômicas

Benzaldeído: odor de amêndoa, utilizado em perfumaria e fabricação de cosméticos.

ÉTER C – O – C oxigênio como heteroátomo

RADICAL MENOR + ÓXI +RADICAL MAIOR (HIDROCARBONETO) NOMENCLATURA:  RADICAL MENOR + ÓXI +RADICAL MAIOR (HIDROCARBONETO)

Éter dietílico CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 etóxi-etano éter comum 1° anestésico

ÁCIDO CARBOXÍLICO

GRUPO FUNCIONAL carbonila + hidroxila = carboxila

ÁCIDO +PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO+ SUFIXO: ÓICO NOMECLATURA ÁCIDO +PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO+ SUFIXO: ÓICO

ÉSTER R = ramificação

ÉSTER: Composto orgânico derivado do ácido carboxílico pela substituição do hidrogênio da carboxila por uma estrutura carbônica. É característica desses compostos ter cheiro e sabor agradáveis.    NOMENCLATURA PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO +SUFIXO(OATO) + DE RADICAL (ILA)

Etanoato de etila aroma e sabor de maçã

SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO: (SAL ORGÂNICO): Composto orgânico derivado do ácido carboxílico pela substituição do hidrogênio da carboxila por um cátion, sendo ele geralmente um metal.        NOMENCLATURA     PREFIXO +TIPO DE LIGAÇÃO +SUFIXO: OATO DE NOME DO CÁTIONS

HALETOS ORGÂNICOS NOMENCLATURA OFICIAL Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio(F,Cl,Br,I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto.Esses compostos são representados genericamente por: R - X , em que X-( F,Cl, Br ou I) NOMENCLATURA OFICIAL NOME DO HALOGÊNIO + NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE

BROMETO, CLORETO, FLUORETO, IODETO DE + NOME DO RADICAL NOMENCLATURA USUAL Os nomes dos derivados halogenados formam-se segundo o esquema: BROMETO, CLORETO, FLUORETO, IODETO DE + NOME DO RADICAL EXEMPLOS: brometo de metila cloreto de etila

HALETOS ÁCIDOS OU HALETOS DE ACILA Os haletos de ácidos provêm da substituição da hidroxila (OH) presente num ácido carboxílico por um átomo de halogênio. Observe

AMINA primária terciária secundária

Anilina fenilamina corantes

AMIDA carbonila + nitrogênio

Forças Intermoleculares Dipolo-dipolo (ou Dipolo permanente - Dipolo permanente) Pontes de Hidrogênio ou Ligação de Hidrogênio Forças de Van der Waals de London Dipolo-dipolo induzido (ou Dipolo induzido – Dipolo induzido)

ISOMERIA PLANA

Isomeria Plana Cadeia C4H10 Posição C3H6O CH3 CH3- CH - CH3 (ramificada) C4H10 CH3- CH2- CH2 - CH3 (normal) Posição CH3- CH2 - CH2-OH C3H6O (1-propanol) CH3- CH - CH3 OH (2-propanol)

Isomeria Plana Função C2H6O Metameria C4H10O CH3- CH2 - OH (álcool) C2H6O CH3- O - CH3 (éter) Metameria CH3- CH2- O- CH2 - CH3 C4H10O CH3- O - CH2 - CH2 - CH3

Isomeria Plana Tautomeria CH3 - C - H O Aldeído CH2 = CH- OH Enol Enol Cetona

ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA

É o caso de Isomeria em que os compostos apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma fórmula estrutural plana. GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS ISOMERIA ESPACIAL ÓPTICA

GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS CONDIÇÕES: C = C R4 R2 R1 R3 R1  R2 R3  R4

Isomeria Geométrica C = C CH3 H C = C CH3 H Trans Cis

Em Compostos Cíclicos: R4 R2 R1 R3 R1  R2 R3  R4

1,2-dicloro-ciclopropano C - C C Cl H H2 Cis C - C C Cl H H2 Trans

ÓPTICA É o caso de isomeria em que uma molécula é a imagem especular da outra. Uma substância é considerada Opticamente Ativa quando desvia o plano da luz polarizada para a esquerda (LEVÓGIRA-L) ou para a direita (DEXTRÓGIRA-D).

R2 C R3 R1 R4 R1  R2  R3  R4 Condições: C = Carbono Assimétrico ou Quiral

2n 2n-1 Exemplo: Dextrógiro - d Levógiro - l Isômeros Ativos Isômeros CH3- C - COOH OH H HOOC- C - CH3 OH H Dextrógiro - d Levógiro - l Enantiômeros Ou Antípodas Ópticos Isômeros Ativos Isômeros Inativos 2n 2n-1

REAÇÕES REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO VIA RADICAL LIVRE São reações que envolvem a substituição de um radical livre por outro. Essa reação só ocorre em presença de luz e calor . Reagente característico os alcanos.

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA São as reações que evolvem os a substituição de um H do aromático por um grupo eletrófilo.Esse tipo de reação pode ocorrer a escuro e a frio.

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA São reações que envolvem a substituição de um grupo núcleófilico por outro. Reagente característico Haleto e alcoóis.

NOS CASOS DE SUBSTITUIÇÃO NOS AROMÁTICOS MONOSSUBSTITUIDO. Nas reações de substituição nos aromáticos monossubstituídos, existirão hidrogênios com reatividades diferentes para a substituição. Isso se deve ao efeito eletrônico do grupo substituinte pressão anel.

RADICAIS ORTO E PARA DIRIGENTES(SATURADOS): orientam a substituição para as posições orto e para. Os principais radicais orto-para-dirigentes são: – - CH3; - O - CH3; - OH; - F; - Cl; - NH2 RADICAIS META DIRIGENTES: orientam a substituição para a posição meta. Os principais radicais meta-dirigentes (radicais insaturados) são: – NO2, – SO3H , – COH , – COOH, CN, COO-R,cetona

REAÇÃO DE ADIÇÃO VIA RADICAL LIVRE São as ligações que ocorrem a quebra da ligação PI( ) pela adição de dois radicais livres, um em cada carbono da insaturação. Esse tipo de reação só ocorre na presença de LUZ e CALOR. Reagente característico Composto orgânico insaturado + H2

REAÇÃO DE ADIÇÃO ELETROFÍLICA Ocorre a quebra da ligação pi() pela adição de dois íons aos carbonos insaturados. Esse tipo de reação pode ocorrer no escuro e no frio os principais reagentes são alcinos e alcenos.(sem H2)

REAÇÃO DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA: Ocorre a quebra da ligação pi () nos aldeídos e cetonas sem (H2) .

REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO

REAÇÕES OXIDAÇÃO BRANDA

OXIDAÇÃO ENERGÉTICA C primários CO2 + H2O ou ácido carbônico. C secundário ácido carboxílico C terciário cetona

OZONÓLISE Produtos formados conforme o tipo de carbono da dupla: C primário e C secundário aldeído; C terciário  cetona.

ÁLCOOL PRIMÁRIO

ÁLCOOL SECUNDÁRIO ÁLCOOL SECUNDÁRIO CETONA