ELEMENTOS ORGANÓGENOS C H O N X S X = halogênio
Propriedades dos Compostos Orgânicos: Formam cadeias carbônicas; São compostos moleculares (covalentes); Possuem baixos P.F. e P.E.; Na sua grande maioria, são APOLARES; Apresentam ISOMERIA.
sp3 sp2 sp C C C C HIBRIDIZAÇÃO Tetraédrica (109º28’) Trigonal (120º) Linear (180º) sp C
Classificação dos Carbonos: C C C C C C C C terciário C C primários C C secundário C C quaternário
Aberta (Alifática); Aberta (Alifática); Ramificada; Normal; Classificação de cadeias CH3 CH OH O C CH2 CH2 O CH3 Aberta (Alifática); Ramificada; Insaturada; Homogênea. Aberta (Alifática); Normal; Saturada; Heterogênea.
Fechada (cíclica); Fechada (cíclica); Alicíclica; Aromática; Ramificada; Saturada; Homocíclica. Fechada (cíclica); Aromática; Ramificada Mononuclear;
Nomenclatura Orgânica: prefixo + infixo + sufixo 1C - MET 2C - ET 3C - PROP 4C - BUT 5C - PENT 6C - HEX LIGA SIMPLES - AN LIGA DUPLA - EN LIGA TRIPLA - IN 2 LIGAS DUPLAS- DIEN Hidroc.= O Álcool = OL Aldeído = AL Cetona = ONA Ácidos = ÓICO
+ + AN EN IN DIEN Nomenclatura Prefixo (Nº “C”) Afixo Saturação Sufixo Função AN 1 “C” = MET 2 “C” = ET 3 “C” = PROP 4 “C” = BUT 5 “C” = PENT 6 “C” = HEX 7 “C” = HEPT 8 “C” = OCT 9 “C” = NON HC = O Álcool = OL Aldeído = Al Cetona = ONA Amina = AMINA Ác.Carb. = ÓICO Éter = OXI + ANO Éster= ICO+ ATO Enol = ENOL EN + + IN DIEN
Funções Orgânicas
Hidrocarbonetos Alcanos Alcenos Alcinos Alcadienos Aromáticos São compostos formados somente por carbonos e hidrogênios. Alcanos Alcenos Alcinos Alcadienos Aromáticos Alicíclicos
CH4 Metano (Biogás) Alcanos ou Parafinas: C2H6 Etano (Gás Natural) Lig. Simples F.G.= CnH2n + 2 CH4 Metano (Biogás) C2H6 Etano (Gás Natural) C3H8 Propano (GLP) C4H10 Butano (GLP)
CH3 CH C CH2 H 3 – Etil- 2,3,5 – Trimetil- Hexano 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 3 – Etil- 2,3,5 – Trimetil- Hexano 1º Encontrar a cadeia principal; 2º Numerar os carbonos(pela extremidade de menor ordem alfabetica); 3º Dar o nome em ordem alfabetica.
