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ELEMENTOS ORGANÓGENOS E OS COMPOSTOS ORGÂNICOS ELEMENTOS ORGANÓGENOS E OS COMPOSTOS ORGÂNICOS Química – Turma 301 Prof. Luiz Antônio Tomaz.

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1 ELEMENTOS ORGANÓGENOS E OS COMPOSTOS ORGÂNICOS ELEMENTOS ORGANÓGENOS E OS COMPOSTOS ORGÂNICOS Química – Turma 301 Prof. Luiz Antônio Tomaz

2 ELEMENTOS ORGANÓGENOS Foi Lavoisier (1743 a 1794), em 1784, quem demonstrou que compostos de origem animal e vegetal contêm carbono e hidrogênio e, muitas vezes, nitrogênio, oxigênio, enxofre, etc.

3 ELEMENTOS ORGANÓGENOS As substâncias de origem nos seres vivos foram classificadas em substâncias orgânicas e as não provenientes de seres vivos, substâncias inorgânicas. Foi nessa época que o sueco Bergman (1735 a 1784) introduziu no vocabulário químico a expressão Química Orgânica.

4 ELEMENTOS ORGANÓGENOS Outro químico, Berzelius (1778 a 1848), acreditava que a preparação de substâncias orgânicas só seria possível a partir de seres vivos, isto é, com interferência da célula viva.

5 ELEMENTOS ORGANÓGENOS As células teriam uma força vital para a formação das substâncias orgânicas.

6 ELEMENTOS ORGANÓGENOS Porém, Wöhler (1800 a 1882), em 1828, conseguiu preparar uréia (composto orgânico) a partir do cianato de amônio (composto inorgânico), aquecendo esse último, sem a célula viva.

7 ELEMENTOS ORGANÓGENOS NH 2 NH 2 NH 4 CNO C = O NH 4 CNO C = O Δ NH 2 Δ NH 2 cianato de amônio uréia cianato de amônio uréia (inorgânico) (orgânico) (inorgânico) (orgânico)

8 ELEMENTOS ORGANÓGENOS A teoria da força vital, então, não teve mais porque ser considerada. Os químicos, daí, lançaram-se na busca de novas substâncias orgânicas. Até hoje já foram identificadas mais de 2 milhões de substâncias orgânicas!

9 ELEMENTOS ORGANÓGENOS Atenção! Embora seja possível preparar substâncias orgânicas, sem a presença de células vivas, manteve-se a classificação: compostos orgânicos e compostos inorgânicas.

10 ELEMENTOS ORGANÓGENOS Presentemente, diz-se que um composto é orgânico quando apresenta, obrigatoriamente, os elementos CARBONO …

11 ELEMENTOS ORGANÓGENOS …e normalmente HIDROGÊNIO

12 ELEMENTOS ORGANÓGENOS Facultativamente, podem ser encontrados os elementos oxigênio, nitrogênio, enxofre principalmente. São os chamados elementos organógenos… … CHONS

13 ELEMENTOS ORGANÓGENOS Interessante notar que há (poucos é verdade) compostos que são inorgânicos, mas que apresentam carbono e hidrogênio. É o caso, por exemplo, do ácido carbônico de fórmula H 2 CO 3 e ácido cianídrico, de fórmula HCN.

14 ELEMENTOS ORGANÓGENOS COMO IDENTIFICÁ-LOS? Todos os compostos orgânicos apresentam, como vimos, carbono e hidrogênio. Constituem os hidrocarbonetos, se apresentarem exclusivamente esses dois elementos. Aliás, são constituintes básicos do petróleo, lembra-se?

15 ELEMENTOS ORGANÓGENOS COMO IDENTIFICÁ-LOS? Há, também, seguidamente a presença de oxigênio, nitrogênio, cloro, enxofre, iodo, flúor, entre outros. Na prática, como identificá-los?

16 ELEMENTOS ORGANÓGENOS COMO IDENTIFICÁ-LOS? O carbono pode ser pesquisado com auxílio de um desidratante (ácido sulfúrico concentrado) ou reação de combustão pobre em oxigênio (presença de fuligem é a prova de presença de carbono).

17 ELEMENTOS ORGANÓGENOS COMO IDENTIFICÁ-LOS? A identificação de hidrogênio e de oxigênio faz-se sob a forma de água. Na decomposição do composto orgânico (por aquecimento, por exemplo), utiliza- se papel de cloreto de cobalto que anidro é azul e hidratado é rosa.

18 ELEMENTOS ORGANÓGENOS COMO IDENTIFICÁ-LOS? O oxigênio também pode ser pesquisado por intermédio de cristais de iodo. Adiciona-se iodo ao composto orgânico. Se aparecerem as cores amarela ou castanha, há indicação da presença de oxigênio. Vermelho ou violeta, ausência de oxigênio.

19 CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS A existência de uma quantidade imensa de compostos (naturais ou artificiais) é explicada por uma propriedade muito peculiar do elemento carbono: sua tetravalência e capacidade de formar cadeias carbônicas.

20 CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Às vezes longas, outras vezes curtas. Por que isso acontece? Propomos a seguir modelos simplificados para entender essa particularidade do carbono.

