REAÇÕES DE ADIÇÃO

REAÇÕES DE ADIÇÃO As reações de adição ocorrem com a entrada de novos átomos na molécula, sem que esta perca nenhum dos átomos constituintes de sua estrutura. Tais reações podem ocorrer com a quebra de ligações nas cadeias insaturadas ou com a ruptura de cadeias cíclicas de três ou quatro carbonos.

REAÇÕES DE ADIÇÃO Hidrogenação A hidrogenação consiste na reação com o gás hidrogênio (H2). A ligação que une os átomos de hidrogênio é rompida, fazendo com que os mesmos ocupem a molécula com a qual reagiu. CH2 ══ CH — CH3 + H — H  CH3 — CH2 — CH3

REAÇÕES DE ADIÇÃO CH3 – C ≡ CH + 1 H2  CH3 – CH = CH2 propino propeno CH3 – C ≡ CH + 2 H2 CH3 – CH2 – CH3 propino propano

REAÇÕES DE ADIÇÃO Hidrogenação do ciclopropano e ciclobutano CH2 H2C CH2 + H — H  H3C — CH2 — CH3 ciclopropano propano

REAÇÕES DE ADIÇÃO Halogenação A halogenação consiste na reação com as moléculas dos halogênios (Cl2, Br2, I2). A ligação que une os átomos de halogênio é rompida, fazendo com que os mesmos ocupem a molécula com a qual reagiu, da mesma forma que ocorre na hidrogenação.

REAÇÕES DE ADIÇÃO CH2 ══ CH — CH3 + Br—Br  CH2Br — CHBr — CH3 BROMAÇÃO DO PROPENO propeno 1,2-dibromopropano

REAÇÕES DE ADIÇÃO CH3 – C ≡ CH + 1Cl2  CH3 – CCl =CHCl propino 1,2-dicloropropeno CH3 – C ≡ CH + 2Cl2  CH3 – CCl2- CCl2 propino 1,2-dicloropropano

REAÇÕES DE ADIÇÃO Halogenação do ciclopropano e ciclobutano CH2 H2C CH2 + Br — Br  H2C — CH2 — CH2 ciclopropano 1,3-dibromopropano Br Br

REAÇÕES DE ADIÇÃO Adição de Halogenidretos Esta adição consiste na reação com as moléculas de HCl, HBr ou HI. A ligação que une o átomo de H com o halogênio é rompida, fazendo com que os mesmos ocupem a molécula com a qual reagiu, da mesma forma que ocorre na hidrogenação ou halogenação. CH2 = CH2 + HBr → CH2 – CH3 I etano Br bromoetano

REAÇÕES DE ADIÇÃO Regra de Markovnikov “Na reação de adição o hidrogênio será adicionado ao carbono mais hidrogenado” . CH3 – CH = CH2 + H Br → CH3 – CH – CH3 I propeno Br 2-bromopropano O 1-bromopropano também será formado, porém em pequena quantidade

REAÇÕES DE ADIÇÃO H – OH Hidratação A hidratação consiste na adição de água, que sofrerá um ruptura da ligação separando um dos hidrogênios do grupo –OH. H – OH

REAÇÕES DE ADIÇÃO Hidratação de Alcenos A hidratação de alcenos sempre produzirá um álcool. CH2 = CH2 + H – OH CH2 – CH3 I eteno OH etanol

REAÇÕES DE ADIÇÃO CH3 – CH = CH2 + H2O CH3 – CH – CH3 I propeno OH propan-2-ol A hidratação também segue a regra de Markovnikov

REAÇÕES DE ADIÇÃO Hidratação de Alcinos A monohidratação de alcinos produz um enol, que por ser instável, sofre tautomeria formando preferencialmente aldeído ou cetona. O único alcino que produz aldeído é o etino HC ≡ CH + H OH → HC = CH2 HC – CH3 I II OH O etino etenol etanal

REAÇÕES DE ADIÇÃO Os demais alcinos produzem cetona. H3C – C ≡ C – H + H OH →H3C – C = CH2 H3C – C – CH3 propino 2-propenol propanona I II OH O

REAÇÕES DE ADIÇÃO BHC – Um veneno para o homem Em 11 de julho de 1989, a lei federal 7802 proibiu a utilização de um agrotóxico utilizado até então em larga escala no Brasil, o BHC (benzeno hexa clorado). Esta substância é obtida a partir da reação do benzeno e cloro, uma reação de adição às duplas ligações do anel benzênico que só ocorre nas seguintes condições:

REAÇÕES DE ADIÇÃO Cl Cl Cl + 3 Cl2 luz ultravioleta Cl Cl Cl