C2H4 Eteno (Etileno) Alcenos ou Oleofinas: C3H6 Propeno (Propileno) 1Lig. Dupla F.G.= CnH2n C2H4 Eteno (Etileno) C3H6 Propeno (Propileno) 4 3 2 1 CH2 CH3 CH 1- Buteno 1 2 3 4 CH3 CH 2- Buteno
Para cadeias Ramificadas: CH3 C CH2 H 6 5 4 3 2 1 3 – Etil-5,5 – Dimetil - - 2- Hexeno
C2H2 Etino (Acetileno) Alcinos ou Acetilênicos: C3H4 Propino CH CH3 1Lig. Tripla F.G.= CnH2n - 2 C2H2 Etino (Acetileno) C3H4 Propino 4 3 2 1 CH CH3 CH2 C 1- Butino 1 2 3 4 CH3 C 2- Butino
Para cadeias Ramificadas: CH3 C CH2 CH 7 6 5 4 3 2 1 5- Etil – 3,5 – Dimetil - 1 - Heptino
Alcadienos: CH2 C CH CH2 C CH3 CH CH2 F.G.= CnH2n - 2 2Lig. Duplas Propadieno 1 2 3 4 CH CH2 C CH3 1,2 - Butadieno 1 2 3 4 CH CH2 1,3 - Butadieno
Para cadeias Ramificadas: CH2 CH CH3 C 3 2 1 5 4 2 – Metil - 3- Propil – 1,4 - Pentadieno
CH CH Etino (Acetileno) Funções Orgânicas Hidrocarbonetos CH4 Metano (Biogás) C2H6 Etano (Gás Natural) ALCANOS (só ligas simples) C3H8 Propano (GLP) C4H10 Butano (GLP) CH2 = CH2 Eteno (Etileno) ALCENOS (uma liga dupla) CH CH Etino (Acetileno) ALCINOS (uma liga tripla)
Tolueno (metil-benzeno) CH2 = C = CH2 Propadieno ALCADIENOS (2 ligas duplas) Benzeno Naftaleno HIDROC. AROMÁTICOS (anel benzênico) CH3 Tolueno (metil-benzeno)
Funções Orgânicas Oxigenadas Etanol CH3-CH2 - OH Prefixo+an+ol ÁLCOOIS Etóxi - Etano CH3 – CH2 -O-CH2 - CH3 Prefixo+óxi-Pref+ano ÉTERES OH Fenol FENÓIS Hidróxi-Benzeno
Etanal Propanona Ác. Etanóico CH3- C-H O Etanal Prefixo+an+al ALDEÍDOS CH3- C- CH3 O Propanona Prefixo+an+ona CETONAS CH3-C-OH O Ác. Etanóico ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Ácido Pref.+an+óico
Etanoato de metila CH3-COO-CH3 Aplicações e Usos: Pref.+an+oato de radical+a ÉSTERES Aplicações e Usos: Etanol (álcool etílico) – produto de limpeza, combustível, bebidas alcoólicas. É obtido por fermentação e destilação do caldo de cana. Éter comum (etóxi-etano) – já foi usado como anestésico. Bom solvente, inflamável. Ácido Acético (etanóico) – tempero de alimentos. VINAGRE = sol. aq. de 4 a 10%.
Funções Orgânicas Nitrogenadas CH3- NH2 Metilamina AMINAS Radical+amina CH3-CH2-C- NH2 Propano amida O AMIDAS Pref.+ano amida
ISOMERIA PLANA
Isomeria Plana Cadeia C4H10 Posição C3H6O CH3 CH3- CH - CH3 (ramificada) C4H10 CH3- CH2- CH2 - CH3 (normal) Posição CH3- CH2 - CH2-OH C3H6O (1-propanol) CH3- CH - CH3 OH (2-propanol)
Isomeria Plana Função C2H6O Metameria C4H10O CH3- CH2 - OH (álcool) C2H6O CH3- O - CH3 (éter) Metameria CH3- CH2- O- CH2 - CH3 C4H10O CH3- O - CH2 - CH2 - CH3
Isomeria Plana Tautomeria CH3 - C - H O Aldeído CH2 = CH- OH Enol Enol Cetona
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
É o caso de Isomeria em que os compostos apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma fórmula estrutural plana. GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS ISOMERIA ESPACIAL ÓPTICA
GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS CONDIÇÕES: C = C R4 R2 R1 R3 R1 R2 R3 R4
Isomeria Geométrica C = C CH3 H C = C CH3 H Trans Cis
Em Compostos Cíclicos: R4 R2 R1 R3 R1 R2 R3 R4
1,2-dicloro-ciclopropano C - C C Cl H H2 Cis C - C C Cl H H2 Trans
ÓPTICA É o caso de isomeria em que uma molécula é a imagem especular da outra. Uma substância é considerada Opticamente Ativa quando desvia o plano da luz polarizada para a esquerda (LEVÓGIRA-L) ou para a direita (DEXTRÓGIRA-D).
R2 C R3 R1 R4 R1 R2 R3 R4 Condições: C = Carbono Assimétrico ou Quiral
2n 2n-1 Exemplo: Dextrógiro - d Levógiro - l Isômeros Ativos Isômeros CH3- C - COOH OH H HOOC- C - CH3 OH H Dextrógiro - d Levógiro - l Enantiômeros Ou Antípodas Ópticos Isômeros Ativos Isômeros Inativos 2n 2n-1