QUÍMICA ALDEÍDO E CETONA PV 500 Pag 164 PROF MIRON.

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1 QUÍMICA ALDEÍDO E CETONA PV 500 Pag 164 PROF MIRON

2 Aldeídos São compostos orgânicos que podem se obtidos pela oxidação parcial de álcool primário Cetonas São compostos orgânicos que podem se obtidos pela oxidação de álcool secundário

3 -CO - , São compostos que possuem o grupo funcional Carbonila
cetona aldeído 2° 1° A carbonila nas cetonas é secundária , sempre presa em carbono secundário,no interior da cadeia -CO - , A carbonila nos aldeídos é primária , sempre presa em carbono primário,na extremidade da cadeia -COH , -CHO ,

4 Exemplos Aldeído Cetona O H3C— C H3C – C – CH3 H O O C H O O
2° 1° H O O O C 2° 1° H O O C— C 2° 2° H3C – C – C – CH3 1° 1° H H O O A carbonila nos aldeídos é primária , sempre presa em carbono primário,na extremidade da cadeia A carbonila nas cetonas é secundária , sempre presa em carbono secundário,no interior da cadeia

5 X X CH3COCH3 Identifique as funções: H3COH O l H-C-OH HCOH H - C H
Álcool H3COH O l H-C-OH X HCOH H - C Aldeído H CH3OCH3 CH3 – O - CH3 Éter O l CH3 – C - O - CH3 X CH3COCH3 H3C – C – CH3 Cetona

6 As regras são as mesmas dos hidrocarbonetos, com a terminação
Nomenclatura oficial dos aldeídos e cetonas As regras são as mesmas dos hidrocarbonetos, com a terminação AL Para os aldeídos e ONA para as cetonas Obs: A cadeia principal deve ser a mais longa que inclui o grupo carbonila . A numeração da cadeia deve ser feita a partir da extremidade mais próxima desse grupo.

7 Aldeídos O H— C Metan AL H O H3C— C Etan AL H O H3C—CH2 — C Propan AL H O O C— C Etan o diAL H H

8 Cetonas H3C – C – CH3 propan ona O H3C – C – CH2 – CH3 butan ona O
ciclo ona butan H3C – C – CH2 – CH2 – CH3 pentan 2-ona O H3C – C – C – CH3 butan o diona O O

9 ( a nomenclatura dos ácidos será vista mais adiante).
É feita com a palavra aldeído e o nome do ácido carboxílico correspondente ( a nomenclatura dos ácidos será vista mais adiante). Nomenclatura usual de aldeído Título da Aula 9 Nomenclatura usual de cetona Considerar a carbonila como cetona, e o resto como radicais , em ordem alfabética,.

10 O H - C H O H3C - C H H3C – C – CH3 O H3C – C – CH2 – CH3 O
Nomenclatura IUPAC: Metanal H - C Nomenclatura usual : aldeído fórmico ou formaldeído H O Nomenclatura IUPAC :Etanal Nomenclatura usual : aldeído acético ou acetaldeído H3C - C H H3C – C – CH3 IUPAC: propanona Usual: dimetil-cetona O H3C – C – CH2 – CH3 IUPAC: butanona Usual: metil etil-cetona O

11 Aldeído e cetona importantes

12 Metanal ou Aldeído fórmico
● Em solução aquosa é chamado de FORMOL. ● Matéria-prima para diversos produtos químicos. ● Agente esterilizante. ● Preserva produtos de cosméticos (como por exemplo: alisamento progressivo) e de limpeza também. ● Embalsamação de peças anatômicas, fungicida

13 Medições das concentrações de formaldeído no ar em laboratórios de anatomia, têm apontado níveis entre 0,07 e 2,94 ppm (partes por milhão). Uma relação entre a concentração e os sintomas podem ser feitos:  0,1 a 0,3 ppm: menor nível no qual tem sido reportada irritação;  0,8 ppm: limiar para o odor (começa a sentir o cheiro);  1 a 2 ppm: limiar de irritação leve;  2 a 3 ppm: irritação dos olhos, nariz e garganta;  4 a 5 ppm: aumento da irritação de membranas mucosas e lacrimejação significativa;  10 a 20 ppm: lacrimejação abundante, severa sensação de queimação, tosse, podendo ser tolerada por apenas alguns minutos (15 a 16 ppm pode matar camundongos e coelhos após 10 horas de exposição;  50 a 100 ppm: causa danos severos em 5 a 10 minutos (exposição de camundongos a 700 ppm pode ser fatal em duas horas). 

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15 À temperatura ambiente, a acetona é um líquido inflamável, incolor, de cheiro agradável, solúvel em água e em outros solventes orgânicos. Essa última característica faz com que a acetona seja usada principalmente como solvente não só dos esmaltes, mas de tintas, vernizes, fibras de vidro, na extração de gorduras e óleos de sementes vegetais (como soja, amendoim e girassol) e na indústria alimentícia. H3C – C – CH3 O Propan ona Dimetil –cetona Cetona comum Acetona

16 Aldeídos Conservação de peças anatômicas (formol); síntese de compostos orgânicos (etanal); preparação de perfumes cítricos (geranial). Cetonas Solvente de esmaltes, tintas e vernizes (propanona); fabricação de perfumes (muscona).

17 Exercícios extras

18 01) O grupo carbonila é encontrado nas seguintes classes de compostos:
a) Aminas, cetonas e éter b) Ácidos carboxílicos, haletos orgânicos e nitrilas. c) Aldeídos, fenóis e alcenos. d) Aldeídos e cetonas. e) Éster, éter e amidas. Letra D 02) A equação química de conversão do citronelol em citronela é mostrada a seguir. Nessa reação, tem-se a conversão de um... a) fenol em aldeído. b) álcool em aldeído. c) fenol em cetona. d) álcool em cetona. e) aldeído em cetona. Letra B

19 03) A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. Para atenuar efeitos nocivoscostuma-se utilizar agentes protetores solares como o 2-hidróxi-4-metoxibenzofenona, cuja fórmula está representada a seguir: Sobre esta substância é correto afirmar que: a) apresenta fórmula molecular C10H4O3 e é um hidrocarboneto aromático. b) apresenta fórmula molecular C10H4O5 e função mista: álcool, éter e cetona. c) apresenta fórmula molecular C14H12O5 e caráter básico pronunciado pela presença do grupo – OH. d) apresenta fórmula molecular C14H12O3 e é um composto aromático de função mista: cetona, fenol e éter. e) apresenta fórmula molecular C14H16O3, é totalmente apolar e insolúvel em água Letra D

20 04) O número de aldeídos existentes que apresentam fórmula molecular C3H6O é: a) b) c) d) e) 5 X Letra A 05) Escreva as fórmulas estruturais e molecular das seguintes cetonas: a) 2-heptanona b) Ciclotutanona c) 2,3-pentadiona d) Difenil-cetona

21 06) Um professor de Química escreveu no quadro a fórmula C3H6O e perguntou a 3 estudantes que composto tal fórmula representava. As respostas foram: Estudante 1 – propanona. Estudante 2 – propanal. Estudante 3 – álcool propílico. O professor considerou certa a resposta dada somente por: a) b) c) d) 1 e e) 2 e 3 Letra D 07) A respeito do aldeído de fórmula C6H5-CHO, podemos afirmar: 01. tem carbono terciário. 02. tem grupo carbonila. 04. tem carbono primário. 08. todos os carbonos são insaturados. 16. tem 5 carbonos secundários. 32. tem 3 ligações do tipo pi, apenas. 64. tem cadeia alicíclica. X X X X X Gabarito 31

22 08)A estrutura representa um feromônio, substância sexo-atrativa, produzida por certos insetos. Os conhecimentos sobre funções orgânicas permitem afirmar que essa substância é: a) um ácido carboxílico b) um hidrocarboneto; c) um aldeído; d) uma cetona; e) um álcool. Letra C 09)Considere as seguintes substâncias e as seguintes funções químicas: ácido carboxílico;     b. álcool;    c. aldeído;   d. cetona; e.ester;                              f. éter. A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias com as funções químicas é a) Id; IIc; IIIe; IVf.                     b) Ic; IId; IIIe; IVa.                   c) Ic; IId; IIIf; IVe d) Id; IIc; IIIf; IVe. e) Ia; IIc; IIIe; IVd. Letra C

23 10)O aroma natural de baunilha, encontrado em doces e sorvetes, deve-se ao
composto de nome vanilina, cuja fórmula estrutural está reproduzida a seguir: Em relação à molécula de vanilina, é correto afirmar que as funções químicas encontradas são: a) álcool, éter e éster b) álcool, ácido e fenol c) aldeído, álcool e éter d) aldeído, éster e fenol e) aldeído, éter e fenol   Letra E

24 11)Os aldeídos de alto peso molecular têm odores agradáveis e são usados na fabricação de perfumes, cosméticos, sabões. O citral, por exemplo, tem forte sabor de limão e é usado como aromatizante cítrico, conheça sua fórmula estrutural: a) qual o nome científico do citral? b) qual a fórmula molecular desse composto? c) o citral possui apenas carbonos primários?

25 12) Considere: I.  H2C = CH - CH2OH     II. H3C - CO - CH = CH2       III.H3C - O - CH2 - CH = CH2 Os compostos I, II, III são respectivamente exemplos de a)   hidrocarboneto, éter, cetona b)   álcool, cetona, éter. c)   hidrocarboneto, cetona, éster d)   álcool, éster, hidrocarboneto. e)   hidrocarboneto, éster, éter. Letra B

26 13) Letra A

27 14)O etanal ou aldeído acético é um líquido incolor, de odor característico, volátil, tóxico e inflamável. É empregado como solvente e na fabricação de álcool etílico, ácido acético e cloral (tricloroetano). Em relação ao etanal são feitas as seguintes afirmações: I. Os aldeídos alifáticos como o etanal são mais reativos que os aldeídos aromáticos. II. Os aldeídos mais simples como o etanal são solúveis em meio aquoso, pois estabelecem pontes de hidrogênio entre si. III. Devido à presença do grupo carbonila, as moléculas de aldeído fazem pontes de hidrogênio entre si. IV. Os pontos de fusão e de ebulição dos aldeídos são mais altos que os dos hidrocarbonetos e mais baixos que os dos álcoois de massa molar próxima. V. Os aldeídos são amplamente usados como solvente, pois são pouco reativos. São corretas: a) todas. b) I e IV c) I, III e IV d) I, II e IV e) II, III e IV. Letra D

28 O nome oficial do composto produzido é:
15)A glicerina, também chamada 1, 2, 3 propanotriol, é a base de todas as substâncias graxas utilizadas em saboneteria. É um líquido denso, de tato azeitoso, sabor doce e ávido de água, que, por aquecimento, em presença de catalisador, além de água produz um composto conhecido como acroleína, conforme equação: Letra C O nome oficial do composto produzido é: a) propeno. b) propanol. c) propenal. d) propanona. e) butanona.

29 16)Qual a nomenclatura correta do composto de fórmula citada abaixo?
a) 5, 5 – dimetil – 2 – pentanona b) 2 – metil – 5 – hexanona. c) 5, 5 – dimetil – pentanona d) 5 – metil – 2 – hexanona. e) 2, 2 – dimetil – butanona. Letra D

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