REUNI: Estrutura e Função de Carboidratos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Universidade Federal de Santa Catarina Programa de Pós-graduação em Bioquímica REUNI: Estrutura e Função de Carboidratos Tira-dúvidas com alunos da graduação

Carboidratos Mais abundante biomolécula da Terra: Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Carboidratos Mais abundante biomolécula da Terra: Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e H2O em carboidratos (celulose e outros açúcares).

Funções dos carboidratos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Funções dos carboidratos Reconhecimento celular; Adesão celular; Estrutura celular : Peptídeosglicanos, Proteoglicanos, quitina e celulose; Reserva energética: glicose, amido, glicogênio;

Funções dos carboidratos: estrutural Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Funções dos carboidratos: estrutural Peptideoglicano Reconhecimento e adesão celular Proteoglicanos

Funções dos carboidratos: reserva energética Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Funções dos carboidratos: reserva energética Glicogênio Celulose Amido

Funções dos carboidratos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Funções dos carboidratos

Principais características dos carboidratos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Principais características dos carboidratos Cadeia carbonada não ramificada Ligações C-C simples 1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila) Na extremidade: aldeído Outra posição: cetona

Estrutura dos carboidratos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Estrutura dos carboidratos Cadeia carbonada não ramificada Ligações C-C simples 1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila) Na extremidade: aldeído Outra posição: cetona

Estrutura dos carboidratos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Estrutura dos carboidratos Monossacarídeos: unidade funcional dos carboidratos; Dissacarídeos: duas unidades; Polissacarídeos: mais de duas unidades de monossacarídeos.

Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos São opticamente ativas Moléculas com N centros quirais Estereoisômeros são divididos em dois grupos que diferem na configuração do centro quiral mais distante do grupo carbonila: D isômeros e L isômeros.

Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos Séries das Aldoses

Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos Séries das Cetoses

Formação de Hemiacetais Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Formação de Hemiacetais

Glicose: D-glicose e L-glicose Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Glicose: D-glicose e L-glicose 2/3 1/3 Formação das duas formas cíclicas da D-glicose: Aldeído do C-1 com OH do C-5 forma a ligação Hemiacetal e produz dois Estereoisômeros: anômero  e 

Formas piranosídcas possuem 2 conformações Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Piranoses e Furanoses Hexágono Pentágono Formas piranosídcas possuem 2 conformações

Monossacarídeos são agentes redutores Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Monossacarídeos são agentes redutores

Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Dissacarídeos Dois monossacarídeos ligados por uma ligação O-glicosídica: grupo hidroxil de 1 açúcar reage com o carbono anomérico de outro acúcar (formação de acetal).

Estrutura dos carboidratos: Dissacarídeos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Estrutura dos carboidratos: Dissacarídeos Lactose: açúcar redutor presente no leite D-galactosidase ou lactase intestinal: comum a ausência em africanos e orientais: Intolerância à lactose Sacarose: açúcar não redutor Formado somente por plantas Trealose: açúcar não redutor Fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos

Estrutura dos carboidratos: Polissacarídeos ou glicanos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Estrutura dos carboidratos: Polissacarídeos ou glicanos Homopolissacarídeos: forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina) Heteropolissacarídeos: suporte extracelular em muitas formas de vida e componente estrutural de parede celular de bactérias

Amido: dois tipos de polímeros de -D-glicose (amilose e amilopectina) Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Amido: dois tipos de polímeros de -D-glicose (amilose e amilopectina) Amilose: linear, ligações glicosídicas (14) Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas (14) e (16) a cada 24 a 30 resíduos

Conformação mais estável da amilose é em curva Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Conformação mais estável da amilose é em curva

-amilases (saliva e secreção intestinal: degradam ligações  14 Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função GLICOGÊNIO: Definição: polímero de -D-glicose ramificado. Encontrado: Fígado e músculos esqueléticos. Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada ramo 8-12 resíduos Fígado: 7% do peso úmido 0,01 M (glicose livre = 0,4M) -amilases (saliva e secreção intestinal: degradam ligações  14

Polissacarídeos estruturais: Celulose Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Polissacarídeos estruturais: Celulose Homopolissacarídeos: celulose e quitina Estrutura da celulose: polímero de -D-glicose (flip 180 de cada unidade) 10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões de H intra- e intercadeias

Polissacarídeos estruturais: quitina Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Polissacarídeos estruturais: quitina Homopolissacarídeo Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina/ Ligações (14) Principal componente do exoesqueleto de artrópodes Insetos, caranguejos, lagostas. Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose

Polissacarídeos estruturais: Peptídeoglicanos Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Polissacarídeos estruturais: Peptídeoglicanos Heteropolissacarídeo: N-acetilglicosamina alternado com ác. N-acetilmurâmico (ligações (14). Ác.N-acetilmuramato e D-aminoácidos: ausentes em plantas e animais Componente do peptideoglicano da parede celular de Staphylococcus aureus (bactéria gram +) Forma um envelope que protege a bactéria de lise osmótica. Lisozima: rompe a Ligação 14. Penicilina (Fleming) inibe a enzima transpeptidase responsável pelas ligações cruzadas: bactéria é lisada Penicilinase (bactérias resistentes)  desenvolvimento de penicilinas semi-sintéticas.

Derivados de hexoses Ác. Láctico no C3 Subst. –OH por -H -OH do C2 é substituído por –NH2 -NH2 condensado com ác. acético Ác. Láctico no C3 Subst. –OH por -H Oxidação do C6: ác. urônico corres. Oxidação do C1: ác. aldônico corres. Ésteres intramol: lactona

Derivados das hexoses: Aula REUNI : Carboidratos - Estrutura e Função Derivados das hexoses: Derivado do fosfoenolpiruvato Der. N-acetilmanosamina

FIM!!!!!