AULA: Metilxantinas
O que são Metilxantinas? Substâncias originadas de bases púricas (adenina e guanina) com caráter anfótero (comportam-se como ácidos ou bases) e podem ser caracterizadas como pseudo-alcalóides ou alcalóides púricos (presença de nitrogênio heterocíclico). São substâncias químicas encontradas em bebidas alimentícias ou estimulantes não alcoólicas como café, chá-da-índia, guaraná, cola e chocolate. As metilxantinas mais abundantes são: Cafeína, Teofilina e Teobromina.
Biogênese e Estrutura química: Os principais precursores das metilxantinas são as bases púricas livres dentre os quais a Adenina parece ser a mais importante. A purina contém um anel de 6 membros (Pirimidínico) fundido com um anel de 5 membros (imidazólico). Adenina
Distribuição e papel fisiológico: Ocorrem em famílias não filogeneticamente relacionadas, com distribuição restrita: regiões tropicais e subtropicais Nos vegetais estão envolvidas no metabolismo do nitrogênio e carbono Estágio de desenvolvimento, alterações sazonais e técnicas agronômicas alteram teores de metilxantinas. Os teores de cafeína no chá-da-índia aumentam com o crescimento do vegetal e com uso de fertilizantes nitrogenados (Suzuki et al., 1992)
Propriedades físico-químicas: Apresentam caráter anfótero (comportam-se como ácidos ou bases fracas). Exceto cafeína (trimetilada) caráter BÁSICO São solúveis em água e soluções aquosas ácidas a quente e etanol a quente, solventes orgânicos clorados e soluções alcalinas. Cafeína, teofilina e teobromina podem ser diferenciados em função de sua solubilidade, temperatura de sublimação e faixa de fusão dos respectivos sublimados (Merck Index, 1996)
Métodos laboratoriais: Método de extração Metilxantinas podem ser extraídas por: Solventes clorados em meio amoniacal; Solventes clorados diretamente de sol. Aquosas ácida; Porque: são bases muito fracas e seus sais dissociam-se muito facilmente em água.
Métodos laboratoriais: Caracterização Reação de Murexida (Murex = lesma do mar que contem matéria corante púrpura) CCD Fundamento da reação de Murexida: baseia-se numa cisão oxidativa da xantina em aloxano e ácido dialúrico e posterior formação de um complexo amoniacal, purpurato de amônio, de cor violácea.
Cisão oxidativa Condensação Aloxantina + NH4OH ↓ Coloração Violeta
Métodos laboratoriais: Doseamento O doseamento é feito preferencialmente por: Gravimetria- A análise gravimétrica está baseada na medida indireta da massa de um ou mais constituintes de uma amostra. Por medida indireta deve-se entender converter determinada espécie química em uma forma separável do meio em que esta se encontra, para então ser recolhida e, através de cálculos estequiométricos, determinada a quantidade real de determinado elemento ou composto químico, constituinte da amostra inicial. Espectrofotometria no UV HPLC
Ações farmacológicas e usos: Dentre os efeitos podemos destacar: Sobre o SNC: estimulantes, inibem o sono, diminuem sensação de fadiga ,etc. Sobre o sistema cardiovascular: ação inotrópica (↑FC e DC) Sobre a musculatura lisa: relaxamento da musculatura brônquica (principalmente teofilina) Sobre a musculatura estriada: estímulo da contração, reduzindo a fadiga muscular (principalmente cafeína) Sobre a diurese: teobromina e teofilina ↑ débito sanguíneo renal e a filtração glomerular, possuindo atividade diurética
Ações farmacológicas e usos: Cafeína em associação com analgésicos, nas dores de cabeça (Excedrin® = paracetamol + cafeína, Doril® = AAS + cafeína); Guaraná usado na medicina popular como estimulante, tônico, revigorante; Teofilina é um broncodilatador utilizado na asma, enfisema e bronquite crônica
Cacau Nome cientifico: Theobroma caco L. Família: Sterculiaceae Parte utilizada: sementes Árvore originaria da America tropical e cultivada no sudeste asiático, áfrica e America do sul. A droga é constituída de: triglicerídeos e ac. Graxos (50%), composto polifenólicos e taninos condensados (5 a 10%), metilxantinas (1 a 3%) compostas após torrefação de 0.3% de cafeína e 1,5% de teobromina
Guaraná Nome cientifico: Paullinia cupana Kunth Família: Sapindaceae Parte utilizada: sementes Originário da Amazônia Brasileira e Venezuelana e das Guianas. As sementes são constituídas de cafeína, traços de teofilina e teobromina, saponinas, taninos (12%), amida (até 60%), pectinas e mucilagens. Os teores de cafeína nas sementes variam de 2.5 a 5%
Café Nome cientifico: Coffea arabica e Coffea canephora Família: Rubiaceae Parte utilizada: semente Pequena árvore nativa das zonas montanhosas do sudoeste da Etiópia e sul do Sudão (Coffea arabica). Mais de 50% das sementes secas são constituídas de glicídeos, principalmente polissacarídeos, lipídeos 10 a 18%, proteínas 10 a 12%. Teor de cafeína (depende da torrefação): Coffea arabica 0.6 a 1.8% (no comércio 1 a 1.3%), Coffea canephora 1.5 a 5.2% (no comércio 2 a 3%)