CETONAS

Nomenclatura de cetonas de cadeia normal Um tipo de cetona, muito usado como solvente pelas mulheres para tirar o esmalte das unhas, é a acetona. O nome dessa substância, de acordo com as regras da Iupac, é propanona.

Modelo de uma molécula de propanona A propanona pertence a uma outra grande família de compostos, chamados de cetonas. H C O ou H3 CH3 Propanona

O C é chamado Cetona O grupo c o de carbonila. Cetona é todo composto que apresenta o grupo c o posicionado entre carbonos. As cetonas são muito úteis como solventes. Para denominá-las, de acordo com as regras da Iupac, usamos o sufixo ona

H3C C O CH3 Propanona CH2 ou Butanona Trata-se da mesma molécula, escrita de duas formas diferentes.

Na pentanona e em outras cetonas maiores começa a haver mais de uma possibilidade para o posicionamento da carbonila. Surge, então, a necessidade de indicar com um número a sua localização. A numeração dos carbonos da cadeia de uma cetona é feita começando pela extremidade mais próxima da carbonila c o

Assim, por exemplo: H3C C O CH2 CH3 2- Pentanona 1 2 3 4 5 H3C CH2 O C Trata-se da mesma molé- cula, escrita de duas for- mas diferentes. 1 2 3 4 5 H3C CH2 O C CH3 5 4 3 2 1 H3C CH2 C O CH3 3- Pentanona 1 2 3 4 5

Não confunda aldeído com cetona Tanto os aldeídos quanto as cetonas apresentam o grupo carbonila C O : H C O H C O Propanal (aldeído) Propanona (cetona)

Por definição, nas cetonas a carbonila deve estar entre dois carbonos Por definição, nas cetonas a carbonila deve estar entre dois carbonos. Já nos aldeídos, ela deve estar ligada a um hidrogênio, portanto precisa ficar na ponta da cadeia: Aldeído H C O Propanal Na ponta da cadeia Cetona H C O Propanona Entre carbonos Aldeído Propanal H C O Na ponta da cadeia

Nomenclatura de cetonas de cadeia ramificada Aldeídos e cetonas são chamados de compos- tos carbonílicos, pois apresentam o grupo car- bonila. Nomenclatura de cetonas de cadeia ramificada Na nomenclatura de cetonas que apresentam ramificações,deve-se, antes de mais nada, determinar qual é a cadeia principal. Ela é a maior seqüência de carbonos que inclui, necessariamente, o carbono da carbonila. A numeração da cadeia principal deve ser feita começando pela extremidade mais próxima do grupo C = O

Em uma cetona ramificada, a cadeia principal é a maior seqüência de carbonos que contem o carbono da carbonila, C=O. A numeração deve começar pela extremidade mais próxima desse grupo.

Com relação a isso, consideremos os seguintes exemplos: 1 2 3 4 5 Numeração incorreta H3C CH O C CH3 5 4 3 2 1 Numeração correta Extremidade mais próxima do grupo c=o 3,4-dimetil-2-pentanona

2-metil-ciclo-hexanona H3C CH2 O C CH3 2-metil-3-pentanona 1 2 3 4 5 O CH3 2-metil-ciclo-hexanona 1 2

Hálito cetônico Em determinadas circunstâncias, um indivíduo pode eliminar acetona junto com o ar que expira. O hálito dessa pessoa irá adquirir um odor adocicado caraterístico. Trata-se do hálito cetônico. Há três circunstâncias em que isso ocorre com uma pessoa quando está há muito tempo em jejum; quando sua dieta alimentar contém muita gordura e poucos açucares ( glicose, sacarose, amido, etc.); quando sofre de diabetes melito. Normalmente nosso corpo queima açúcares para obter a energia de que precisa. Nos três casos citados, o corpo não os possui. ( No caso do jejum e de dietas ricas em gorduras e pobres em açúcares, açucares não foram ingeridos pela pessoa. No caso do diabetes melito, a doença prejudica o metabolismo de queima dos açucares.) Quando não consegue obter energia do açúcar, o corpo começa a queimar gorduras ( as ingeridas ou as armazenadas no organismo). Como conseqüências da metabolização dessas gorduras, o fígado lança no sangue substâncias chamadas de corpos cetônico