A apresentação está carregando. Por favor, espere

A apresentação está carregando. Por favor, espere

Química Orgânica 2013 – prof Marcelove ESTEREOISOMERIA ISOMERIA GEOMÉTRICA.

Apresentações semelhantes


Apresentação em tema: "Química Orgânica 2013 – prof Marcelove ESTEREOISOMERIA ISOMERIA GEOMÉTRICA."— Transcrição da apresentação:

1 Química Orgânica 2013 – prof Marcelove ESTEREOISOMERIA ISOMERIA GEOMÉTRICA

2 Abordagem Histórica

3 Questão intrigante  Havia 2 tipos diferentes de cristais de Ácido Tartárico

4 Questão intrigante  Cristais diferentes.  Mesmas propriedades físicas (PE, PF).  ????

5 Desvio da luz plano-polarizada

6

7 O que se sabia ?  Físico Biot: Compostos Orgânicos desviam o plano de luz polarizada (imagens especulares)  Van’t Hoff e Le Bel: “O átomo de carbono ocupa o centro de um tetraedro regular e suas valências dirigem-se para os vértices”

8 Conclusão

9 Conclusão 1 Molécula assimétrica e sua imagem especular não são sobreponíveis.

10 Conclusão Conclusão 2 Molécula assimétrica e sua imagem especular são moléculas diferentes.

11 Conclusão Conclusão 3 Molécula assimétrica e sua imagem especular são ISÔMEROS!!!

12 Conclusão ISÔMEROS ÓPTICOS Desviam a luz plano-polarizada para lados diferentes

13 Ácido Tartárico  Fórmula estrutural plana

14 Ácido Tartárico  Fórmula estrutural 3D * *

15 Ácido Tartárico  Fórmula estrutural 3D * * C1: d ou l C2: d ou l

16 Ácido Tartárico  Fórmula estrutural 3D * * C1: d ou l C2: d ou l 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l

17 Isomeria meso

18 Ácido Tartárico  Fórmula estrutural 3D * * C1: d ou l C2: d ou l 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l

19 Ácido Tartárico  Fórmula estrutural 3D * * C1: d ou l C2: d ou l 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l

20 Ácido Tartárico * * 2-C1: d e C2: l

21 Ácido Tartárico * * * * 2-C1: d e C2: l3-C1: l e C2: d

22 Ácido Tartárico * * * * 2-C1: d e C2: l3-C1: l e C2: d =

23 Ácido Tartárico * * * * 2-C1: d e C2: l3-C1: l e C2: d = ISÔMERO MESO

24 Ácido Tartárico  Fórmula estrutural 3D * * C1: d ou l C2: d ou l 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l

25 Ácido Tartárico  Fórmula estrutural 3D * * C1: d ou l C2: d ou l 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l

26 Ácido Tartárico  Fórmula estrutural 3D * * C1: d ou l C2: d ou l 3 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: l

27 CUIDADO  Fórmula estrutural plana

28 CUIDADO  Fórmula estrutural 3D * * C1: d ou l C2: d ou l 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l

29 CUIDADO  Fórmula estrutural 3D * * C1: d ou l C2: d ou l 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l

30 * * * * CUIDADO 2-C1: d e C2: l3-C1: l e C2: d

31 * * * * CUIDADO 2-C1: d e C2: l3-C1: l e C2: d

32 CUIDADO  Fórmula estrutural 3D * * C1: d ou l C2: d ou l 4 estruturas: 1-C1: d e C2: d 2-C1: d e C2: l 3-C1: l e C2: d 4-C1: l e C2: l

33 Conclusão  A isomeria meso ela só acontece em moléculas cujos os carbonos assimétricos apresentam os mesmos ligantes

34 Isomeria meso  A isomeria meso ela só acontece em moléculas cujos os carbonos assimétricos apresentam os mesmos ligantes  Apresenta propriedades diferentes dos compostos opticamente ativos ÁCIDOSPONTO DE FUSÃO DENSIDADE Dextrógiro170 °C1, 76 Levógiro170 °C1, 76 Meso140 °C1, 67

35 Isomeria meso  OBS: Isômeros Mesos são OPTICAMENTE INATIVOS, mas são considerados isômeros ópticos. C1: d e C2: l

36 As misturas racêmicas

37  Louis Pasteur: Determinados compostos opticamente inativos podiam ser separados e seus componentes apresentavam atividades ópticas

38 Como assim ?

39 As misturas racêmicas  Mistura EQUIMOLAR de dois composto enantiômeros  Apresenta propriedades diferentes dos compostos opticamente ativos ÁCIDOSPONTO DE FUSÃO DENSIDADE Destrógiro170 °C1, 76 Levógiro170 °C1, 76 Racêmico206 °C1, 69

40 Resumo  Um composto com isomeria óptica pode apresentar os seguintes grupos de isomeria:  Isômeros opticamente ativos:  Dextrógiro  Levógiro  Isômeros racêmicos ou misturas racêmicas  Isômeros mesos (Carbonos com mesmos ligantes)

41 É bom saber...

42 É bom saber  A isomeria óptica ela não só ocorre em carbonos assimétricos

43 Exemplos:  Moléculas com duplas seguidas:  1,3-dicloro-propadieno (alcadieno) ClClCHCCH

44 Exemplos:  Moléculas cíclicas:  trans-1,2-dicloro-ciclopropano


Carregar ppt "Química Orgânica 2013 – prof Marcelove ESTEREOISOMERIA ISOMERIA GEOMÉTRICA."

Apresentações semelhantes


Anúncios Google