QUÍMICA ORGÂNICA Há muitos anos atrás surgiu a expressão

Apresentação em tema: "QUÍMICA ORGÂNICA Há muitos anos atrás surgiu a expressão"— Transcrição da apresentação:

1 QUÍMICA ORGÂNICA Há muitos anos atrás surgiu a expressão
COMPOSTOS ORGÂNICOS para indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORÇA VITAL

2 A partir desta observação, define-se QUÍMICA ORGÂNICA
A URÉIA era obtida a partir da urina, onde ela existe devido à degradação de proteínas no organismo A partir desta observação, define-se QUÍMICA ORGÂNICA como sendo a parte da química que estuda os compostos do elemento químico CARBONO Em 1828, o cientista alemão Wöhler conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio, COMPOSTO INORGÂNICO NH2 NH4CNO O C NH2

3 GNV gás natural veicular CH4 Álcool etílico C2H5OH

4 Existem substâncias como o CO, CO2, H2CO3 e demais carbonatos,
HCN e demais cianetos, que são considerados compostos de transição Alguns elementos formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos elementos C, H, O e N

5 01)(UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de
substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi: a) uréia. b) ácido úrico. c) ácido cítrico. d) vitamina C. e) acetona. NH2 NH4CNO O C NH2

6 02) (Covest – 2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno,
clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, respectivamente, como compostos: CH3 Cl H H H H C Cl H C C N H H Cl H H tolueno clorofórmio acetonitrila a) orgânico, inorgânico e orgânico. b) orgânico, orgânico e orgânico. c) inorgânico, orgânico e orgânico. d) orgânico, inorgânico e inorgânico. e) inorgânico, inorgânico e inorgânico.

7 estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a:
Em 1858 AUGUST KEKULÉ estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a: O carbono é TETRAVALENTE 12 K = 2 L = 4 C L = 4 6 As quatro valências do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES H Cl H H H C Cl H C H H C H Cl C H H H Cl H

8 Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS CARBÔNICAS

9 O átomo de carbono forma múltiplas ligações (simples, dupla e tripla)

10 01) Na estrutura H2C (1) C (2) C (3) CH2 NH2 H As ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente: a) dupla, simples, dupla. b) simples, tripla, dupla. c) dupla, tripla, simples. d) simples, dupla, simples. e) dupla, dupla, tripla.

11 02) Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e y
representam, respectivamente, ligações: a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. x y H2C CH – CH2 – C N .... ....

12 LIGAÇÕES SIMPLES C s O carbono tem geometria TETRAÉDRICA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’. s O carbono tem 4 ligações sigma ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp “. 3

13 LIGAÇÃO DUPLA C s p Com um ligação dupla e duas ligações simples:
O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA. O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°. s p O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1 ligação pi ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp “. 2

14 LIGAÇÃO DUPLA C s p Com duas ligações dupla:
O carbono tem geometria LINEAR. O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°. s p O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp“.

15 LIGAÇÃO TRIPLA C s p Com uma ligação tripla e uma ligação simples:
O carbono tem geometria LINEAR. O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°. s p O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp“.

16 01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:
H H H H C C C C C H 5 4 3 2 1 H São feitas das seguintes afirmativas: O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma). O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi). O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma). O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3. s p s p s p Assinale a alternativa correta. Apenas as afirmativas I e IV são corretas. Apenas as afirmativas II e III são corretas. Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. Todas são corretas. Apenas as afirmativas I e II são corretas.

17 02) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas
e causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte fórmula: s O 2 sp H C p s O H s O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização: sp com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ). sp2 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ). sp2 com uma ligações sigma ( ) e três ligações pi ( ). sp3 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ). sp2 com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ). s p s p s p s p s p

18 03) (PUC – PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante
solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações: sp3 H O H sp3 H C C C H H H sp, sp2 e sp3 sp3 , sp3 e sp3 sp2, sp e sp3 sp3, sp2 e sp3 sp3, sp2 e sp2 sp2

19 H H H3C C C C C H H H H H 120° (2) 120° (3) 109°28’ (5)
04) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5, respectivamente, na figura abaixo: H H 120° (2) 120° (3) 109°28’ (5) H3C C C C C H H H H H 90o, 180o e 180o. 90o, 120o e 180o. 109o28’, 120o e 218o. 109o28’, 120o e 109o28’. 120o, 120o e 109o28’.

20 05) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser
sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o composto com a seguinte estrutura: O O 1 CH3O 3 2 CH3O CH2 C N A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente: tetraédrica, trigonal, linear. linear, tetraédrica, trigonal. tetraédrica, linear, trigonal. trigonal, tetraédrica, linear. linear, trigonal, tetraédrica. 1 linear 2 tetraédrica 3 trigonal

21 p 06)(Covest – 2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos
afirmar que: Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp 2 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp 3 1 1 O carbono 5 apresenta hibridização sp 2 2 Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi ( ) entre si. p 3 3 Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi ( ) e uma sigma ( ), entre si 4 4 p s

22 07) ( Covest – 2004 ) O b – caroteno , precursor da vitamina A, é um
hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização presentes no b – caroteno. sp2 e sp3. sp e sp2. sp e sp3. somente sp2. sp, sp2 e sp3.

23 COMPLEMENTO

24 LIGAÇÕES SIMPLES Py Pz s s Px

25 as demais ligações ocorrem com orbitais paralelos e são chamadas de
A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais de mesmo eixo (ligação sigma), as demais ligações ocorrem com orbitais paralelos e são chamadas de LIGAÇÕES pi ( ) p p s

26 p s Neste tipo de ligação teremos duas ligações do tipo pi ( )
e uma ligação do tipo sigma ( ) p s p p s p

27 sp sp e sp 3 2 O carbono pode sofrer três tipos de
HIBRIDIZAÇÕES Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono realiza quatro ligações. Para justificar este fato surgiu a TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele só teria condições de efetuar apenas duas ligações covalentes, pois possui somente dois elétrons desemparelhados sp 3 sp 2 e sp

28 L K 3 hibridização " sp " ESTADO ATIVADO ou ESTADO EXCITADO
FUNDAMENTAL K Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético

29 L K sp sp sp sp 3 3 3 3 ESTADO ATIVADO ou EXCITADO ESTADO HÍBRIDO
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é TETRAÉDRICA e o ângulo entre as suas valências é de 109°28’ Ocorre a fusão dos orbitais que contêm elétrons desemparelhados, formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais 3

30 L K 2 hibridização " sp " ESTADO ATIVADO ou ESTADO EXCITADO
FUNDAMENTAL K Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético

31 L K sp sp sp “p” puro 2 2 2 ESTADO ATIVADO ou EXCITADO ESTADO HÍBRIDO
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é TRIGONAL PLANA e o ângulo entre as suas valências é de 120° Ocorre a fusão de dois orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais 2

32 L K hibridização " sp " ESTADO ATIVADO ou ESTADO EXCITADO FUNDAMENTAL
Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético

33 L K sp sp “p” puro ESTADO ATIVADO ou EXCITADO ESTADO HÍBRIDO
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é LINEAR e o ângulo entre as suas valências é de 180° Ocorre a fusão de um orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais