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ISOMERIA ESPACIAL AULA 17 QUÍMICA ORGÂNICA. ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA OU CIS - TRANS ÓPTICA.

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1 ISOMERIA ESPACIAL AULA 17 QUÍMICA ORGÂNICA

2 ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA OU CIS - TRANS ÓPTICA

3 ISOMERIA GEOMÉTRICA CIS - TRANS Este caso de isomeria ocorre entre os isômeros que apresentam: cadeia aberta com uma ligação dupla; cadeia cíclica.

4 A isomeria CIS-TRANS ocorre nas cadeias abertas que possuem uma dupla ligação na estrutura: R1 R3 C = C R2R4 Onde: R1 R2 e R3 R4 ISOMERIA GEOMÉTRICA CIS - TRANS

5 Cadeia aberta com uma ligação dupla ISOMERIA GEOMÉTRICA CIS - TRANS

6 Cadeia aberta com uma ligação dupla ISOMERIA GEOMÉTRICA CIS - TRANS

7 Cadeia cíclica R1 R2 R3 R4 Onde: R1 R2 e R3 R4 ISOMERIA GEOMÉTRICA CIS - TRANS

8 Cadeia cíclica cis-1,2-dicloro-ciclopropano trans-1,2-dicloro-ciclopropano ISOMERIA GEOMÉTRICA CIS - TRANS

9 ISOMERIA ÓPTICA Trata-se de um caso de isomeria espacial onde os isômeros apresentam diferentes capacidades para desviar o plano da luz polarizada quando esta atravessa as moléculas da substância isômera.

10 ISOMERIA ÓPTICA Luz de uma lâmpada incandescente corresponde ao movimento espiralado, isto é, tem muitos planos de propagação. Podemos filtrarapenas 1 plano de vibração; a luz que se propaga num único plano de vibração é denominada luz polarizada.

11 ISOMERIA ÓPTICA Polarímetro

12 ISOMERIA ÓPTICA As substâncias capazes de produzir desvios no plano da luz polarizada (plp), são denominadas opticamente ativas.

13 ISOMERIA ÓPTICA Quando o desvio é para a direita dizemos que a substância é dextrógera e convencionamos por d ou (+). Se o desvio é para a esquerda dizemos que a substância é levógera: l ou (-)

14 ISOMERIA ÓPTICA A atividade óptica de uma substância está diretamente relacionada com a presença de uma molécula assimétrica.

15 ISOMERIA ÓPTICA Molécula assimétrica é aquela que não possui nenhum plano de simetria devendo apresentar carbono assimétrico ou quiral, indicado por C*. Carbono assimétrico ou quiral é aquele ligado a 4 diferentes radicais.

16 ISOMERIA ÓPTICA

17

18 Número de isômeros opticamente ativos = 2 n onde n = C* como n = 1, então: 2 1 = 2 isômeros ópticos.

19 ISOMERIA ÓPTICA d ou (+) l ou (-)

20 Mistura racêmica Cada isômero ativo tem o seu par enantiomorfo, então o número de racêmicos é de 2 n-1. O || H 2 C - C * H - C * H - C * H - C * H - C - H | | | | | OH OH OH OH OH 2 n = 16 isômeros opticamente ativos e 2 n-1 = 8 isômeros opticamente inativos (racêmicos). Total de 24 isômeros ópticos


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