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Estereoisomeria isomeria geométrica
Química Orgânica 2013 – prof Marcelove
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Abordagem Histórica 70
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Questão intrigante Havia 2 tipos diferentes de cristais de Ácido Tartárico 70
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Questão intrigante Cristais diferentes.
Mesmas propriedades físicas (PE, PF). ???? 70
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Desvio da luz plano-polarizada
70
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Desvio da luz plano-polarizada
70
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O que se sabia ? Físico Biot: Compostos Orgânicos desviam o plano de luz polarizada (imagens especulares) Van’t Hoff e Le Bel: “O átomo de carbono ocupa o centro de um tetraedro regular e suas valências dirigem-se para os vértices” 70
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Conclusão 70
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Molécula assimétrica e sua imagem especular não são sobreponíveis.
Conclusão Conclusão 1 Molécula assimétrica e sua imagem especular não são sobreponíveis. 70
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Molécula assimétrica e sua imagem especular são moléculas diferentes.
Conclusão Conclusão 2 Molécula assimétrica e sua imagem especular são moléculas diferentes. 70
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Molécula assimétrica e sua imagem especular são ISÔMEROS!!!
Conclusão Conclusão 3 Molécula assimétrica e sua imagem especular são ISÔMEROS!!! 70
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Desviam a luz plano-polarizada para lados diferentes
Conclusão 70 ISÔMEROS ÓPTICOS Desviam a luz plano-polarizada para lados diferentes
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Ácido Tartárico Fórmula estrutural plana 70 + Sebrae
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Ácido Tartárico Fórmula estrutural 3D * * 70 + Sebrae
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Ácido Tartárico * * C1: d ou l C2: d ou l Fórmula estrutural 3D
70 + Sebrae
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Ácido Tartárico * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l
Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae
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Isomeria meso 70
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Ácido Tartárico * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l
Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae
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Ácido Tartárico * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l
Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae
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Ácido Tartárico * 70 + Sebrae * 2-C1: d e C2: l
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Ácido Tartárico * * 70 + Sebrae * * 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d
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Ácido Tartárico * * = 70 + Sebrae * * 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d
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= Ácido Tartárico * * * * ISÔMERO MESO 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d
70 + Sebrae * * ISÔMERO MESO 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d
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Ácido Tartárico * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l
Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae
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Ácido Tartárico * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l
Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae
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Ácido Tartárico * * 3 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l
Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 3 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae
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CUIDADO Fórmula estrutural plana 70 + Sebrae
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CUIDADO * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l
Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae
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CUIDADO * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l
Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae
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CUIDADO * * 70 + Sebrae * * 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d
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CUIDADO * * 70 + Sebrae * * 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d
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CUIDADO * * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l
Fórmula estrutural 3D C1: d ou l C2: d ou l * 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l * 70 + Sebrae
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Conclusão A isomeria meso ela só acontece em moléculas cujos os carbonos assimétricos apresentam os mesmos ligantes 70 + Sebrae
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Isomeria meso A isomeria meso ela só acontece em moléculas cujos os carbonos assimétricos apresentam os mesmos ligantes Apresenta propriedades diferentes dos compostos opticamente ativos ÁCIDOS PONTO DE FUSÃO DENSIDADE Dextrógiro 170 °C 1, 76 Levógiro Meso 140 °C 1, 67 70 + Sebrae
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Isomeria meso OBS: Isômeros Mesos são OPTICAMENTE INATIVOS, mas são considerados isômeros ópticos. 70 + Sebrae C1: d e C2: l
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As misturas racêmicas 70
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As misturas racêmicas Louis Pasteur: Determinados compostos opticamente inativos podiam ser separados e seus componentes apresentavam atividades ópticas 70
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Como assim ? 70
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As misturas racêmicas Mistura EQUIMOLAR de dois composto enantiômeros
Apresenta propriedades diferentes dos compostos opticamente ativos ÁCIDOS PONTO DE FUSÃO DENSIDADE Destrógiro 170 °C 1, 76 Levógiro Racêmico 206 °C 1, 69 70
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Resumo Um composto com isomeria óptica pode apresentar os seguintes grupos de isomeria: Isômeros opticamente ativos: Dextrógiro Levógiro Isômeros racêmicos ou misturas racêmicas Isômeros mesos (Carbonos com mesmos ligantes)
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É bom saber... 70
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É bom saber A isomeria óptica ela não só ocorre em carbonos assimétricos
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Exemplos: Moléculas com duplas seguidas: Cl CH C CH Cl
1,3-dicloro-propadieno (alcadieno) Cl CH C CH Cl
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Exemplos: Moléculas cíclicas: trans-1,2-dicloro-ciclopropano
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