QUÍMICA ORGÂNICA.

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1 QUÍMICA ORGÂNICA

2 Os compostos orgânicos estão presentes em nossa vida diária:
GNV gás natural veicular CH4 Álcool Comum C2H6O Vinagre C2H4O2

3 Petróleo e seus derivados.

4 Ainda na pré-história, tais substâncias eram utilizadas pelo homem para a produção de calor, para realização de pinturas nos corpos, em cerâmicas e em desenhos nas cavernas.

5 Desde os alquimistas do século XVI, as técnicas para extração de substâncias foram sendo aperfeiçoadas. Do limão extraiu-se o ácido cítrico (C6H8O7); Das gorduras animais, extraiu-se a glicerina (C3H8O3).

6 Em 1777, Bergman (Torben Olof Bergman), introduziu a expressão:
COMPOSTOS ORGÂNICOS. De acordo com Bergman, tínhamos: -COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias extraídas dos organismos vivos; -COMPOSTOS INORGÂNICOS: Substâncias do reino mineral.

7 Juntamente com a distinção proposta por Bergman em 1777, desenvolveu-se a concepção de que um simples composto orgânico não poderia jamais ser sintetizado pelo homem, haja visto que para a produção desses compostos seria necessário a existência de "uma força vital" que somente existiria nos organismos vivos. Essa idéia, proposta por Jöns Jacob von Berzelius no ano de 1807, deu origem à Teoria da Força Vital ou simplesmente vitalismo. Berzelius

8 Em 1828, a partir de um composto mineral, Woller chegou a um composto orgânico. Começava a queda da teoria da força vital.

9 Conceito atual: Química orgânica:
É um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono, denominados compostos orgânicos.

10 Existem substâncias como o CO, CO2, H2CO3 e demais carbonatos,
HCN e demais cianetos, que são considerados compostos de transição Alguns elementos formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos elementos C, H, O e N

11 01)(UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de
substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi: a) uréia. b) ácido úrico. c) ácido cítrico. d) vitamina C. e) acetona. NH4CNO NH2 C O

12 CH3 Cl H H H H C Cl H C C N H H Cl H H tolueno clorofórmio
02) (Covest – 2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, respectivamente, como compostos: CH3 Cl H H H H C Cl H C C N H H Cl H H tolueno clorofórmio acetonitrila a) orgânico, inorgânico e orgânico. b) orgânico, orgânico e orgânico. c) inorgânico, orgânico e orgânico. d) orgânico, inorgânico e inorgânico. e) inorgânico, inorgânico e inorgânico.

13 estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a:
Em 1858 AUGUST KEKULÉ estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a: O carbono é TETRAVALENTE 12 K = 2 L = 4 C L = 4 6 As quatro valências do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES ( são absolutamente iguais. H Cl H H H C Cl H C H H C H Cl C H H H Cl H

14 Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS CARBÔNICAS

15 C C C C O átomo de carbono forma múltiplas ligações
(simples, duplas e triplas) C C C C

16 01) Na estrutura H2C (1) C (2) C (3) CH2 NH2 H As ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente: a) dupla, simples, dupla. b) simples, tripla, dupla. c) dupla, tripla, simples. d) simples, dupla, simples. e) dupla, dupla, tripla.

17 02) Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e y
representam, respectivamente, ligações: a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. x y H2C CH – CH2 – C N .... ....

18 LIGAÇÕES SIMPLES C s O carbono tem geometria TETRAÉDRICA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’. s O carbono tem 4 ligações sigma ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp3 “.

19 LIGAÇÃO DUPLA C s p Com um ligação dupla e duas ligações simples:
O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA. O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°. s p O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1 ligação pi ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp2 “.

20 LIGAÇÃO DUPLA C s p Com duas ligações dupla:
O carbono tem geometria LINEAR. O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°. s p O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp“.

21 LIGAÇÃO TRIPLA C s p Com uma ligação tripla e uma ligação simples:
O carbono tem geometria LINEAR. O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°. s p O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp“.

22 01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:
H H H H C C C C C H 5 4 3 2 1 H São feitas das seguintes afirmativas: O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma). O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi). O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma). O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3. s p s p s p Assinale a alternativa correta. Apenas as afirmativas I e IV são corretas. Apenas as afirmativas II e III são corretas. Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. Todas são corretas. Apenas as afirmativas I e II são corretas.

