ISOMERIA I

Dois ou mais compostos apresentam mesma fórmula molecular e propriedades diferentes em virtude da disposição diferente dos átomos na molécula.

Plana I Geométrica II Espacial III

Isomeria de Função ou Funcional Isomeria Plana A isomeria plana é dividida em: função, cadeia, posição, metameria e tautomeria. Isomeria de Função ou Funcional                                                                                                                                                                                                                                                                 Aldeído Cetona Ácido Carboxílico Éster C3H6O C4H8O2 Propanal Propanona Ácido Butanóico Etanoato de Etila     Outros exemplos comuns são isomeria funcional entre álcool e éter, álcool aromático e fenol.

Isomeria Plana Isomeria de Cadeia ou Núcleo Hidrocarboneto C4H10 C3H6                                                                                                                                                            Hidrocarboneto C4H10 C3H6 Butano Metilpropano Propeno Ciclopropano Cadeia aberta, normal, saturada e homogênea cadeia aberta, ramificada, saturada e homogênea cadeia aberta, normal,  insaturada e homogênea cadeia fechada, normal, saturada e homogênea

Isomeria Plana Isomeria de Posição Álcool Alcino C3H7OH C4H6                                                                                                                                                                                                                                          Álcool Alcino C3H7OH C4H6 1-Propanol 2-Propanol 1-Butino 2-Butino

Metameria ou Isomeria de Compensação Isomeria Plana Metameria ou Isomeria de Compensação                                                                                                                                                                                                                                                                               Éter Éster C4H10O C3H6O2 Etóxi Etano Metóxi Propano Metanoato de Etila Etanoato de Metila     Outros exemplos de metameria são entre as aminas ou entre as amidas comuns e substituídas.

Tautomeria ou Isomeria Dinâmica Isomeria Plana Tautomeria ou Isomeria Dinâmica     Caso especial da isomeria de função, onde os isômeros coexistem em um equilíbrio químico. Os tautômeros mais comuns são os enóis e as cetonas ou os enóis e os aldeídos. A diferença é a posição da hidroxila insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldeído e em um carbono localizado no meio de uma cadeia ela gera uma cetona. Exemplos:                                                                                                                               Aldeído Enol Cetona C2H4O C3H6O Etanal Etenol Propanona Propen-2-ol

Isomeria II Geométrica A isomeria geométrica ou Cis – Trans trata de casos onde há diferenças apenas na posição de alguns átomos em uma estrutura tridimensional.

Isomeria Geométrica Condições para ocorrência: 1- Compostos com ligação dupla e cada carbono do laço duplo deve possuir os dois radicais diferentes. 2- Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentas em cada um. 3- Compostos alênicos (derivados do propadieno).

C = C Compostos etilênicos A ligação pi entre os carbonos impede a rotação entre eles. A ligação dupla divide o espaço em dois planos, um acima da ligação pi e outra abaixo.

Compostos Ciclânicos Os átomos de C dos ciclos não giram completamente ao redor de suas ligações.

C - C O H C - C O H Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Mesmo composto Condições de existência: Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos ou cadeias cíclicas; Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos; Radicais  nos carbonos da dupla. C - C O H C - C O H Mesmo composto

C = C CH3 H H C = C CH3 H H CH3 H CH3 CH3 Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: Cadeias abertas com ligação dupla; Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos; C = C CH3 H H C = C CH3 H H CH3 H CH3 CH3

C = C CH3 H H C = C CH3 H H CH3 H CH3 CH3 Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: Cadeias abertas com ligação dupla; Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos; C = C CH3 H H C = C CH3 H H CH3 H CH3 CH3 Trans Cis

H CH3 CH3 H H H CH3 CH3 H CH3 CH2 CH2 C C C C Isomeria Geométrica (Cis –Trans) Condições de existência: Cadeias cíclicas; Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos; H CH3 CH2 C C CH3 H CH2 C C H H CH3 CH3 H CH3 Cis Trans

Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas. O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras: R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4 Estruturas diferentes = Características diferentes. Como diferenciar as duas estruturas?

Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas. Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado. Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos. A orientação é sempre dada a partir do maior número atômico para átomos diferentes e de tamanho, quando os números atômicos forem iguais, para radicais. O prefixo cis- indica que as partes de maior prioridade estão em uma mesma parte de um plano imaginário que corta a molécula. O prefixo trans- indica que as partes de maior prioridade estão em lados opostos da molécula.

Isomeria Geométrica Compostos com ligações duplas. Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:

Isomeria Geométrica Compostos Cíclicos Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla. A regra para determinar quem é cis e quem é trans é a mesma dos compostos acíclicos: traçar uma linha imaginária entre os carbonos onde há isomeria geométrica e observar, pelas prioridades, quem é cis e trans.