21 CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS A configuração eletrônica do carbono mostra-nos quatro elétrons de valência (na última camada). Isso confere ao carbono a tendência de formar quatro ligações covalentes.

22 CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Por exemplo, a estrutura do metano (encontrado no petróleo, gasolixo) é a seguir representada: H H C H H C H H Fórmula eletrônica de Lewis

23 CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Lewis (1875 a 1946), cientista norte americano é responsável por trabalhos na área de ligações químicas. Desenvolveu modelo de ligação que leva seu nome.

24 CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS H H C H H Fórmula estrutural plana de Kekulé para o metano

25 CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Foi Kekulé (1829 a 1896) quem propôs essa forma bastante prática de representar essas ligações e cadeias carbônicas.

26 CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Repare no exemplo que o carbono forma uma única ligação – ligação simples – com cada hidrogênio, representada por um traço.

27 CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Entretanto, um átomo de carbono pode estabelecer duas ou três ligações com um segundo átomo (que também pode ser do elemento carbono ou não), formando, respectivamente, uma ligação dupla ou uma ligação tripla.

28 CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS tripla C N C C C N C C dupla C = C C = O C = C C = O TIPO DE LIGAÇÃO FÓRMULA ESTRUTURAL PLANA

29 CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Repare que ficaram ligações livres. É aí que o carbono liga-se ao hidrogênio para completar a tetravalência.

30 CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Salientamos que nos compostos orgânicos típicos o hidrogênio está normalmente presente. Há exceções como CC l 4, C 2 C l 6, CC l 2 F 2, etc.

31 CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Na verdade, em suas ligações, o carbono funde seus orbitais s e p (lembre-se da sua configuração eletrônica: 1s 2 2s 2 2p 2 )para formar orbitais híbridos sp. Ele pode formar 1, 2 ou 3 ligações, denominadas ligações simples, duplas ou triplas respectivamente. Observe a tabela que segue...

32 CONSTRUINDO MODELOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Nome da Ligação Hibridação Tipo da Ligação Exemplo Simples sp 3 1 Sigma ( ) Duplasp2 1 Sigma ( ) e 1 Pi ( p ) Triplasp 1 Sigma ( ) e 2 Pi ( p ) Duas Duplas sp 2 Sigma ( ) e 2 Pi ( p )

33 O CARBONO FORMA CADEIAS O mais importante em relação ao átomo de carbono talvez seja a sua grande capacidade de formar cadeias.

34 O CARBONO FORMA CADEIAS Ele se liga a outros átomos, em geral também de carbono, formando encadeamentos ou cadeias curtas ou longas e com as mais variadas disposições.

35 O CARBONO FORMA CADEIAS Uma analogia que podemos fazer é a de uma corrente com seus elos. Esses elos seriam os átomos de carbono.

36 O CARBOMO FORMA CADEIAS – C – C – C – C – C – C – O – C – – C – Formulas estruturais planas de Kekulé para cadeias carbônicas

37 O CARBONO FORMA CADEIAS – C – C – C – C – – C – C – Fórmula estrutural plana de Kekulé para cadeias carbônicas (repare a cadeia fechada)

38 O CARBONO FORMA CADEIAS Portanto, a capacidade de formar cadeias juntamente com as características anteriormente descritas (tetravalência, formação de ligações simples, duplas, triplas) explica a razão de o carbono ser capaz de formar um número enorme de compostos orgânicos.

39 TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS A existência de uma grande variedade de cadeias carbônicas, levou-nos a classificá- las segundo critérios diferentes.

40 TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS 1. Quanto ao fechamento da cadeia A) – C – C – C – C – Cadeia aberta ou acíclica

41 TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS 1. Quanto ao fechamento da cadeia B) – C – C – C = – C – C – Cadeia fechada ou cíclica

42 TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS 2. Quanto à disposição dos átomos (se apresenta ou não ramos ou desvios) A) – C – C – C – C – Cadeia normal

43 TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS 2. Quanto à disposição dos átomos (se apresenta ou não ramos ou desvios) B) – C – C – C – C – – C – Cadeia ramificada

44 TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS Quando temos ramificação, considera-se uma cadeia principal. A cadeia principal é aquela que tem maior número de carbonos, não necessariamente linear.

45 TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS 3. Quanto aos tipos de ligações (simples, duplas ou triplas) A) – C – C – C – Saturada (só ligações simples)

46 TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS 3. Quanto aos tipos de ligações (simples, duplas ou triplas) B) – C – C C Insaturada (pelo menos uma ligação dupla ou tripla)

47 TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS 4. Quanto à natureza dos átomos (presença ou não de heteroátomo*) A) – C – C – O – C – Heterogênea (*oxigênio, nitrogênio,... entre dois carbonos)

48 TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS Dentre as numerosas cadeias cíclicas que aparecem na Química Orgânica uma das mais importantes é chamada núcleo ou anel benzênico.

49 TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS C Anel benzênico

50 TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS Anel benzênico (outras representações simplificadas)

51 TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS Encerrando (por enquanto) queremos salientar que os conceitos apresentados são importantes para entender os próximos capítulos da Química Orgânica.

52 TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS Recomendamos, por isso, a realização dos exercícios propostos na apostila. Aos poucos, veremos que não são tão difíceis, mas que exigem atenção e estudos complementares.


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