23 02) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas
e causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte fórmula: s O 2 sp H C p s O H s O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização: sp com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ). sp2 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ). sp2 com uma ligações sigma ( ) e três ligações pi ( ). sp3 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ). sp2 com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ). s p s p s p s p s p

24 03) (PUC – PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante
solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações: sp3 H O H sp3 H C C C H H H sp, sp2 e sp3 sp3 , sp3 e sp3 sp2, sp e sp3 sp3, sp2 e sp3 sp3, sp2 e sp2 sp2

25 H H H3C C C C C H H H H H 120° (2) 120° (3) 109°28’ (5)
04) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5, respectivamente, na figura abaixo: H H 120° (2) 120° (3) 109°28’ (5) H3C C C C C H H H H H 90o, 180o e 180o. 90o, 120o e 180o. 109o28’, 120o e 218o. 109o28’, 120o e 109o28’. 120o, 120o e 109o28’.

26 05) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser
sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o composto com a seguinte estrutura: O O 1 CH3O 3 2 CH3O CH C N A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente: tetraédrica, trigonal, linear. linear, tetraédrica, trigonal. tetraédrica, linear, trigonal. trigonal, tetraédrica, linear. linear, trigonal, tetraédrica. 1 linear 2 tetraédrica 3 trigonal

27 06)(Covest – 2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos
afirmar que: Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3 1 1 O carbono 5 apresenta hibridização sp 2 2 Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi ( ) entre si. p 3 3 Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi ( ) e uma sigma ( ), entre si 4 4 p s

28 07) ( Covest – 2004 ) O b – caroteno , precursor da vitamina A, é um
hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização presentes no b – caroteno. sp2 e sp3. sp e sp2. sp e sp3. somente sp2. sp, sp2 e sp3.

29 Átomo diferente do carbono entre carbonos
HETEROÁTOMO C H C H O Átomo diferente do carbono entre carbonos

30 CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NA CADEIA
Liga-se aos carbonos 4, 6, 7 e 8 Liga-se aos carbonos 1, 3, e 4 6 C 1 2 4 5 8 9 C C C C C C 3 7 C C Liga-se ao carbono 2 Liga-se aos carbonos 5 e 9 Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a nenhum). Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas. Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas. Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono.

31 01) Considere a cadeia a seguir
SECUNDÁRIO PRIMÁRIO TERCIÁRIO QUATERNÁRIO Os carbonos numerados classificam-se respectivamente, como: primário, terciário, quaternário, secundário. primário, quaternário, secundário, terciário . secundário, quaternário, terciário, primário. terciário, secundário, primário, quaternário. terciário, primário, secundário, quaternário.

32 02) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos
primários, “y” carbonos secundários, “z” carbonos terciários e “k” carbonos quaternários, sendo os números “x”, “y”, “z” e “k”, respectivamente: 5, 3, 1 e 1. 4, 2, 3 e 1. 2, 4, 2 e 2. 3, 2, 5 e 0. 1, 4, 2 e 3. Primários: 5 Secundários: 3 Terciários: 1 Quaternários: 1

33 REPRESENTAÇÕES DE UMA CADEIA CARBÔNICA
H Fórmula PLANA Fórmula CONDENSADA H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Fórmula de LINHA

34 Não possuem extremidades
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS ABERTAS FECHADAS Possuem extremidades Não possuem extremidades H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH – O – CH2 – CH3 H3C – CH – CH = CH2 H2C – CH2 I I C HC CH H

35 ABERTAS, ACÍCLICAS OU ALIFÁTICAS
Podem ser classificadas em ... I. Quanto ao número de extremidades: normal: ramificada: Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH = CH – CH3 H3C – CH – CH = CH2

36 II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:
saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples entre os carbonos Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – C Ξ C – CH3 H3C – CH – CH = CH2

37 Não possui heteroátomo
III. Quanto à presença do heteroátomo: homogênea: heterogênea: Não possui heteroátomo Possui heteroátomo H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH – O – CH2 – CH3

