Funções Orgânicas Oxigenadas

Depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico de maior presença nos compostos orgânicos. Muitos compostos oxigenados têm importância biológica, como, por exemplo: o açúcar comum (C12H22O11), o amido (C6H10O5)n, a glicerina (C3H8O3), o colesterol (C27H46O) etc.

Função orgânica É o conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (denominadas, por esse motivo, propriedades funcionais).

Grupo funcional É o átomo ou grupo de átomos responsável pelas propriedades funcionais.

ÁLCOOL FENOL ÁCIDO CARBOXÍLICO ÉSTER ALDEÍDO ÉTER CETONA

ÁLCOOIS São compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos HIDROXILA (OH) ligados diretamente a átomos de carbono saturado.

Álcool alifático Diálcool alifático Álcool aromático Álcool cíclico CH2OH OH

A hidroxila (OH) é o grupo funcional dos álcoois, pois é responsável pelas propriedades químicas desses compostos. Nem todos os compostos que apresentam o grupo hidroxila, podem ser considerados álcoois. Veja os dois exemplos seguintes: Não é álcool; é CH2 = CH – OH um fenol, pois o Não é álcool; é um enol, OH está ligado a Pois o OH está ligado a um anel benzê- um carbono insaturado. nico. OH

Uma das classificações mais importantes dos álcoois é a que divide em: Classificação Álcool primário Álcool secundário Álcool terciário Característica Tem a hidroxila ligada a carbono primário. Tem a hidroxila ligada a carbono secundário. Tem a hidroxila ligada a carbono terciário. Exemplo CH3 –CH2 - OH CH3– CH– CH3 I OH CH3 CH3 – C - OH Os álcoois apresentam no máximo um grupo OH por carbono.

PESQUISA Qual o processo, usado no Brasil, para se obter o ETANOL? Esquematize. Quais as reações que ocorrem na fermentação do melaço? O que é °GL? Quais as utilizações do ETANOL? O que significa: álcool hidratado, álcool anidro ou absoluto e álcool desnaturado? Quais são as reações de obtenção do METANOL? Quais as utilizações do METANOL?

Nomenclatura dos álcoois OL Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C PARTE INTERMEDIÁRIA SUFIXO PREFIXO A cadeia principal deve ser a mais longa que contém o carbono ligado ao OH; a numeração da cadeia deve se iniciar pela extremidade mais próxima ao OH.

EXEMPLOS: H3C – OH H3C – CH2 – OH H3C – CH – CH2 – OH I CH3 H3C – CH – CH2 – CH – CH3 I I CH3 OH metanol etanol 3 2 1 2-metilpropan-1-ol 5 4 3 2 1 4-metilpentan-2-ol

OH CH3 OH ciclopentanol 4-metilciclo-hexan-1-ol Em moléculas mais complicadas, a nomenclatura IUPAC considera a hidroxila como sendo uma ramificação, chamada de hidróxi: CH2 – CH – CH – CH3 I I OH Cl 3-cloro-1-fenil-2-hidróxi-butano Observe que está em ordem alfabética.

Nomenclatura usual Álcool _____________________ico Nome do grupo orgânico H3C – OH H3C – CH2 – OH H3C – CH – CH3 I OH Álcool metílico Álcool etílico Álcool isopropílico Exercícios do livro: página 518.

Os fenóis são compostos orgânicos com uma ou mais hidroxilas ligadas diretamente ao anel benzênico.

EXEMPLOS FENOL OH BENZENOL HIDRÓXIBENZENO ÁCIDO FÊNICO - devido a sua capacidade de reagir com bases.

EXERCÍCIOS DO LIVRO PÁGINA 520. 2-metilfenol 6 OH 1 5 2 o-metilfenol 4 CH3 3 2-metilbenzen-1-ol 1-hidróxi-2-metilbenzeno Comercialmente, os compostos do tipo metilfenol são conhecidos como CRESÓIS. EXERCÍCIOS DO LIVRO PÁGINA 520.

PESQUISA O fenol durante muito tempo foi usado como desinfetante dos instrumentos cirúrgicos, porque ele foi gradativamente substituído por outros bactericidas? Cite dois compostos da família dos fenóis, usados atualmente como anti-sépticos hospitalares. Quais as utilizações dos fenóis?

Aldeídos e cetonas

Os aldeídos são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional e as cetonas têm o grupo ambos ligados a cadeias carbônicas. O Aldoxila, metanoíla ou formila C H C O Carbonila

AL SUFIXO PREFIXO NOMENCLATURA DOS ALDEÍDOS NOMENCLATURA USUAL PARTE Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C PARTE INTERMEDIÁRIA SUFIXO PREFIXO A cadeia principal deve ser a mais longa que inclui o grupo – CHO e a numeração da cadeia deve ser feita a partir desse grupo. NOMENCLATURA USUAL É feita com a palavra aldeído e o nome do ácido carboxílico correspondente ( a nomenclatura dos ácidos será vista mais adiante).

EXEMPLOS O H - C ou H - CHO H O H3C - C ou CH3 - CHO H O Metanal ou aldeído fórmico ou formaldeído ou H - CHO H O H3C - C ou CH3 - CHO Etanal ou aldeído acético ou acetaldeído H O 4 3 2 1 H3C – CH – CH2 – C 3-metil-butanal H CH3

Exercícios do livro: página 521. Como sempre existem nomes particulares, como, por exemplo: O Benzaldeído C H Exercícios do livro: página 521.

A cadeia principal deve ser a mais longa que NOMENCLATURA DAS CETONAS ONA Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C PARTE INTERMEDIÁRIA PREFIXO SUFIXO A cadeia principal deve ser a mais longa que inclui a CARBONILA, e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila. NOMENCLATURA USUAL É feita com a palavra cetona, seguida dos nomes dos grupos ligados à carbonila, em ordem alfabética, e com a terminação ílica.

EXEMPLOS H3C – C – CH3 O H3C – C – CH2 – CH3 O Nomenclatura IUPAC: propan-2-ona Nomenclatura usual: propanona ou cetona dimetílica O H3C – C – CH2 – CH3 Nomenclatura IUPAC: butan-2-ona Nomenclatura usual: butanona ou cetona etílica e metílica O Nomenclatura IUPAC: pentan-2-ona Nomenclatura usual: cetona metílica e propílica H3C – C – CH2 – CH2 – CH3 O Exercícios do livro: página 523.

PESQUISA Qual o nome oficial (IUPAC) do aldeído fórmico? Como é produzido, industrialmente, o aldeído fórmico? Faça a reação. Quais as suas utilizações? Qual o nome oficial (IUPAC) do aldeído acético? Como é preparado o aldeído acético? Faça a reação. Quais as suas utilizações? Qual o nome oficial (IUPAC) da acetona? Como é produzida, industrialmente, a acetona? Faça a reação. Quais as suas utilizações?

São compostos orgânicos com um ou mais grupos Ácidos carboxílicos São compostos orgânicos com um ou mais grupos ligados à cadeia carbônica. O Carboxila (carbonila + hidroxila) C OH

ÓICO ÁCIDO NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS inclui a CARBOXILA, Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C PARTE INTERMEDIÁRIA PREFIXO SUFIXO A cadeia principal deve ser a mais longa que inclui a CARBOXILA, e a numeração é feita a partir do carbono da própria carboxila .

Nomenclatura usual A nomenclatura usual consagrou nomes antigos, que lembram produtos naturais onde os ácidos são encontrados. Exemplos: Ácido metanóico ou ácido fórmico (lembrando “formiga”) Ácido etanóico ou ácido acético (do latim acetum, vinagre) Ácido butanóico ou ácido butírico (do inglês butter, manteiga)

EXEMPLO CH3 O H3C – CH2 – CH – CH – CH2 - C OH CH – CH3 CH3 4 3 2 1 H3C – CH2 – CH – CH – CH2 - C OH CH – CH3 5 CH3 6 ÁCIDO 4-ETIL-3,5-DIMETIL-HEXANÓICO Exercícios do livro: páginas 525 e 526.

PESQUISA O ácido fórmico recebe este nome por qual motivo? Qual o seu nome oficial? Como é preparado, industrialmente, o ácido fórmico? Quais as suas utilizações? O ácido acético puro recebe o nome de ácido acético glacial, por qual motivo? Quais são as reações de obtenção do ácido acético? Quais as suas utilizações?

ÉSTERES

São compostos orgânicos formados pela troca do hidrogênio presente na carboxila dos ácidos carboxílicos por um grupo alquila (R) ou arila (Ar). O O R - C R - C OH O – R’ Ácido carboxílico Éster orgânico

substitui o hidrogênio NOMENCLATURA DOS ÉSTERES Grupo orgânico que substitui o hidrogênio OATO Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C A de PREFIXO PARTE INTERMEDIÁRIA SUFIXO

EXEMPLOS O H3C - C O – CH3 O H3C- CH2 - C O – CH2 - CH3 Etanoato de metila H3C - C O – CH3 O H3C- CH2 - C O – CH2 - CH3 Propanoato de etila Exercícios do livro: página 527.

PESQUISA As indústrias produzem grandes quantidades de ésteres, onde são usados? Um éster muito importante é o triglicéridos– triésteres da glicerina – formadores de óleos e gorduras indispensáveis à nossa alimentação. Dê a sua fórmula estrutural plana.

ÉTERES

H3C – O - CH3 H3C – O São compostos orgânicos em que o oxigênio está diretamente ligado a duas cadeias carbônicas (ou seja, a dois grupos alquila ou arila).

ÓXI ÉTER ílico NOMENCLATURA DOS ÉTERES NOMENCLATURA USUAL Grupo menor Grupo maior NOMENCLATURA USUAL ÉTER ílico 1º Grupo 2º Grupo Ordem alfabética

EXEMPLOS H3C – O – CH2 – CH3 H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 Nomenclatura oficial: metóxi-etano Nomenclaturas usuais: éter etílico-metílico ou éter etil-metílico Nomenclatura oficial: etóxi-etano Nomenclaturas usuais: éter dietílico ou éter etílico Exercícios do livro: página 529 (exercícios fundamentais).

PESQUISA Qual o nome oficial (IUPAC) do éter comum? Dê a sua fórmula estrutural plana. Onde é utilizado o éter comum? Qual é o grande perigo de se utilizar o éter comum?

TODAS AS FUNÇÕES EXERCÍCIOS DO LIVRO 529, 530, 531 E 532

RESUMO COMO IDENTIFICAR GRUPO FUNCIONAL EXEMPLO ÁLCOOIS (________OL) HIDROCARBONETO COMO IDENTIFICAR GRUPO FUNCIONAL EXEMPLO ÁLCOOIS (________OL) Apresentam o grupo OH (hidroxila) ligado a carbono saturado. FENÓIS Apresentam a hidroxila ligada a um carbono do anel aromático. ALDEÍDOS (_________AL) Apresentam o grupo aldoxila. CETONAS (_________ONA) Apresentam o grupo carbonila ligado a 2 átomos de carbono.

Apresentam o grupo carboxila. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Apresentam o grupo carboxila. ÉSTERES (__OATO de __A) Apresentam o grupo funcional ao lado. ÉTERES (____OXI ______) Apresentam um heteroátomo de oxigênio entre 2 carbonos na molécula.   (ÁCIDO __ÓICO)