Estereoisomeria isomeria geométrica

Apresentação em tema: "Estereoisomeria isomeria geométrica"— Transcrição da apresentação:

1 Estereoisomeria isomeria geométrica
Química Orgânica 2013 – prof Marcelove

2 Abordagem Histórica 70

3 Questão intrigante Havia 2 tipos diferentes de cristais de Ácido Tartárico 70

4 Questão intrigante Cristais diferentes.
Mesmas propriedades físicas (PE, PF). ???? 70

5 Desvio da luz plano-polarizada
70

6 Desvio da luz plano-polarizada
70

7 O que se sabia ? Físico Biot: Compostos Orgânicos desviam o plano de luz polarizada (imagens especulares) Van’t Hoff e Le Bel: “O átomo de carbono ocupa o centro de um tetraedro regular e suas valências dirigem-se para os vértices” 70

8 Conclusão 70

9 Molécula assimétrica e sua imagem especular não são sobreponíveis.
Conclusão Conclusão 1 Molécula assimétrica e sua imagem especular não são sobreponíveis. 70

10 Molécula assimétrica e sua imagem especular são moléculas diferentes.
Conclusão Conclusão 2 Molécula assimétrica e sua imagem especular são moléculas diferentes. 70

11 Molécula assimétrica e sua imagem especular são ISÔMEROS!!!
Conclusão Conclusão 3 Molécula assimétrica e sua imagem especular são ISÔMEROS!!! 70

12 Desviam a luz plano-polarizada para lados diferentes
Conclusão 70 ISÔMEROS ÓPTICOS Desviam a luz plano-polarizada para lados diferentes

13 Ácido Tartárico Fórmula estrutural plana 70 + Sebrae

14 Ácido Tartárico Fórmula estrutural 3D * * 70 + Sebrae

15 Ácido Tartárico * * C1: d ou l C2: d ou l Fórmula estrutural 3D
70 + Sebrae

16 Ácido Tartárico * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l
Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae

17 Isomeria meso 70

18 Ácido Tartárico * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l
Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae

19 Ácido Tartárico * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l
Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae

20 Ácido Tartárico * 70 + Sebrae * 2-C1: d e C2: l

21 Ácido Tartárico * * 70 + Sebrae * * 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d

22 Ácido Tartárico * * = 70 + Sebrae * * 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d

23 = Ácido Tartárico * * * * ISÔMERO MESO 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d
70 + Sebrae * * ISÔMERO MESO 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d

24 Ácido Tartárico * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l
Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae

25 Ácido Tartárico * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l
Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae

26 Ácido Tartárico * * 3 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l
Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 3 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae

27 CUIDADO Fórmula estrutural plana 70 + Sebrae

28 CUIDADO * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l
Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae

29 CUIDADO * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l
Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae

30 CUIDADO * * 70 + Sebrae * * 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d

31 CUIDADO * * 70 + Sebrae * * 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d

32 CUIDADO * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l
Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae

33 Conclusão A isomeria meso ela só acontece em moléculas cujos os carbonos assimétricos apresentam os mesmos ligantes 70 + Sebrae

34 Isomeria meso A isomeria meso ela só acontece em moléculas cujos os carbonos assimétricos apresentam os mesmos ligantes Apresenta propriedades diferentes dos compostos opticamente ativos ÁCIDOS PONTO DE FUSÃO DENSIDADE Dextrógiro 170 °C 1, 76 Levógiro Meso 140 °C 1, 67 70 + Sebrae

35 Isomeria meso OBS: Isômeros Mesos são OPTICAMENTE INATIVOS, mas são considerados isômeros ópticos. 70 + Sebrae C1: d e C2: l

36 As misturas racêmicas 70

37 As misturas racêmicas Louis Pasteur: Determinados compostos opticamente inativos podiam ser separados e seus componentes apresentavam atividades ópticas 70

38 Como assim ? 70

39 As misturas racêmicas Mistura EQUIMOLAR de dois composto enantiômeros
Apresenta propriedades diferentes dos compostos opticamente ativos ÁCIDOS PONTO DE FUSÃO DENSIDADE Destrógiro 170 °C 1, 76 Levógiro Racêmico 206 °C 1, 69 70

40 Resumo Um composto com isomeria óptica pode apresentar os seguintes grupos de isomeria: Isômeros opticamente ativos: Dextrógiro Levógiro Isômeros racêmicos ou misturas racêmicas Isômeros mesos (Carbonos com mesmos ligantes)

41 É bom saber... 70

42 É bom saber A isomeria óptica ela não só ocorre em carbonos assimétricos

43 Exemplos: Moléculas com duplas seguidas: Cl CH C CH Cl
1,3-dicloro-propadieno (alcadieno) Cl CH C CH Cl

44 Exemplos: Moléculas cíclicas: trans-1,2-dicloro-ciclopropano