QUÍMICA ORGÂNICA parte 1

(É o ramo da Química que estuda os compostos do CARBONO) QUÍMICA ORGÂNICA Cafeína Vinagre Glicose (É o ramo da Química que estuda os compostos do CARBONO)

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO Carbono primário Ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono Carbono secundário Ligado diretamente a dois outros carbonos

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO Carbono terciário Ligado diretamente a três outros carbonos Carbono quaternário Ligado diretamente a quatro outros carbonos

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO (Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir: Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como: a) primário, terciário, quaternário, secundário b) primário, quaternário, secundário, terciário c) secundário, quaternário, terciário, primário d) terciário, secundário, primário, quaternário e) terciário, primário, secundário, quaternário

CADEIAS CARBÔNICAS Alifática (aberta) Normal Ramificada

CADEIAS CARBÔNICAS Cíclica (fechada) Alicíclica Aromática

CADEIAS CARBÔNICAS Saturada Insaturada

CADEIAS CARBÔNICAS Homogênea Heterogênea

CADEIAS CARBÔNICAS (Univali_SP) O gosto amargo característico da cerveja, deve-se ao composto mirceno, proveniente das folhas de lúpulo, adicionado à bebida durante a sua fabricação. A fórmula estrutural do mirceno apresenta: a) um carbono terciário b) cadeia carbônica saturada e ramificada c) cinco carbonos primários d) cadeia acíclica e insaturada e) cadeia carbônica heterogênea

HIDROCARBONETOS Alcano (CnH2n+2) Alceno (CnH2n) Alcino (CnH2n-2) Cadeia alifática e saturada CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Alceno (CnH2n) Cadeia alifática e insaturada por uma ligação dupla CH3 – CH = CH – CH3 Alcino (CnH2n-2) Cadeia alifática e insaturada por uma tripa ligação HC ≡ C – CH3

HIDROCARBONETOS Alcadieno (CnH2n-2) Cicloalcano (CnH2n) Cicloalqueno Cadeia alifática e insaturada por 2 duplas ligações H2C = C = CH – CH3 Cicloalcano (CnH2n) Cadeia cíclica e saturada Cicloalqueno Cadeia cíclica e insaturada por dupla ligação

HIDROCARBONETOS Aromático

NOMENCLATURA

NOMENCLATURA HIDROCARBONETOS CH3 - CH2 – CH3 H2C = C = CH – CH2 – CH3 Pent-1,2-dieno propano H2C = CH – C ≡ CH But-1,3-enino CH3 – CH = CH – CH3 H2C = CH – CH = CH2 But-2-eno But-1,3-dieno H2C = CH – CH2 – CH3 HC ≡ C – CH3 ciclobuteno But-1-eno Prop-1-ino

GRUPOS OU AGRUPAMENTOS H3C – metil H3C – CH2 – etil H3C – CH2 – CH2 – propil CH3 – CH – isopropil CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – butil CH3 – CH2 – CH – CH3 sec-butil CH3 – C – CH3 terc-butil CH3 CH3

GRUPOS OU AGRUPAMENTOS CH3 – CH – CH2 – isobutil CH2 = CH – vinil fenil benzil CH3 H H H H CH2 – H H H H H H

3-metil hexano 2,4,4-trimetil hex-1-eno 4-metil hex-2-ino

2,2,4-trimetilpentano 3,4-dimetil-2-isopropil hex-1-eno 1-etil-3-metilbenzeno

FUNÇÕES ORGANICAS Álcool Álcool primário (grupo hidroxila ligado a um carbono primário) Álcool secundário (grupo hidroxila ligado a um carbono secundário) Álcool terciário (grupo hidroxila ligado a um carbono terciário)

FUNÇÕES ORGANICAS Fenol Aldeído Éter Grupo hidroxila ligado diretamente ao anel aromático Aldeído Presença do grupamento H –C = O (formila) Éter presença de um átomo de oxigênio entre dois carbonos R — O — R'

FUNÇÕES ORGANICAS Cetona Ácido carboxílico Éster Presença do grupamento – C = O (carbonilo) Ácido carboxílico presença do grupo – COOH (carboxila) Éster constituem o grupo funcional R – COO – R´

FUNÇÕES ORGANICAS Amida Amina Nitrila Haleto OUTRAS FUNÇÕES R — C ≡ N                 Amina               Nitrila R — C ≡ N Haleto R — C — X (X = F, Cl, Br, I)

NOMENCLATURA

ÁCIDO + NOME DO RADICAL + ÓICO MENOR RADICAL + OXI + MAIOR RADICAL NOMENCLATURA Ácido carboxílico ÁCIDO + NOME DO RADICAL + ÓICO Éter MENOR RADICAL + OXI + MAIOR RADICAL O H3C – C OH ácido etanóico CH3 – CH2 – O – CH3 metóxietano

RADICAL + ATO DE + RADICAL NOMENCLATURA Éster RADICAL + ATO DE + RADICAL Amina RADICAL + AMINA O H3C – C O – CH2 – CH2 – CH3 etanoato de propila CH2 – CH3 H3C – N CH2 – CH2 – CH3 metiletilpropilamina

NOMENCLATURA Éster Nitrilo Haleto orgânico RADICAL + AMIDA RADICAL + NITRILO Haleto orgânico HALETO + RADICAL O H3C – C NH2 etanoamida N ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 butanonitrilo Cl – CH2 – CH2 – CH3 1- cloro propano

EXERCÍCIOS NA APOSTILA ... NOMENCLATURA EXERCÍCIOS NA APOSTILA ...

ISOMERIA Isomeria plana (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria plana Isomeria de cadeia (mesma função e cadeias carbônicas diferentes) H3C – CH = CH2 Isomeria de posição (mesma função, mesma cadeia carbônica, diferentes posições dos átomos ou radicais a ela ligados) CH2 H2C CH2 CH3 H2C – CH – CH2 – CH3 CH3 H2C – CH2 – CH – CH3

H3C – O – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 ISOMERIA (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria plana Isomeria de função (diferente função química) H3C – H2C – OH H3C – O – CH3 Isomeria de compensação (diferente posição do heteroátomo da cadeia) H3C – O – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH2 – O – CH2 – CH3

ISOMERIA Isomeria plana Tautomeria (isômeros em equilíbrio químico) (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria plana Tautomeria (isômeros em equilíbrio químico) aldeído ↔ enol cetona ↔ enol OH H2C = CH O ↔ H3C – C H OH H2C = C – CH3 O ↔ H3C – C CH3

ISOMERIA Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS – TRANS) (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS – TRANS) Alifáticos (C = C) A B A B A B B A CIS TRANS

ISOMERIA Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS – TRANS) (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS – TRANS) Alifáticos (C = C)

ISOMERIA Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS – TRANS) (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria espacial Isomeria geométrica (CIS – TRANS) Cíclicos CIS TRANS

ISOMERIA Isomeria espacial (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral)

ISOMERIA Isomeria espacial (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral) Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado (hibridação sp3), que apresenta quatro radicais diferentes ligados a ele R´ R – C* – R´´ R´´´

ISOMERIA Isomeria espacial (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral) dextrógero levógero

ISOMERIA Isomeria espacial (COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FÓRMULA MOLECULAR) Isomeria espacial Isomeria óptica (presença de pelo menos um carbono assimétrico/quiral) Isômero opticamente ativo (IOA) Isômero opticamente inativo (IOI)

EXERCÍCIOS NA APOSTILA ... ISOMERIA EXERCÍCIOS NA APOSTILA ...