38 01) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como:
H Cl O I I I I H3C – C – C – C – O – CH3 I I H H cíclica, saturada, heterogênea, ramificada. aberta, saturada, heterogênea, normal. aberta, saturada, heterogênea, ramificada. acíclica, insaturada, homogênea, ramificada. aberta, insaturada, homogênea, normal. aberta saturada heterogênea normal

39 02) Podemos classificar a cadeia carbônica abaixo da seguinte forma:
CH3 I H3C – CH – O – CH2 – C = CH2 aromática, ramificada, saturada e heterogênea. aromática, normal, insaturada e homogênea. alicíclica, ramificada, saturada e homogênea. alifática, ramificada, insaturada e heterogênea. alifática, normal, insaturada e homogênea.

40 03) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo
de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e um átomo de carbono terciário. Essa cadeia apresenta: 7 átomos de C. 8 átomos de C. 9 átomos de C. 10 átomos de C. 11 átomos de C. C C C C C C

41 REPRESENTAÇÕES DO BENZENO
C HC CH H REPRESENTAÇÕES DO BENZENO Fórmula molecular: C6H6

42 FECHADAS OU CÍCLICAS Podem ser classificadas em ... alicíclica aromática Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos H2C – CH2 I I

43 As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ...
I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples entre os carbonos Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos H2C – CH2 I I HC = CH

44 Não possui heteroátomo
II. Quanto à presença do heteroátomo: homocíclica heterocíclica Não possui heteroátomo Possui heteroátomo H2C – CH2 I I HC = CH H2C CH2 H2C – CH2 O

45 As cadeias AROMÁTICAS podem ser ...
mononuclear polinuclear nucleos condensados nucleos isolados

46 HC – CH – CH2 – O – CH3 HC CH2 CH2 01) Dado o composto:
Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica: acíclica, insaturada, heterogênea. cíclica, insaturada, heterogênea. mista, saturada, homogênea. mista, insaturada, heterogênea. cíclica, saturada, homogênea.

47 O C OH CH3 02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia carbônica: acíclica, heterogênea, saturada e ramificada. mista, heterogênea, insaturada e aromática. mista, homogênea, saturada e alicíclica. aberta, heterogênea, saturada e aromática. mista, homogênea, insaturada e aromática.

48 03) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos.
Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é: C – O – O – C O alicíclica e saturada. aromática e polinuclear. alifática e heterogênea. aromática e saturada saturada e heterogênea.

49 COMPLEMENTO

50 LIGAÇÕES SIMPLES Py Pz s s Px

51 LIGAÇÕES SIMPLES ( ) s

52 as demais ligações ocorrem com orbitais paralelos e são chamadas de
A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais de mesmo eixo (ligação sigma), as demais ligações ocorrem com orbitais paralelos e são chamadas de LIGAÇÕES pi ( ) p p s

53 LIGAÇÕES DUPLA ( e ) s p

54 p s Neste tipo de ligação teremos duas ligações do tipo pi ( )
e uma ligação do tipo sigma ( ) p s p p s p

55 LIGAÇÕES TRIPLA ( e ) s p

56 sp sp e sp 3 2 O carbono pode sofrer três tipos de
HIBRIDIZAÇÕES Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono realiza quatro ligações. Para justificar este fato surgiu a TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele só teria condições de efetuar apenas duas ligações covalentes, pois possui somente dois elétrons desemparelhados sp 3 sp 2 e sp

57 L K Um elétron emparelhado,
HIBRIDIZAÇÃO “ sp3 “ sp3 L Estado ATIVADO ou EXCITADO Estado HÍBRIDO Estado fundamental K Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp3 “ é TETRAÉDRICA e o ângulo entre as suas valências é de 109°28’

58 L K A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp2 “ é TRIGONAL PLANA
HIBRIDIZAÇÃO “ sp2 “ p sp2 L Estado ATIVADO ou EXCITADO Estado HÍBRIDO Estado fundamental K A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp2 “ é TRIGONAL PLANA e o ângulo entre as suas valências é de 120° Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético

59 L K A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é LINEAR
HIBRIDIZAÇÃO “ sp “ p p sp L Estado ATIVADO ou EXCITADO Estado HÍBRIDO Estado fundamental K A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é LINEAR e o ângulo entre as suas valências é de 180° Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético